Deși a concurat ca înotător de fluture la Universitatea Stanford la sfârșitul anilor ’80, cariera lui Rich a fost întreruptă de luptele cu drogurile și alcoolul – o dependență care l-a rătăcit pentru următorul deceniu, înstrăinându-și prietenii, colegii și familia, ajungând în închisori, instituții și, în cele din urmă, la dezintoxicare la vârsta de 31 de ani. Deși treaz, Rich s-a trezit în curând cu 50 de kilograme în plus; cel mai îndepărtat lucru de a fi în formă. Totul a ajuns la apogeu în ajunul celei de-a 40-a aniversări a sa. Învins de un simplu zbor de scări care l-a lăsat încovoiat de durere, el a prevăzut infarctul aproape sigur care se profila în viitorul său apropiat.
Era timpul pentru o schimbare majoră în viață.
În ziua imediat următoare epifaniei sale de pe scări, Rich și-a revizuit dieta, a devenit un vegan dedicat, și-a pus pantofii de alergare și a sărit din nou în piscină. Nu a trecut mult timp până când ambiția a pus stăpânire pe el, iar căutarea sa de a participa la Ultraman a început încet-încet. Doi ani mai târziu, cu 50 de kilograme mai ușor și alimentat doar cu plante, el a surprins comunitățile de ultra triatlon & nu numai că a devenit primul vegan care a finalizat evenimentul de 320 de mile über-endurance, ci și terminând în primii 10 bărbați (al 3-lea cel mai rapid american) cu al 2-lea cel mai rapid timp de înot – toate acestea în ciuda faptului că nu completase niciodată înainte nici măcar un triatlon pe distanța half-ironman.