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Regadenoson

Identificación

Nombre Regadenoson Número de acceso DB06213 Descripción

Regadenoson es un agonista del receptor de adenosina A2A que provoca vasodilatación coronaria y se utiliza para la obtención de imágenes de perfusión miocárdica. Fabricado por Astellas y aprobado por la FDA el 10 de abril de 2008.

Tipo Molécula Pequeña Grupos Aprobados, Estructura de investigación

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Estructura para Regadenoson (DB06213)

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Peso medio: 390.354
Monoisotópico: 390.140015726 Fórmula química C15H18N8O5 Sinónimos

  • Regadenoson
  • Regadenoson anhidro

IDs externos

  • CVT-3146

Farmacología

Pharmacology

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. Indicación

Agente de diagnóstico para la obtención de imágenes de perfusión miocárdica (MPI) con radionúclidos

Contraindicaciones &Advertencias de la caja negraContraindications

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Farmacodinámica

Regadenoson aumenta rápidamente el flujo sanguíneo coronario (FSC), que se mantiene durante una corta duración. La velocidad media máxima aumentó a más del doble del nivel basal a los 30 segundos y disminuyó a menos del doble del nivel basal en 10 minutos. La captación miocárdica del radiofármaco es proporcional al (CBF). El regadenosón aumenta el flujo sanguíneo en las arterias coronarias normales, pero no en las estenóticas (bloqueadas). La importancia de este hallazgo radica en que las arterias estenóticas captan menos radiofármaco que las arterias coronarias normales, lo que da lugar a una señal menos intensa en estas zonas.

Mecanismo de acción

El regadenosón es un agonista selectivo de baja afinidad (Ki= 1,3 µM) del receptor A2A que imita los efectos de la adenosina al causar vasodilatación coronaria y aumentar el flujo sanguíneo miocárdico. Es un agonista muy débil del receptor A1 de la adenosina (Ki > 16,5 µM). Además, tiene una afinidad insignificante por los receptores de adenosina A2B y A3. El regadenosón está siendo sometido a ensayos para su uso en pruebas de esfuerzo farmacológico. La adenosina ralentiza el tiempo de conducción a través del nodo A-V, puede interrumpir las vías de reentrada a través del nodo A-V y puede restablecer el ritmo sinusal normal en pacientes con taquicardia supraventricular paroxística (TSVP), incluida la TSVP asociada al síndrome de Wolff-Parkinson-White.

Objetivo Acciones Organismo
Receptor de AAdenosina A2a
agonista
 Humanos

Absorción

El perfil farmacocinético del regadenosón se describe mejor mediante un modelo de 3compartimentos.T máx, inyección = 1 a 3 minutos;Inicio de la respuesta farmacodinámica = 1 a 3 minutos;
E máx 12,3 ng/mL

Volumen de distribución

Compartimento central: 11,5 L;Estado estacionario: 78,7 L

Unión a proteínas No disponible Metabolismo

Se desconoce el metabolismo del regadenosón en humanos. No es probable que el sistema enzimático del citocromo P450 esté implicado en el metabolismo del regadenoson.

Vía de eliminación

El 58% del total de regadenoson eliminado es por excreción renal

Vida media

Fase inicial: 2-4 minutos;Fase intermedia: 30 minutos (esta fase coincide con una pérdida del efecto farmacodinámico);Fase terminal: 2 horas

Aclaramiento

Aclaramiento renal plasmático medio = 450 mL/min. Como este valor es mayor que la tasa de filtración glomerular, esto sugiere la aparición de secreción tubular renal.

Efectos adversos Errores médicos

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Toxicidad

Las reacciones adversas más frecuentes (incidencia ≥ 5%) de regadenoson son disnea, dolor de cabeza, enrojecimiento, molestias en el pecho, mareos, angina de pecho, dolor torácico y náuseas.MTD (hombre, posición supina): 20 µg/kg;MTD (hombre, posición de pie): 10 µg/kg;

Organismos afectados

  • Humanos y otros mamíferos

Vías no disponibles Efectos farmacogenómicos/ADRs no disponibles

Interacciones

Interacciones con otros medicamentos

Esta información no debe interpretarse sin la ayuda de un profesional sanitario. Si cree que está experimentando una interacción, póngase en contacto con un proveedor de atención médica inmediatamente. La ausencia de una interacción no significa necesariamente que no existan interacciones.
  • Aprobado
  • Aprobado en veterinaria
  • Nutracéutico
  • Ilícito
  • Retirado
  • En investigación
  • Experimental
  • Todos los fármacos
Fármaco Interacción
Integrar fármaco-medicamento
interacciones en su software
Aminofilina La aminofilina puede disminuir la eficacia de Regadenoson como agente de diagnóstico.
Bromofilina La bromofilina puede disminuir la eficacia de Regadenoson como agente de diagnóstico.
Cafeína La cafeína puede disminuir la eficacia de Regadenoson como agente de diagnóstico.
Dipiridamol El riesgo o la gravedad de los efectos adversos puede aumentar cuando se combina Dipiridamol con Regadenoson.
Difilina La difilina puede disminuir la eficacia de Regadenoson como agente diagnóstico.
Mercaptopurina La mercaptopurina puede disminuir la eficacia de Regadenoson como agente diagnóstico.
Oxtrifilina La oxtrifilina puede disminuir la eficacia de Regadenoson como agente de diagnóstico.
Pentoxifilina La pentoxifilina puede disminuir la eficacia de Regadenoson como agente de diagnóstico.
Teofilina La teofilina puede disminuir la eficacia de Regadenoson como agente de diagnóstico.
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Más información

Interacciones con los alimentos

  • Evite la cafeína. No consuma cafeína durante al menos 12 horas antes de la administración de regadenoson, ya que la cafeína puede reducir la capacidad de detectar cambios isquémicos.

Productos

Products

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Ingredientes del producto

Ingrediente UNII CAS Clave InChI
Regadenosón monohidratado 2XLN4Y044H 875148-45-1 CDQVVPUXSPZONN-WPPLYIOHSA-N

Productos de prescripción de marca

Nombre Dosificación Fuerza Ruta Etiquetadora Inicio de comercialización Fin de comercialización Región Imagen
Lexiscan Inyección, solución 0.08 mg/1mL Intravenosa Astellas Pharma US, Inc. 2008-04-10 No aplicable Estados Unidos Bandera de Estados Unidos
Lexiscan(r) (regadenoson) Inyección, solución 0.08 mg/1mL Intravenosa HF Acquisition Co LLC, DBA HealthFirst 2019-12-10 No aplicable Estados Unidos bandera
Rapiscan Inyección, solución 400 mcg Intravenosa Ge Healthcare As 2020-12-20 No aplicable EUBandera UE

Categorías

Códigos ATC C01EB21 – Regadenoson

  • C01EB – Otras preparaciones cardíacas
  • C01E – OTRAS PREPARACIONES CARDÍATICAS PREPARACIONES
  • C01 – TERAPIA CARDIOVASCULAR
  • C – SISTEMA CARDIOVASCULAR

Categorías de medicamentos Taxonomía químicaProporcionada por Classyfire Descripción Este compuesto pertenece a la clase de compuestos orgánicos conocidos como nucleósidos de purina. Son compuestos que comprenden una base de purina unida a una fracción de ribosilo o desoxirribosilo. Reino Compuestos orgánicos Superclase Nucleósidos, nucleótidos y análogos Clase Nucleósidos de purina Subclase No disponible Padres directos Nucleósidos de purina Padres alternativos Glicosilaminas / 6-aminopurinas / Pentosas / Pirazol-4-carboxamidas / Aminopirimidinas y derivados / Imidolactamas / N-imidazoles sustituidos / Amidas vinílicas / Tetrahidrofuranos / Compuestos heteroaromáticos / Alcoholes secundarios / Aminoácidos y derivados / Amidas secundarias de ácidos carboxílicos / Compuestos azocíclicos / Compuestos oxacíclicos / Óxidos orgánicos / Aminas primarias / Derivados de hidrocarburos / Compuestos organopnicógenos / Alcoholes primarios muestran 10 más Sustituyentes 6-aminopurina / Alcohol / Amina / Aminoácido o derivados / Aminopirimidina / Compuesto heteropolicíclico aromático / Azole / Grupo carboxamida / Derivado del ácido carboxílico / Compuesto glucosílico / Compuesto heteroaromático / Derivado hidrocarbonado / Imidazol / Imidazopirimidina / Imidolactama / Monosacárido / N-glicosilo / Imidazol N-sustituido / Compuesto orgánico nitrogenado / Óxido orgánico / Compuesto orgánico oxigenado / Compuesto organoheterocíclico / Compuesto organonitrogenado / Compuesto organoxigenado / Compuesto organopnicógeno / Oxaciclo / Monosacárido ptoso / Alcohol primario / Amina primaria / Purina / Nucleósido de purina / Pirazol / Pirazol-4-carboxamida / Pirimidina / Alcohol secundario / Amida de ácido carboxílico secundario / Tetrahidrofurano / Amida vinilógica mostrar 29 más Marco molecular Compuestos heteropolicíclicos aromáticos Descriptores externos No disponibles

Identificadores químicos

UNII 7AXV542LZ4 Número CAS 313348-27-5 InChI Key LZPZPHGJDAGEJZ-AKAIJSEGSA-N InChI

InChI=1S/C15H18N8O5/c1-17-13(27)6-2-19-23(3-6)15-20-11(16)8-12(21-15)22(5-18-8)14-10(26)9(25)7(4-24)28-14/h2-3,5,7,9-10,14,24-26H,4H2,1H3,(H,17,27)(H2,16,20,21)/t7-,9-,10-,14-/m1/s1

Nombre IUPAC

1-{6-amino-9–9H-purin-2-yl}-N-metil-1H-pirazol-4-carboxamida

SMILES

CNC(=O)C1=CN(N=C1)C1=NC2=C(N=CN22O(CO)(O)2O)C(N)=N1

Referencias generales

  1. Mitka M: Los nuevos agentes para pruebas de esfuerzo reducen los efectos adversos. JAMA. 2008 May 14;299(18):2140. doi: 10.1001/jama.299.18.2140.
  2. Lieu HD, Shryock JC, von Mering GO, Gordi T, Blackburn B, Olmsted AW, Belardinelli L, Kerensky RA: El regadenoson, un agonista selectivo del receptor de adenosina A2A, provoca aumentos dependientes de la dosis en la velocidad del flujo sanguíneo coronario en humanos. J Nucl Cardiol. 2007 Jul;14(4):514-20.
  3. Zoghbi GJ, Iskandrian AE: Selective adenosine agonists and myocardial perfusion imaging. J Nucl Cardiol. 2012 Feb;19(1):126-41. doi: 10.1007/s12350-011-9474-9.

Enlaces externos KEGG Drug D05711 PubChem Compound 219024 PubChem Substance 175427061 ChemSpider 189859 BindingDB 50119132 RxNav 1546015 ChEBI 135613 ChEMBL CHEMBL317052 ZINC ZINC000013818943 PharmGKB PA166129536 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page PDRhealth PDRhealth Drug Page Wikipedia Regadenoson FDA label

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MSDS

Download (479 KB)

Clinical Ensayos

Ensayos clínicos

Fase Estado Finalidad Condiciones Cuento
4 Activo Sin Reclutamiento Diagnóstico Isquemia 1
4 Completado Diagnóstico Rechazo agudo del injerto / Trasplante cardíaco / Rechazo crónico del injerto 1
4 Completado Diagnóstico Asma / Enfermedad pulmonar obstructiva crónica (EPOC) / Enfermedad arterial coronaria (EAC) 1
4 Completado Diagnóstico Enfermedad arterial coronaria (EAC) 2
4 Completado Diagnóstico Enfermedad arterial coronaria Arterial (EAC) / Enfermedades renales 1
4 Completado Diagnóstico Enfermedad arterial coronaria (EAC) / Diabetes Mellitus tipo 1 1
4 Completado Diagnóstico Insuficiencia cardíaca diastólica / Insuficiencia cardíaca, Diastólica / Presión arterial alta (hipertensión) 1
4 Completado Diagnóstico Cardiopatía Esquémica 1
4 Completado Diagnóstico Reserva de flujo sanguíneo miocárdico 1
4 Reclutamiento Diagnóstico Coronariopatía (CHD) 1

Farmacoeconomía

Fabricantes

No disponible Disponible

Envasadores

No disponible

Formas farmacéuticas

Forma Ruta Fuerza
Inyección, solución Intravenosa 0.08 mg/1mL
Inyección, solución Intravenosa
Inyección, solución Intravenosa 400 mcg

Precios no disponibles Patentes

Número de patente Pediátrica Extensión Aprobada Caduca (estimada) Región
EEUU6403567 No 2002-06-11 2022-04-10 Estados Unidos Bandera de Estados Unidos
Estados Unidos6642210 No 2003-11-04 2019-06-22 Estados Unidos Bandera de Estados Unidos
Estados Unidos7144872 No 2006-12-05 2019-06-22 Estados Unidos Bandera de Estados Unidos
Estados Unidos7183264 No 2007-02-27 2019-06-22 Estados Unidos Bandera de Estados Unidos
Estados Unidos7582617 No 2009-09-01 2019-06-22 Estados UnidosBandera estadounidense
Estados Unidos7655636 No 2010-02-02 2019-06-22 Estados UnidosBandera de Estados Unidos
US7655637 No 2010-02-02 2019-06-22 Estados Unidos Bandera estadounidense
US7683037 No 2010-03-23 2019-06-22 Estados Unidos Bandera de Estados Unidos
Estados Unidos8106029 No 2012-01-31 2019-06-22 Estados Unidos Bandera de los Estados Unidos
US8183226 No 2012-05-22 2019-06-22 Estados UnidosBandera estadounidense
US8536150 No 2013-09-17 2019-06-22 Estados Unidos Bandera de Estados Unidos
Estados Unidos8470801 No 2013-06-25 2019-06-22 Estados UnidosBandera estadounidense
Estados Unidos9289446 No 2016-03-22 2019-06-22 Estados UnidosBandera de Estados Unidos
US8106183 No 2012-01-31 2027-02-02 Estados Unidos Bandera de Estados Unidos
Estados Unidos8133879 No 2012-03-13 2019-06-22 Estados UnidosBandera de Estados Unidos
US9085601 No 2015-07-21 2027-02-02 Estados UnidosBandera de Estados Unidos
US9045519 No 2015-06-02 2019-06-22 USBandera de EE.UU.
USRE47301 No 2019-03-19 2027-02-02 Estados UnidosBandera estadounidense
USRE47351 No 2019-04-16 2019-06-22 Estadounidense Bandera de EE.UU.

Propiedades

Estado Líquido Propiedades Experimentales No Disponibles Predicción Propiedades

Propiedad Valor Fuente
Solubilidad en agua 4.85 mg/mL ALOGPS
logP -0,89 ALOGPS
logP -2.3 ChemAxon
logS -1,9 ALOGPS
pKa (Ácido más fuerte) 12.37 ChemAxon
pKa (Básico más fuerte) 1.63 ChemAxon
Carga fisiológica 0 ChemAxon
Cuenta de aceptores de hidrógeno 10 ChemAxon
Cuento de donantes de hidrógeno 5 ChemAxon
Superficie polar 186.46 Å2 ChemAxon
Cuento de enlaces giratorios 4 ChemAxon
Refractividad 95.48 m3-mol-1 ChemAxon
Polarizabilidad 37.48 Å3 ChemAxon
Número de anillos 4 ChemAxon
Disponibilidad 1 ChemAxon
Regla de Cinco Sí ChemAxon
Filtro Gose No ChemAxon
Regla de Veber No ChemAxon
MDDR-like Rule No ChemAxon

Características ADMET predichas

Propiedad Valor Probabilidad
Absorción intestinal humana + 1.0
Barrera hematoencefálica + 0,7551
Caco-2 permeable – 0.7753
Sustrato de glicoproteína P No sustrato 0,6036
Inhibidor de glicoproteína P I No inhibidor 0.9328
Inhibidor de la glicoproteína P II No inhibidor 0,9762
Transportador de cationes orgánicos renales No inhibidor 0.9423
CYP450 2C9 sustrato No sustrato 0,8795
CYP450 2D6 sustrato No sustrato 0.8433
CYP450 3A4 sustrato Sustrato 0,5052
CYP450 1A2 sustrato No inhibidor 0.8108
Inhibidor deCYP450 2C9 No inhibidor 0.9275
Inhibidor deCYP450 2D6 No inhibidor 0,9568
Inhibidor deCYP450 2C19 No inhibidor 0.9373
Inhibidor del CYP450 3A4 No inhibidor 0,9626
Promiscuidad inhibidora del CYP450 Baja Promiscuidad Inhibidora del CYP 0.9931
Prueba de AMES No tóxico para AMES 0,6997
Carcinogenicidad No carcinógenos 0.8987
Biodegradación No es fácilmente biodegradable 0.9669
Toxicidad aguda en ratas 2,2022 DL50, mol/kg No aplicable
Inhibición del hERG (predictor I) Inhibidor débil 0.964
Inhibición del hERG (predictor II) No inhibidor 0,8999
Los datos ADMET se predicen utilizando admetSAR, una herramienta gratuita para evaluar las propiedades químicas ADMET. (23092397)

Espectro

Espectros de Masa (NIST) No Disponibles Espectros

Espectro Tipo de Espectro Clave de Salpicadura
Espectro MS/MS predicho – 10V, Positivo (Anotado) Espectro LC-MS/MS previsto No disponible
Espectro MS/MS previsto – 20V, Positivo (Anotado) Predicho LC-MS/MS No Disponible
Espectro MS/MS predicho – 40V, Positivo (Anotado) Espectro LC-MS/MS No Disponible
Espectro MS/MS Previsto – 10V, Negativo (Anotado) Espectro LC-MS/MS Previsto No Disponible
Espectro MS/MS Previsto – 20V, Negativo (Anotado) Predicho LC-MS/MS No Disponible
Espectro MS/MS predicho – 40V, Negative (Annotated) Predicted LC-MS/MS No disponible

Objetivos

Propiedades de unión

×

Propiedades Medición PH Temperatura (°C)
Ki (nM) 1120 N/A N/A 12270178
Ki (nM) 1269000 N/A N/A 12270178
Ki (nM) 290 N/A N/A 22104008
Detalles Propiedades de unión1. Receptor de adenosina A2a
Tipo de proteína Organismo Humanos Acción farmacológica

Sí

Acciones

Agonista

Función general Unión a proteínas idénticas Función específica Receptor de adenosina. La actividad de este receptor está mediada por proteínas G que activan la adenil ciclasa. Nombre del gen ADORA2A Uniprot ID P29274 Uniprot Nombre Receptor de adenosina A2a Peso molecular 44706.925 Da

  1. Zoghbi GJ, Iskandrian AE: Selective adenosine agonists and myocardial perfusion imaging. J Nucl Cardiol. 2012 Feb;19(1):126-41. doi: 10.1007/s12350-011-9474-9.

×

Interactions

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Más información

Fármaco creado el 19 de marzo de 2008 16:17 / Actualizado el 21 de febrero de 2021 18:52

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