Acasă  FAQ Acizi și baze |
Imprimați | Comentați |
| Întrebare anterioară | Întrebare următoare |
 |
Vocabular |
azo compound diazonium salt diazotization indicator pH strong acid tratament bază slabă |
Oraganul de metil este un compus intens colorat folosit la vopsirea și imprimarea textilelor. Este cunoscut și sub numele de C.I. Acid Orange 52, C.I. 13025, heliantină B, Orange III, Gold orange și Tropaeolin D .
Chimiștii folosesc portocaliul de metil ca indicator în titrarea bazelor slabe cu acizi puternici. Acesta trece de la roșu (la pH 3,1)la galben-portocaliu (la pH 4,4):
Schimbările de culoare legate de pH rezultă din schimbări în modul în care electronii sunt confinați într-o moleculă atunci când ionii de hidrogen sunt atașați sau detașați.Iată structura portocaliului de metil în soluție acidă:
Oraganul de metil în soluție acidă.
Click pe imagine pentru o structură Chime 3D.
Molcula absoarbe lumina albastru-verde, ceea ce face ca soluția sa să apară roșie. Observați că azotul care poartă sarcina pozitivă este implicat într-o legătură dublă.
În forma bazică a portocaliului de metil, un ion de hidrogen este pierdut din puntea -NN- dintre inele, iar electronii utilizați anterior pentru a lega hidrogenul neutralizează sarcina pozitivă de pe azotul terminal, astfel încât acesta nu mai este capabil să realizeze legătura pi. soluțiile de portocaliu de metil apar galbene în soluție alcalină .
Oraganul de metil în soluție bazică.
Click pe imagine pentru o structură Chime 3D.
Cum se obține portocaliul de metil?
Oraganul de metil se sintetizează prin reacția dintre acidul sulfanilic, nitritul de sodiu și dimetilanilina.Mai întâi, acidul sulfanilic se dizolvă în acid apos diluat. Se adaugă nitrit de sodiu pentru a produce o sare de diazoniu
Această reacție se numește diazotizare și este extrem de utilă în sinteza organică. Acidul azotic furnizează NO+ care înlocuiește un hidrogen de pe grupa -NH3+ pentru a produce -NH2NO+ și apă; o a doua apă este eliminată pentru a produce grupa -N2+.
Sarea de diazoniu este apoi cuplată cu dimetilanilina. Cuplarea are loc în poziția opusă („para”) față de gruparea -N(CH3)2:
Acetatul de sodiu face ca soluția să fie slab bazică; ionul acetat acceptă hidrogenul deplasat de pe inelul dimetilanilină.