Wśród jego studentów byli Thurgood Marshall, Oliver Hill i Spottiswood Robinson, z których wszyscy odegrali główne role w obaleniu segregacji w sądach. W latach 1935-1939 Houston służył jako specjalny doradca NAACP i stał się architektem prawnego sprzeciwu wobec Jima Crowa. Uważał, że najsłabszym ogniwem w łańcuchu segregacji była edukacja, ponieważ czarne i białe szkoły były bezsprzecznie nierówne w każdym południowym stanie. W sprawie Gaines v. Canada (1939) Houston dowodził przed Sądem Najwyższym USA, że wykluczenie czarnych z uniwersyteckiej szkoły prawniczej w Missouri było niezgodne z konstytucją, skoro zgodnie z zasadą „oddzielnie, ale równo” w stanie nie istniała żadna porównywalna placówka dla czarnych. Sąd się z tym zgodził.
W metodyczny sposób, Houston zastosował swoje przekonanie, że jeśli NAACP będzie w stanie odnieść wystarczająco dużo mniejszych zwycięstw w sądach, powstanie wystarczająco dużo precedensów, by Sąd w końcu uznał wszystkie formy segregacji w edukacji za niekonstytucyjne. Wysiłki Houstona przyniosły efekty dopiero po jego śmierci w 1950 roku, wraz z historyczną decyzją w sprawie Brown v. Board of Topeka Education (1954). Segregacja została zakazana w szkołach publicznych, a wkrótce miała być uznana za niekonstytucyjną we wszystkich jej formach.
–Richard Wormser
.