Cântărețul de Southern Soul a trecut cu bine de competiție. Dar interpretarea sa sinceră a piesei „When a Man Loves a Woman” (dedicată iubitei sale) a fost cea care l-a făcut un câștigător demn de America’s Got Talent 2010, asigurându-i un contract de 1 milion de dolari. El a folosit o parte din câștigurile sale pentru a le cumpăra bunicilor săi o casă nouă.
După ce a devenit câștigător al emisiunii America’s Got Talent, Grimm a fost capul de afiș al spectacolelor din turneul American Got Talent
În curând a semnat un contract cu Epic Records, în 2011 el lansând albumul său de debut autointitulat. Albumul a debutat pe locul 13 în US Pop Music Charts, vânzându-se în aproximativ 23.000 de exemplare la nivel național. Marele single al albumului, „Falling”, a fost compus și înregistrat de Alicia Keys.
Înainte de a câștiga concursul, Grimm a semnat anterior cu Mattikay Records, unde a lansat trei albume. Ultimul album „Leave Your Hat On” s-a descurcat relativ bine, deoarece a furat locul întâi în topurile Heat din SUA și a ajuns pe locul 19 în topul R&B din SUA. Contractul său cu casa de discuri s-a încheiat în 2010.
Grimm s-a căsătorit cu prietena sa de lungă durată, Lucie Zolcerova. El a cerut-o în căsătorie în cadrul emisiunii lui Ellen DeGeneres.
.