Guidebooks and other practicalities
Przewodniki turystyczne stały się dostępne dla emigrantów wkrótce po tym, jak korzystanie ze szlaku stało się powszechne. Jednym z najwcześniejszych i najbardziej popularnych był „The Emigrant’s Guide to Oregon and California” Landsforda Hastingsa (1845). Dla mormonów był to „The Latter-day Saints’ Emigrants’ Guide” (1848) Williama Claytona. Choć jakość tych książek była różna, zawierały one informacje o odległościach, obszarach wypasu, głównych skrzyżowaniach strumieni i rzek, warunkach drogowych oraz ważnych miejscach i atrakcjach. Niektóre przewodniki oferowały specyfikacje dotyczące tego, jak powinien być zbudowany i wyposażony odpowiedni wagon oraz preferowane zwierzęta pociągowe do wykorzystania.
Przewodniki zawierały również zalecenia dotyczące prowiantu. Wśród tych, które zazwyczaj zawierały mąkę, cukier i sól, kawę i herbatę, sodę oczyszczoną, bekon, suszoną fasolę i owoce, mąkę kukurydzianą i ryż. Dietę emigrantów uzupełniała obfita zwierzyna łowna na Wielkich Równinach, a w miesiącach letnich zielenina i dzikie jagody zbierane po drodze w miejscach, gdzie były dostępne. W podróż często zabierano mleczne krowy, które dostarczały świeżego mleka; masło można było ubijać dzięki ciągłym wstrząsom wozu. Dodatkowo, każda rodzina zazwyczaj nosił beczkę wody i holenderski piec.
Początkowo, podróż z Independence do doliny Willamette zajęło pięć do sześciu miesięcy. Jednak w miarę jak szlak stawał się coraz bardziej uczęszczany, na skrzyżowaniach rzek pojawiały się promy i mosty, a także budowano więcej punktów handlowych i fortów. Te ulepszenia pomogły skrócić czas podróży nawet o miesiąc: emigranci mogli łatwiej przekraczać rzeki przy wysokiej wodzie, mogli szybko i wygodnie dokonywać napraw, a zużyte zwierzęta pociągowe mogły być wymieniane na świeże, co pozwalało uniknąć długich postojów w celu odpoczynku załóg.
Na każdym moście i promie pobierano opłatę, co było lukratywnym interesem dla operatora obiektu. Niektórzy emigranci tymczasowo zatrzymywali się w podróży, aby zbudować jakiś rodzaj statku, który służyłby jako prom i pobierał własne opłaty. Inni zostawali na dłużej i budowali stałe konstrukcje, a nawet nowe drogi (np. Barlow Road), pobierając opłaty za korzystanie z nich. Opłaty mogły być bardzo różne, ale generalnie podróżni uważali, że są one zbyt wysokie. Emigranci często uważali też ceny za zaopatrzenie w fortach i placówkach za wygórowane, a większość z nich miała niskie mniemanie o handlarzach w nich pracujących. Ponadto, wraz z pociągami emigrantów podróżowali obwoźni przedsiębiorcy z wozami pełnymi towarów, gotowi dostarczyć wszystko, czego potrzebowali – ale po wyższych cenach.