Dezbaterea independenței americane
Nimeni nu a putut prevedea deteriorarea rapidă a relațiilor britanico-americane declanșată de Stamp Act în 1765, când preocupările locale au cedat în cele din urmă locul unor probleme mai mari. În timp ce Benjamin Franklin nu a văzut la început niciun rău în hârtia ștampilată, Dickinson a simțit implicațiile de temut pe care le purta. În calitate de delegat la Congresul Stamp Act, a întâlnit lideri ai partidelor antiparlamentare active din alte colonii. „Declarația sa de drepturi și privilegii” adoptată de Congres a denunțat taxele votate în Anglia și colectate în America. Reglementarea comerțului era un lucru, dar perceperea de taxe lovea în principala arteră a guvernului colonial. Dickinson a scris mai multe pamflete care sugerau că Marea Britanie ar putea, dacă va fi necesar, să sângereze coloniile pentru a le supune. În comun cu James Otis, cel mai important pamfletar al vremii, Dickinson susținea că „maximele imuabile ale rațiunii și justiției” susțineau nemulțumirea americanilor.
Republicarea Stamp Act a relaxat temporar tensiunile, dar actele Townshend din 1767 i-au oferit lui Dickinson o nouă ocazie de a servi ca purtător de cuvânt moderat. În vârtejul nemulțumirii americane, Scrisorile lui Dickinson de la un fermier din Pennsylvanian au valorificat motivele schimbătoare ale argumentării. Noile taxe erau contrare legii naturale, susținea el, și în mod clar neconstituționale. Dickinson a respins sofismele care susțineau că existau îndatoriri interne și externe și că Parlamentul putea să le promulge în mod legal doar pe acestea din urmă. El a argumentat că perceperea de impozite era prerogativa prețioasă doar a adunărilor coloniale, dar Parlamentul putea adopta taxe de reglementare a comerțului. Dickinson a insistat asupra faptului că scopul înăspririi controalelor britanice era acela de a-i ține pe americani mai degrabă supuși decât fericiți. Publicate pe scară largă în ziare și sub formă de pamflet, Scrisorile sale (după cum spunea Franklin) au fost ecoul „sentimentelor generale” ale coloniștilor. Tonul nu era nici umil, nici beligerant.
Dickinson a încercat să-i trezească pe comercianții letargici din Philadelphia la o poziție mai activă și a corespondat cu James Otis și cu alți lideri ai rezistenței. În 1770 a fost ales în Adunarea din Pennsylvania. S-a căsătorit cu Mary Norris în același an. În urma reacției de după Boston Tea Party, locuitorii din Philadelphia au dezbătut atât rolul lor de a ajuta un oraș înfrățit, cât și poziția lor în argumentul imperial. Dickinson a contribuit la clarificarea lucrurilor în pamfletul său „An Essay on the Constitutional Power of Great Britain” (Eseu despre puterea constituțională a Marii Britanii), care a acordat Parlamentului puterea de a reglementa comerțul exterior, dar puțin altceva în viața americană. În cadrul Primului Congres Continental a redactat atât convingătoarea „Adresă către locuitorii din Quebec”, un rezumat al drepturilor americanilor, cât și petiția adresată lui George al III-lea în vederea reconcilierii.
Atitudinea lui Dickinson a caracterizat cel de-al Doilea Congres Continental, pe care John Adams îl vedea ca având „Sabia într-o mână și ramura de măslin în cealaltă”. Petiția „Ramura de măslin” a lui Dickinson către rege a fost un bumerang. Ignorând-o, George al III-lea a trântit ușa americanilor moderați și l-a pus pe Dickinson într-o poziție dificilă.
.