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azo compound diazonium salt diazotization indicator pH strong ácido titración base débil |
El metilnaranja es un compuesto de color intenso utilizado en el teñido y estampado de textiles. También se conoce como C.I. Acid Orange 52, C.I. 13025, helianthine B, Orange III, Gold orange y Tropaeolin D .
Los químicos utilizan el naranja de metilo como indicador en la valoración de bases débiles con ácidos fuertes. Cambia de rojo (a pH 3,1)a amarillo anaranjado (a pH 4,4):
Los cambios de color relacionados con el pH son el resultado de los cambios en la forma en que se confinan los electrones en una molécula cuando los iones de hidrógeno se unen o se separan.He aquí la estructura del naranja de metilo en solución ácida:
Naranja de metilo en solución ácida.
Haz clic en la imagen para ver la estructura 3D de Chime.
La molécula absorbe la luz azul-verde, lo que hace que su solución parezca roja. Obsérvese que el nitrógeno con carga positiva está implicado en un doble enlace.
En la forma básica del naranja de metilo, se pierde un ion hidrógeno del puente -NN- entre los anillos, y los electrones que antes se utilizaban para unir el hidrógeno neutralizan la carga positiva del nitrógeno terminal, de modo que ya no es capaz de formar un enlace pi.Las soluciones del naranja de metilo aparecen de color amarillo en solución alcalina .
Naranja de metilo en solución básica.
Haga clic en la imagen para ver la estructura 3D de Chime.
¿Cómo se fabrica el naranja de metilo?
El naranja de metilo se sintetiza por reacción del ácido sulfanílico, el nitrito de sodio y la dimetilanilina.Primero, el ácido sulfanílico se disuelve en ácido acuoso diluido. Se añade nitrito de sodio para producir una sal de diazonio
Esta reacción se llama diazotización y es extremadamente útil en la síntesis orgánica. El ácido nitroso proporciona NO+ que sustituye un hidrógeno en el grupo -NH3+ para producir -NH2NO+ y agua; se elimina una segunda agua para producir el grupo -N2+.
La sal de diazonio se acopla entonces con la dimetilanilina. El acoplamiento tiene lugar en la posición opuesta («para») del grupo -N(CH3)2:
El acetato de sodio hace que la solución sea débilmente básica; el ion acetato acepta el hidrógeno desplazado del anillo de dimetilanilina.