Anderson a apărut în 67 de meciuri pentru Grizzlies în sezonul 2019-20 – al doilea său cu echipa. El a debutat cu un efort puternic de recuperare, obținând opt recuperări în meciul de deschidere. Două meciuri mai târziu, el a avut prima din cele 13 reușite de două cifre ale sezonului (13 puncte) împotriva celor de la Nets într-o victorie. Pe 12 ianuarie, Anderson și-a asigurat un record stagional de patru recuperări într-o victorie de 20 de puncte în fața celor de la Warriors. La scurt timp după aceea, pe 26 ianuarie, Anderson a reușit un record stagional de 12 recuperări într-o victorie în fața celor de la Suns. Polivalentul atacant a marcat un record stagional de 16 puncte la 9 februarie, într-o victorie împotriva celor de la Wizards. Aceasta a fost, fără îndoială, cea mai bună prestație a sa din acest sezon, el reușind 7 din 9 aruncări de pe teren și 2 din 2 de la linia de aruncări libere, în timp ce a adunat, de asemenea, cinci recuperări, două pase decisive și o intercepție, fără recuperări, în 30 de minute. Următoarea sa piatră de hotar, cea mai mare performanță a sezonului, opt pase decisive, a avut loc în timpul meciului de baraj în bula NBA, pe 2 august, împotriva celor de la Spurs. În timpul meciului de seeding, Anderson a avut o medie de 6,9 puncte, 3,8 pase decisive, 3,5 recuperări și 1,8 recuperări plus blocaje combinate în 23,7 minute. Produsul de la UCLA a avut cea mai bună prestație din bubble pe 5 august împotriva lui Jazz, când a înregistrat 12 puncte (5-9 FG, 0-2 3Pt, 2-2 FT), patru pase decisive, trei recuperări, o intercepție și un blocaj fără recuperări în 30 de minute.
2018
În vara anului 2018, Anderson a semnat un contract de agent liber cu Memphis Grizzlies după o perioadă de succes de patru ani cu Spurs. El avea să se regăsească cu mai multe oportunități într-o echipă din Memphis plină de veterani. Primele patru luni ale atacantului au fost reușite, el oferind jocul său obișnuit bine pus la punct. Cu Memphis, Anderson a înregistrat cele mai bune medii pe meci din carieră la puncte (8,0), recuperări (5,8), pase decisive (3,0) și minute jucate (29,8). În ajunul Anului Nou, Anderson a marcat 20 de puncte, maximul carierei, în timpul unei înfrângeri la Houston. La 10 noiembrie, micul atacant a prins 13 recuperări, cel mai bun rezultat din carieră, în timpul unei victorii pe teren propriu împotriva lui 76ers. Două nopți mai târziu, el a repetat performanța și a prins alte 13 recuperări în timpul unei înfrângeri în fața celor de la Jazz. Pe 4 ianuarie, Anderson a distribuit 10 pase decisive, cel mai bun număr din carieră, împotriva celor de la Nets. Acest meci a marcat, de asemenea, singurul său triple-double al campaniei, cu 11 puncte, 11 pase decisive și cele 10 puncte menționate. Din păcate, sezonul lui Anderson s-a încheiat prematur, deoarece a început să se confrunte cu disconfort la umăr la începutul lunii februarie și, în cele din urmă, a suferit o intervenție chirurgicală care a pus capăt sezonului.
2017
În condițiile în care Kawhi Leonard a lipsit de la toate meciurile, cu excepția a nouă, din cauza unor probleme la cvadriceps, Anderson a fost propulsat în cel mai important rol al carierei sale în timpul campaniei 2017-18. El a fost titular în 67 din 74 de apariții, având o medie maximă a carierei la puncte (7,9), recuperări (5,4), pase decisive (2,7), recuperări (1,6) și procentaj de aruncări de pe teren (52,7). De asemenea, a stabilit noi recorduri în carieră pentru un singur meci: 20 de puncte, 12 recuperări, 10 pase decisive și patru blocaje. Se poate spune că cea mai bună performanță a sa din sezonul regulat a avut loc în timpul unei înfrângeri de 20 de puncte în fața celor de la Warriors pe 2 noiembrie. În 26 de minute, Anderson a înregistrat 16 puncte, șapte recuperări, patru pase decisive, trei blocaje și o intercepție, cu doar o singură cifră de afaceri. Cea mai bună perioadă a sezonului pentru Anderson a fost de șase meciuri în perioada 17-29 noiembrie. El a avut o medie de 11,8 puncte din 8,3 aruncări, plus 5,5 recuperări, 5,0 pase decisive (1,8 recuperări) și 2,2 intercepții în 30,3 minute. Spurs a terminat sezonul cu 47-35 și a pierdut în fața celor de la Warriors în primul tur al playoff-ului. Anderson a apărut în toate cele cinci meciuri din postsezon, având o medie de 5,4 puncte, 2,6 recuperări și 1,2 recuperări în 14,6 minute. El a jucat cel mai bun meci din playoff în timpul ultimelor două meciuri ale seriei, având o medie de 10,0 puncte fără să rateze nicio aruncare, pe lângă 3,5 recuperări și 2,0 recuperări plus blocaje combinate.
2016
Anderson a jucat în 72 de meciuri (14 titularizări) în campania 2016-17. El a primit 14,2 minute pe meci, având o medie de 3,4 puncte, 2,9 recuperări și 1,3 pase decisive. El a stabilit cele mai mari valori ale carierei la procentajul de trei puncte (37,5) și procentajul de aruncări libere (78,9). Pe parcursul celor 14 meciuri în care Anderson a fost titular, el a avut o medie de 5,6 puncte, 5,7 recuperări, 2,8 pase decisive și 1,1 recuperări în 27,1 minute. Una dintre cele mai bune perioade ale lui Anderson din acest sezon a avut loc în cele patru meciuri din perioada 21-27 ianuarie, când a avut o medie de 7,0 puncte, 4,0 recuperări, 2,5 pase decisive, 1,5 recuperări și 1,5 blocaje, cu doar 0,8 recuperări în 25,5 minute. Cel mai bun joc general al sezonului a avut loc pe 11 martie, în timpul unei victorii de 22 de puncte împotriva celor de la Warriors. Anderson a jucat 32 de minute și a înregistrat 13 puncte, opt recuperări, șase pase decisive și un blocaj, fără recuperări. Spurs a terminat sezonul cu 61-21, învingându-i pe Grizzlies în primul tur al playoff-ului și pe Rockets în turul 2, înainte de a pierde în fața celor de la Warriors în finala Conferinței de Vest. Anderson a jucat în 15 meciuri din playoff (unul ca titular), având o medie de 5,5 puncte, 3,1 recuperări și 1,7 pase decisive în 13,0 minute. Cea mai bună performanță a sa în postsezon a venit în timpul ultimului meci, în care a avut 20 de puncte, șapte recuperări, patru recuperări și două pase decisive în 27 de minute.
2015
Anderson a găsit un adevărat rol de rotație cu Spurs în timpul campaniei 2015-16. El a stabilit recorduri ale carierei aproape peste tot, apărând în 78 de meciuri (11 titularizări) în timp ce a avut o medie de 4,5 puncte, 3,1 recuperări și 1,6 pase decisive în 16,0 minute. El a stabilit, de asemenea, maxime la procentajul de aruncări de teren (46,8), procentajul de trei puncte (32,4) și procentajul de aruncări libere (74,7). În cele 11 titularizări ale lui Anderson, el a avut o medie de 8,5 puncte, 4,6 recuperări, 2,5 pase decisive și 1,9 recuperări în 28,9 minute. El a acumulat noi recorduri în carieră pentru un singur meci la recuperări (11), pase decisive (șapte), recuperări (cinci) și blocaje (două). Probabil că cea mai bună prestație a sa din acest sezon a avut loc în timpul unei victorii cu 96-91 împotriva lui Mavericks pe 13 aprilie. El a fost titular, a jucat 30 de minute și a înregistrat 15 puncte, 10 recuperări, cinci recuperări, patru pase decisive și nicio posesie pierdută. Spurs a terminat cu 67-15, ajungând în playoff, dar pierzând în turul al doilea în fața celor de la Thunder, în urma unei victorii în fața celor de la Grizzlies. În cele 10 apariții în playoff, Anderson a avut o medie de 2,3 puncte și 2,4 recuperări în 12,9 minute. Cea mai bună performanță a sa în playoff a avut loc în timpul meciului 1, când a câștigat cu 32 de puncte în fața celor de la Thunder. El a acumulat două puncte, șapte recuperări, două pase decisive, două pase decisive, două recuperări și un blocaj în 23 de minute de execuție.
2014
După doi ani de colegiu la UCLA, Anderson a fost selectat cu a 30-a alegere generală de către Spurs în timpul NBA Draft 2014. El și-a făcut debutul în NBA în timpul celui de-al patrulea meci al sezonului pe 6 noiembrie – o înfrângere la 17 puncte în fața lui Rockets. Anderson a jucat 31 de minute de pe banca de rezerve și a înregistrat patru puncte, opt recuperări, patru pase decisive și două recuperări, fără a pierde mingi. În total, el a apărut în 33 de meciuri (opt titularizări), având o medie de 2,2 puncte și 2,2 recuperări în 10,8 minute. În meciurile ca titular, Anderson a avut o medie de 5,0 puncte, 4,4 recuperări, 1,5 pase decisive și 1,0 intercepții în 20,1 minute. El a stabilit cele mai mari valori pentru o singură partidă: 15 puncte, nouă recuperări, patru pase decisive, trei recuperări și un blocaj. Probabil că cel mai bun efort general al sezonului a avut loc în timpul unei victorii cu 109-95 împotriva lui Knicks pe 10 decembrie. Anderson a jucat 23 de minute ca titular și a înregistrat nouă puncte, cinci recuperări, trei pase decisive, două recuperări și nicio posesie pierdută. Organizația a optat, de asemenea, pentru ca Anderson să joace în D-League. Acolo, el a apărut în 26 de meciuri, având o medie de 21,3 puncte, 8,7 recuperări, 4,8 pase decisive, 2,0 recuperări și 1,5 blocaje în 40,1 minute de joc.
.