Urodzony 15 marca 1944 roku w Teksasie, jego rodzina przeniosła się do San Francisco w latach 50-tych. Muzyka przyszła wcześnie do Sylvestra, który w wieku czterech lat nagrał swoją pierwszą piosenkę jako piosenkarz gospel z grupą rodzinną „the Stewart Four”. Do 1952 roku, Stewart Four nagrali piosenkę „On The Battlefield”, w której Sylvester śpiewał jako lider. Rodzina zabrała płytę w trasę i promowała ją aż do Teksasu. To właśnie w tym okresie, około piątej klasy, Syl otrzymał swój pseudonim. W szkolnym konkursie literowania, jeden z jego kolegów przypadkowo odwrócił „y” i „l”. Syl stał się Sly. Dzieciaki dokuczały, a imię przylgnęło.
Do czasu osiągnięcia szkoły średniej w Vallejo w Kalifornii, Sly grał rock 'n’ rolla z Joey Piazza and the Continentals. W 1961 roku dołączył do grupy o nazwie The Viscaynes, która miała regionalny przebój „Yellow Moon”.
Znajomość muzyki i czarująca osobowość Sly’a doprowadziły go do stanowisk disc jockey’a w stacjach R&B KDIA i KSOL, gdzie jego programy były na tyle popularne, że dostał pracę jako producent w Autumn Records.
Będąc już multiinstrumentalistą, Sly szybko dodał do swojego CV doświadczenie jako producent po nawiązaniu współpracy z innym didżejem i przyszłym pionierem alternatywnego rocka, Tomem „Big Daddy” Donahue. W dorobku Sly’a w Donahue’s Autumn Records znalazło się kilka wczesnych utworów San Francisco Sound: „Laugh, Laugh” i „Just A Little” Beau Brummels oraz „Somebody to Love” w wykonaniu Great Society. Oferta Sly’a, aby usiąść na tym ostatnim została odrzucona, a piosenka nie stała się hitem, dopóki nie została przerobiona kilka lat później przez Jefferson Airplane z Grace Slick na wokalu.
Po odrzuceniu przez „The Great Society”, postanowił zmienić swój pseudonim sceniczny na „Stone” i tworzyć własną muzykę. Po kilku falstartach, Sly zatrudnił trębacza Cynthia Robinson, saksofonista Jerry Martini, jego siostra, pianista Rosie Stewart, wraz z bratem, gitarzysta Freddie Stewart, perkusista Greg Errico i co najważniejsze, basista Larry Graham.
Nie tylko brzmią inaczej, wyglądali to też, jako jedyny zespół z epoki, aby włączyć czarnych i białych, mężczyzn i kobiet. Różnorodność rasowa The Family Stone’s rozpakowała ukryty fakt, że muzyka soul była często syntezą tworzoną zarówno przez czarnych, jak i białych muzyków. Być może nawet bardziej radykalne było kluczową rolę kobiet grał jako instrumentalistów, a nie tylko wokal tapety do zaokrąglenia dźwięku zespołu.
Po płacąc swoje należności w przedmieściach, zespół wydał swój pierwszy album w 1967 roku. Jak tytuł tego mówi, Sly i The Family Stone były rzeczywiście „A Whole New Thing”. Ich fuzja efektów psychodelicznego rocka z pulsem muzyki tanecznej miała śmiałość, która teraz wydaje się być powszechna. Ich pierwszym wielkim momentem był singiel „Dance to the Music” z 1968 roku, który trafił do pierwszej dziesiątki na krajowych listach przebojów.
Wszystko to w czasie, gdy dziwaczne występy grupy na żywo charakteryzowały się choreografią ruchów na scenie oraz fantastycznymi fryzurami i kostiumami, które przemawiały do rockowej publiczności, mimo że pochodziły z różnych źródeł muzycznych. Przesłanie ich kolejnego singla sprawiło, że stał się on #1 na miesiąc. Hasło z „Everyday People” – 'different strokes for different folks’, było popularnym powiedzeniem w późnych latach sześćdziesiątych.
Stacje radiowe w większości trzymały się z dala od kolejnego singla zespołu „Don’t Call Me Nigger, Whitey”. Był to pierwszy dowód czarnego humoru Sly’a, ponieważ tytułowa fraza była bez końca powtarzana przez ponury funkowy vamp. Kolejny singiel, „Hot Fun in the Summertime”, choć pozornie bardziej lekki, był ironicznym komentarzem do długiego, gorącego lata niepokojów na tle rasowym w Ameryce. „Hot Fun” osiągnął #2 na amerykańskich listach przebojów, ponieważ prawie nikt nie zrozumiał żartu.
W 1969 roku zespół wydał swój przełomowy album „Stand” i spędził większość roku w trasie, dając historyczny występ na Woodstock i galwanizując publiczność w całym kraju swoją innowacyjną mieszanką soulu, funku, R&B, rocka, psychodelii i popu.
Apelacja wizerunkowa Sly’a pomogła przyciągnąć czarną młodzież do rocka i mogła zachęcić czarnych bojowników, aby spróbowali zrobić z niego agenta ich sprawy. Pod ich naciskiem i wewnętrznych tarć w grupie, Sly zaczął wykazywać oznaki krwawiącego wrzodu i szukał ulgi poprzez narkotyki. Po wypracowaniu reputacji z powodu opuszczonych i opóźnionych koncertów, powrót z kolejnym hitem numer jeden, „Thank You (Falettin Me Be Mice Elf Agin)” w 1970 roku wydawał się wskazywać na powrót do formy.
W tym okresie, Sly czuł silną presję ze strony swojej wytwórni płytowej, aby nadal wydawać nowy materiał, był zmuszany przez przywódców czarnych nacjonalistów, aby uczynić swoją muzykę bardziej radykalną, otrzymywał groźby śmierci, nie pojawiał się na koncertach i zmagał się z uzależnieniem od kokainy. Album „There’s a Riot Goin'” ukazał się w końcu w 1971 roku, poprzedzony cudownym cool funkiem przebojowego singla „Family Affair”. Album był spustoszony przez opady: od kokainy, od lat 60-tych, od porażki czarnego nacjonalizmu, od rozdęcia kontrkultury i od bycia supergwiazdą. Sly coraz bardziej przesadzał z używkami, nagrywając płyty w rzadszych odstępach czasu.
Larry Graham odszedł z grupy w 1972 roku, by założyć „Graham Central Station”, a w 1980 roku ponownie trafił na listy przebojów z piękną balladą „One In A Million You”.
Sly wydał jeszcze dwie płyty, „Fresh” (1973) i „Small Talk” (1974) z przeważnie różnymi składami. Po tym, jakość jego twórczości spadła w bezpośrednim związku z jego rosnącego uzależnienia od narkotyków i egomanii. Sly and the Family Stone nie mieli już takiej siły przyciągania, by być gwiazdami koncertów, ale wokalista Bobby Womack uznał za konieczne pomóc Sly’owi w leczeniu odwykowym, po czym uhonorował swojego mentora, zabierając go w trasę.
Z wyjątkiem jego występu na płycie Funkadelic „The Electric Spanking of War Babies” (1981), reszta kariery Sly’a była serią narkotykowych koszmarów, nieudanych wydawnictw i idiotycznych planów marketingowych, takich jak „Ten Years Too Soon” z 1979 roku, żałosny album z remixami disco jego hitów z lat 60-tych. W 1982 roku wydał w większości zignorowany album „Ain’t But the One Way” i nie słyszano o nim więcej, dopóki nie pojawił się na ścieżce dźwiękowej do filmu „Soul Man” z 1986 roku.
W dniu 12 stycznia 1993 roku, wszyscy oryginalni członkowie Sly & the Family Stone pojawili się razem, aby otrzymać nagrodę oznaczającą ich wprowadzenie do Rock and Roll Hall of Fame. Zostali oni wprowadzeni wraz z legendami muzyki takimi jak Cream, Creedence Clearwater Revival i The Doors. Po wprowadzeniu przez lidera P-Funk, George’a Clintona, wszyscy członkowie z wyjątkiem Sly’a weszli na scenę. Następnie Larry poprowadził wszystkich członków zespołu w wokalnych wykonaniach „Thank You (Falettinme Be Mice Elf Agin)” i „Dance to the Music”, po czym sześciu członków Family Stone wygłosiło krótkie, dziękczynne przemówienia. Kiedy już wydawało się, że Sly nie wystąpi, wszedł na scenę przy owacji na stojąco. Wygłosił pośpieszną mowę, wypowiedział słowa „Do zobaczenia wkrótce” i opuścił podium.
Pogłoski o izolacji i ekscentryczności towarzyszyły legendzie Sly’a przez lata. Żył samotnie w Los Angeles, a raporty z jego zdrowia psychicznego i fizycznego nie były ogólnie zachęcające, choć jego muzyczne dziedzictwo żył dalej poprzez jego klasycznych i wpływowych recordings.
W niedzielę, 25 maja 1997, Larry Graham ponownie zjednoczył się z oryginalnym Sly & członków rodziny Stone Rose Stone, Jerry Martini i Cynthia Robinson do wykonania Sly & the Family Stone medley, na Sinbad’s Soul Music Festival w Aruba. Występ, został pokazany na HBO później that year.
W czerwcu, 2003, The Family Stone ponownie zjednoczeni, aby wrócić do studia nagraniowego. Brak choć był Sly, który był nadal nieaktywny w biznesie muzycznym z powodu narkotyków związanych, prawnych i medycznych problemów, które prześladowały go przez lata. Nieobecny w składzie był również basista Larry Graham. Nasiona ponownego spotkania zostały zasiane 18 miesięcy wcześniej, po tym jak Family Stone zebrali się w Nowym Jorku, aby przyjąć nagrodę R&B Foundation Pioneer Award. Oryginalnych członków zespołu, które pojawiają się na nowym albumie 16 piosenek są Sly brat Freddie Stone, siostra Rosie Stone wraz z perkusistą Greg Errico, Jerry Martini na saksofonie i Cynthia Robinson na trąbce.
Sly Stone dokonał jego pierwszy duży występ publiczny od jego 1993 indukcji do Rock and Roll Hall of Fame na Grammy Awards w Los Angeles na Febrary 8, 2006. Sly and the Family Stone byli przedmiotem multi-artystycznego hołdu podczas telecastu, dla którego Stone dołączył podczas ostatniego numeru, „I Want To Take You Higher”. Pochwalić ogromny platynowy mohawk, ciemne okulary przeciwsłoneczne i podłogi długości metaliczny płaszcz, 61-letni Stone zajął miejsce przy syntezatorze w środku sceny, ale tylko sporadycznie śpiewał do mikrofonu i odszedł przed piosenka została zakończona, ale nie przed błyskając krótki smile.
Niewiele było słychać od Sly aż do stycznia 2010 roku, kiedy złożył $ 50 mln pozew przeciwko swojemu byłemu menedżerowi. Pozew twierdził, że dziesiątki milionów dolarów w tantiemy były przechowywane od piosenkarza, który mówi, że teraz zależy od Social Security, aby przetrwać. Sly był z powrotem w wiadomościach ponownie w kwietniu 2011 roku, kiedy został aresztowany za posiadanie kokainy kamienie po Los Angeles policja przeciągnęła jego live-in van dla drobnego naruszenia ruchu.
The 68-letni Stewart wydał nowy album na Cleopatra Records nazwie „I’m Back! Family & Friends” w dniu 16 sierpnia 2011 roku. Oznaczało to jego pierwszy album w prawie 30 lat. Pod koniec września tego roku, prasa doniosła, że Sly cierpi na problemy finansowe, po został zmuszony do opuszczenia swojej rezydencji w Beverly Hills i żył z kampera. Sly został zacytowany przez New York Post jako mówiący „Lubię mojego małego kampera. Po prostu nie chcę wracać do stałego domu. Nie mogę znieść przebywania w jednym miejscu. Muszę się ciągle przemieszczać.” Najwyraźniej parkuje swojego vana na ulicy mieszkalnej w surowej dzielnicy Los Angeles – Crenshaw, gdzie emerytowana para zapewnia mu ciepły posiłek i prysznic każdego dnia.
.