Născut Sylvester Stewart pe 15 martie 1944 în Texas, familia sa s-a mutat în San Francisco în anii 1950. Muzica a venit de timpuriu pentru Sylvester, care, la vârsta de patru ani, a înregistrat primul său cântec ca și cântăreț de gospel cu grupul nuclear al familiei sale, „the Stewart Four”. Până în 1952, The Stewart Four a înregistrat un cântec intitulat „On The Battlefield”, în care Sylvester cânta rolul principal. Familia a luat înregistrarea în turneu și a promovat-o până în Texas. În această perioadă, în jurul clasei a cincea, Syl a primit porecla sa. La un concurs de ortografie la școală, unul dintre colegii săi de clasă a inversat din greșeală „y” și „l”. Syl a devenit Sly. Copiii au tachinat-o și numele a rămas.
Până când a ajuns la liceul din Vallejo, California, Sly cânta rock ‘n’ roll cu Joey Piazza and the Continentals. În 1961, s-a alăturat unui grup numit The Viscaynes, care a avut un hit regional numit „Yellow Moon”.
Cunoștințele lui Sly în materie de muzică și personalitatea sa fermecătoare l-au dus la posturi de disc jockey la posturile R&B KDIA și KSOL, unde emisiunile sale au fost suficient de populare pentru a obține un loc de muncă ca producător pentru Autumn Records.
După ce era deja multi-instrumentist, Sly și-a adăugat rapid experiența de producător la CV-ul său după ce s-a cuplat cu un alt dj și viitor pionier al radioului rock alternativ, Tom „Big Daddy” Donahue. Printre creditele lui Sly la casa de discuri Autumn Records a lui Donahue se numără mai multe piese de început ale San Francisco Sound: „Laugh, Laugh” și „Just A Little” ale celor de la Beau Brummels și „Somebody to Love”, interpretată de Great Society. Oferta lui Sly de a participa la aceasta din urmă a fost refuzată, iar piesa nu a devenit un hit până când nu a fost refăcută câțiva ani mai târziu de Jefferson Airplane cu Grace Slick la voce.
După respingerea de către „The Great Society”, a decis să-și schimbe numele de scenă în „Stone” și să-și facă propria muzică. După câteva începuturi false, Sly i-a recrutat pe trompetistul Cynthia Robinson, pe saxofonistul Jerry Martini, pe sora sa, pianista Rosie Stewart, împreună cu fratele său, chitaristul Freddie Stewart, toboșarul Greg Errico și, cel mai important, pe basistul Larry Graham.
Nu numai că sunau diferit, dar și arătau diferit, fiind singura trupă din epocă care includea negri și albi, bărbați și femei. Componența rasială diversă a trupei The Family Stone a dezvăluit faptul ascuns că muzica soul a fost adesea o sinteză creată atât de muzicieni de culoare, cât și de muzicieni albi. Poate și mai radical a fost rolul crucial pe care femeile l-au jucat ca instrumentiste, mai degrabă decât ca tapet vocal pentru a completa sunetul trupei.
După ce și-a plătit datoriile în suburbii, trupa și-a lansat primul album în 1967. După cum spune și titlul acestuia, Sly and the Family Stone erau într-adevăr „A Whole New Thing”. Fuziunea lor între efectele de căpătâi ale rockului psihedelic și pulsul muzicii dance avea o îndrăzneală care pare banală acum. Primul lor mare moment de glorie a fost single-ul „Dance to the Music” din 1968, care a intrat în top zece în topurile muzicale ale națiunii.
În tot acest timp, spectacolele live extravagante ale grupului prezentau mișcări coregrafice pe scenă și coafuri și costume fantastice care atrăgeau publicul rock, în ciuda sacului de surse muzicale. Mesajul următorului lor single a ajuns pe locul 1 timp de o lună. Fraza din „Everyday People” – „different strokes for different folks”, a fost o zicală populară la sfârșitul anilor șaizeci.
Posturile de radio s-au ferit în mare parte de următorul single lansat de trupă, „Don’t Call Me Nigger, Whitey”. A fost prima dovadă a umorului negru al lui Sly, deoarece fraza din titlu era repetată la nesfârșit peste un vamp funk sumbru. Următorul lor single, „Hot Fun in the Summertime”, deși superficial mai relaxat, a fost un comentariu ironic despre lunga și fierbinte vară de tulburări rasiale din America. „Hot Fun” a ajuns pe locul 2 în topurile americane, deoarece aproape nimeni nu a înțeles gluma.
În 1969, trupa și-a lansat albumul revoluționar „Stand” și și-a petrecut cea mai mare parte a anului în turnee, susținând o reprezentație istorică la Woodstock și galvanizând publicul din întreaga țară cu amestecul lor inovator de soul, funk, R&B, rock, psihedelia și pop.
Apelul de imagine al lui Sly a ajutat la atragerea tineretului de culoare către rock și este posibil să fi încurajat militanții de culoare să încerce să facă din el un agent al cauzei lor. Sub presiunea acestora și a fricțiunilor interne ale grupului, Sly a început să prezinte semne de ulcer sângerând și a căutat alinare prin droguri. După ce și-a dezvoltat o reputație de concerte ratate și întârziate, o revenire cu un alt hit numărul unu, „Thank You (Falettin Me Be Mice Elf Agin)”, în 1970, părea să indice o revenire în formă.
În această perioadă, Sly simțea o presiune intensă din partea casei sale de discuri pentru a continua să scoată materiale noi, fiind presat de liderii naționaliști negri pentru a-și face muzica mai radicală, primind amenințări cu moartea, neprezentându-se la concerte și luptându-se cu dependența de cocaină. Albumul „There’s a Riot Goin'” a apărut în cele din urmă în 1971, precedat de minunatul funk cool al single-ului de succes „Family Affair”. Albumul a fost devastat de consecințe: de la cocaină, de la anii ’60, de la eșecul naționalismului negru, de la umflarea contraculturii și de la faptul că era un superstar. Sly a devenit din ce în ce mai indulgent cu drogurile, făcând înregistrări la intervale mai puțin frecvente.
Larry Graham a părăsit grupul în 1972 pentru a forma „Graham Central Station” și, în 1980, a ajuns din nou în topuri cu o baladă frumoasă numită „One In A Million You”.
Sly a mai lansat încă două discuri, „Fresh” (1973) și „Small Talk” (1974) cu formații în mare parte diferite. După aceea, calitatea producției sale a scăzut în legătură directă cu dependența sa tot mai mare de droguri și egocentrism. Sly and the Family Stone nu mai avea forța de atracție necesară pentru a fi cap de afiș, dar cântărețul Bobby Womack a considerat necesar să îl ajute pe Sly să urmeze un tratament antidrog, onorându-și apoi mentorul prin faptul că l-a luat în turneu.
Cu excepția apariției sale pe albumul Funkadelic „The Electric Spanking of War Babies” (1981), restul carierei lui Sly a fost o serie de coșmaruri legate de droguri, lansări pe jumătate și scheme de marketing idioate, cum ar fi „Ten Years Too Soon” din 1979, un album patetic de remixuri disco al hiturilor sale din anii ’60. În 1982, a lansat un album în mare parte ignorat numit „Ain’t But the One Way” și nu s-a mai auzit de el până când a apărut în 1986 pe coloana sonoră a filmului Soul Man.
La 12 ianuarie 1993, toți membrii originali ai trupei Sly & the Family Stone au apărut împreună pentru a primi un premiu care marca introducerea lor în Rock and Roll Hall of Fame. Ei au fost incluși alături de legende ale muzicii precum Cream, Creedence Clearwater Revival și The Doors. După ce au fost prezentați de liderul P-Funk, George Clinton, toți membrii, cu excepția lui Sly, au urcat pe scenă. Larry i-a condus apoi pe toți membrii în interpretări vocale ale pieselor „Thank You (Falettinme Be Mice Elf Agin)” și „Dance to the Music”, după care cei șase membri ai Family Stone au ținut scurte discursuri de mulțumire. Tocmai când se părea că Sly nu va apărea, acesta a pășit pe scenă însoțit de ovații în picioare. A ținut un discurs grăbit, a rostit cuvintele „Pe curând” și a părăsit podiumul.
Rumorile de izolare și excentricitate au urmărit legenda lui Sly de-a lungul anilor. El a trăit retras în Los Angeles, iar rapoartele despre sănătatea sa mentală și fizică nu au fost, în general, încurajatoare, deși moștenirea sa muzicală a supraviețuit prin înregistrările sale clasice și influente.
Duminică, 25 mai 1997, Larry Graham s-a reunit cu membrii originali ai lui Sly & the Family Stone, Rose Stone, Jerry Martini și Cynthia Robinson pentru a interpreta un medley Sly & the Family Stone, la Sinbad’s Soul Music Festival din Aruba. Spectacolul, a fost difuzat pe HBO mai târziu în acel an.
În iunie 2003, The Family Stone s-a reunit din nou pentru a se întoarce la studioul de înregistrări. Lipsea însă Sly, care era încă inactiv în industria muzicală din cauza problemelor legate de droguri, legale și medicale care l-au bântuit de-a lungul anilor. De asemenea, din formație a lipsit basistul Larry Graham. Semințele reuniunii au fost plantate cu 18 luni înainte, după ce Family Stone s-a reunit la New York pentru a accepta un premiu R&B Foundation Pioneer Award. Membrii trupei originale care apar pe un nou album cu 16 piese sunt fratele lui Sly, Freddie Stone, sora Rosie Stone, împreună cu toboșarul Greg Errico, Jerry Martini la saxofon și Cynthia Robinson la trompetă.
Sly Stone a avut prima apariție publică majoră de la introducerea sa în Rock and Roll Hall of Fame în 1993, la gala premiilor Grammy din Los Angeles, pe 8 februarie 2006. Sly and the Family Stone au fost subiectul unui tribut multi-artist în timpul televiziunii, la care Stone s-a alăturat în timpul numărului final, „I Want To Take You Higher”. Purtând o uriașă creastă platinată, ochelari de soare negri și o haină metalică până la podea, Stone, în vârstă de 61 de ani, și-a ocupat locul la un sintetizator din mijlocul scenei, dar a cântat doar ocazional la microfon și a plecat înainte ca piesa să se termine, dar nu înainte de a afișa un scurt zâmbet.
Nu s-a mai auzit prea mult de Sly până în ianuarie 2010, când a intentat un proces de 50 de milioane de dolari împotriva fostului său manager. Procesul susținea că zeci de milioane de dolari în drepturi de autor au fost reținute de la cântăreț, care spune că acum depinde de securitatea socială pentru a supraviețui. Sly a fost din nou în atenția presei în aprilie 2011, când a fost arestat pentru posesie de cocaină cu pietre, după ce poliția din Los Angeles i-a oprit duba în care locuiește pentru o încălcare minoră a regulilor de circulație.
Stewart, în vârstă de 68 de ani, a lansat un nou album la Cleopatra Records, intitulat „I’m Back! Family & Friends” pe 16 august 2011. Acesta a marcat primul său album în aproape 30 de ani. La sfârșitul lunii septembrie a aceluiași an, presa a relatat că Sly avea probleme financiare, fiind nevoit să își părăsească conacul din Beverly Hills și locuia într-o rulotă. Sly a fost citat de New York Post spunând: „Îmi place mica mea rulotă. Pur și simplu nu vreau să mă întorc la o casă fixă. Nu suport să stau într-un singur loc. Trebuie să mă tot mișc”. Se pare că își parchează furgoneta pe o stradă rezidențială din cartierul dur din Los Angeles, Crenshaw, unde un cuplu de pensionari îi asigură o masă caldă și un duș în fiecare zi.
.