2014-2017: Începuturile carierei și Știu-totEdit
În 2014, Cara a zburat în S.U.A. și a semnat un contract de management cu EP Entertainment. În aprilie 2015, Cara și-a lansat single-ul oficial de debut prin Def Jam. Intitulat „Here”, acesta a fost descris de MTV ca fiind „un cântec pentru toți cei care urăsc în secret petrecerile”. Produs de Pop & Oak și Sebastian Kole, cântecul reprezintă experiența ei personală de a merge la o petrecere și de a se simți super inconfortabil la ea. Pe 5 mai 2015, piesa a fost aleasă ca fiind piesa „de neratat” de către Spin, precum și catalogată ca fiind un „cântec care trebuie ascultat” de către Cosmopolitan. De asemenea, piesa a fost desemnată una dintre cele mai bune melodii canadiene ale lunii aprilie de către Complex și a fost inclusă pe lista Billboard „20 Pop Songs You Need For Your Summer Playlist” în iunie 2015. Ulterior, Rolling Stone a clasat „Here” pe locul 21 pe lista sa de sfârșit de an a celor mai bune 50 de melodii din 2015. Pe 29 iulie 2015, Cara și-a făcut debutul la televiziune în cadrul emisiunii The Tonight Show Starring Jimmy Fallon. „Here” a primit apoi o nominalizare pentru „Original Song” la Streamy Awards. Ea a lansat EP-ul Four Pink Walls, care conține cinci melodii, inclusiv single-ul ei de debut. Albumul ei de debut, Know-It-All, a fost lansat pe 13 noiembrie 2015.
În perioada ianuarie-aprilie 2016, Cara a pornit în primul ei turneu în calitate de cap de afiș, „Know-It-All Tour”, susținând concerte în diverse orașe din SUA și Canada. A fost preselectată pentru premiul BBC Music Sound of… din 2016 și a terminat pe locul al doilea. Cara a fost premiată ca artistul debutant al anului la Premiile Juno 2016. Pe 7 martie 2016, Cara a lansat un videoclip pentru piesa „Wild Things”. În aprilie 2016, Cara a fost anunțată că va fi una dintre persoanele care vor susține trupa britanică de rock alternativ Coldplay în etapele din Europa și America de Nord ale turneului „A Head Full of Dreams Tour”, alături de cântăreața și compozitoarea britanică Foxes, câștigătoare a premiului Grammy. La 23 iunie 2016, Cara a apărut într-o versiune relansată a piesei „Wild” a lui Troye Sivan. Videoclipul a fost lansat pe 22 iulie 2016. Ea a cântat la Festivalul Glastonbury pe 24 iunie 2016, în cortul John Peel. Videoclipul single-ului Cara „How Far I’ll Go”, din filmul Disney Moana, a fost lansat pe 3 noiembrie 2016, iar de atunci a primit peste 250 de milioane de vizualizări pe YouTube. Melodia a fost scrisă de Lin-Manuel Miranda, produsă de Oak Felder, iar videoclipul a fost regizat de Aya Tanimura. Pe 15 decembrie 2016, Cara a lansat un videoclip pentru piesa „Seventeen.”
Cara a cântat ca invitată muzicală la Saturday Night Live pe 4 februarie 2017. Pe 18 aprilie 2017, a fost lansat videoclipul piesei „Stay” de Zedd featuring Cara. Cara a apărut, de asemenea, pe piesa „1-800-273-8255” de pe albumul Everybody al lui Logic. Melodia a fost lansată ca single la 28 aprilie 2017 și îl are în componență și pe cântărețul și compozitorul american Khalid. Cara și-a făcut, de asemenea, o apariție în videoclip, care a fost lansat pe 17 august 2017.
Versiunea ei a cântecului „The Other Side” a fost prezentată în partea a II-a a emisiunii The Get Down și a fost un remake al unui cântec major cântat și de două dintre actrițele din emisiune.
2018-prezent: The Pains of Growing și This SummerEdit
La 28 ianuarie 2018, Cara a fost desemnată cel mai bun artist nou la Premiile Grammy 2018, devenind astfel primul artist canadian care a câștigat acest premiu. La 1 iunie 2018, Cara a lansat un videoclip teaser după o săptămână de postări critice pe Twitter. Pe 9 iunie, ea a postat versurile unei noi melodii pe conturile sale de socializare pentru ca fanii să le reconstituie. Odată finalizată, ea a anunțat coperta și numele single-ului pe 11 iunie. Single-ul, intitulat „Growing Pains”, a fost lansat pe 15 iunie 2018. Videoclipul său muzical a fost lansat pe 20 iunie 2018 și a fost nominalizat pentru cea mai bună cinematografie la MTV VMAS 2018.
În 2018, Cara a făcut un cover al piesei lui Elton John „I Guess That’s Why They Call it the Blues” pe albumul său tribut Revamp.
La 10 iulie 2018, Cara a anunțat că va lansa un cântec pe care l-a făcut în subsolul ei, scris și produs de ea, a doua zi, ca un mic cadou pentru ziua ei de naștere. Single-ul, intitulat „A Little More”, a fost lansat pe 11 iulie 2018, videoclipul fiind lansat tot în aceeași zi. La 29 septembrie 2018, Liga Canadiană de Fotbal a anunțat că Cara va fi interpreta din pauza celei de-a 106-a ediții a Cupei Grey. În octombrie 2018, ea a colaborat cu cântărețul italian Eros Ramazzotti pentru piesa „Vale per sempre”, de pe albumul Vita ce n’è. Pe 5 octombrie 2018, Cara a lansat o altă melodie, intitulată „Trust My Lonely”. Un videoclip pentru această melodie a fost lansat în aceeași zi. La 8 noiembrie 2018, a fost lansat un videoclip pentru piesa „Babies”, compusă de Kyle cu Cara. Pe 13 noiembrie 2018, Cara a lansat o altă melodie, intitulată „Not Today”. Data lansării coincide cu aniversarea a trei ani de la lansarea albumului ei de debut. Cel de-al doilea album de studio al lui Cara, „The Pains of Growing”, a fost lansat pe 30 noiembrie 2018. Acesta a debutat pe locul 1 în US iTunes Pop Charts, în mai puțin de două ore de la lansare. În ciuda poziției de succes pe iTunes, albumul a debutat pe locul 71 în Billboard 200; cu 62 de poziții mai jos decât albumul ei de debut din 2015. „Out of Love” a fost servit în cele din urmă la radiourile de succes contemporane ca al treilea single al albumului în ianuarie 2019. Cara a colaborat, de asemenea, cu Alec Benjamin la piesa „Let Me Down Slowly”, care a fost lansată pe 7 ianuarie 2019. La 21 februarie, Cara a anunțat că i se va alătura lui Shawn Mendes în deschiderea turneului mondial autointitulat al acestuia pentru etapele din Europa, Regatul Unit și Statele Unite. În mai, ea a fost capul de afiș al turneului „The Pains of Growing Tour”, vizitând orașe canadiene în luna mai.
În iulie 2019, Cara a anunțat lansarea unui EP, „This Summer”, cu piese care vor fi publicate „la fiecare două săptămâni” până la lansarea sa pe 6 septembrie 2019. Ea a anunțat, de asemenea, că va adăuga o nouă etapă a turneului „The Pains of Growing Tour”, vizitând diverse orașe din SUA în octombrie și noiembrie. Primul single al EP-ului, „Ready”, a fost lansat pe 22 iulie. Cel de-al doilea single, „Rooting for You”, a fost lansat pe 9 august. Cel de-al treilea single, „OKAY OKAY”, a fost lansat pe 23 august. Cel de-al patrulea single, „October”, a fost lansat pe 3 septembrie. Videoclipul pentru „October” a fost lansat pe 1 octombrie 2019.
Cara a apărut în piesa „Another Place” a trupei Bastille, cu un videoclip lansat pe 1 noiembrie. Cântecul a ajuns pe locul 18 în Billboard Hot Rock Songs.
Pe 7 noiembrie, Cara a lansat primul ei cântec de Crăciun, Make It To Christmas, care a ajuns pe locul 1 în Billboard Canadian AC. Cântecul a fost ultimul cântec al lui Cara din acest deceniu.
La 6 martie 2020, Cara a fost dezvăluit că a colaborat cu cântărețul american Lauv pentru cântecul „Canada” de pe albumul de debut al lui Lauv, How I’m Feeling.
La 3 aprilie 2020, Cara a lansat „I Choose”, cântecul ei original pentru filmul The Willoughbys.
La 17 iulie, Cara a lansat un EP, This Summer: Live Off The Floor, care conține interpretări live, reimaginate ale melodiilor de pe albumul This Summer, precum și trei piese bonus și un intro care interpolează Summertime de George Gershwin. Toate încasările obținute de Cara din acest EP în următorii 21 de ani vor merge către Save The Children.
.