Por ejemplo un personaje dentro del cuento que los críticos no están seguros de su simbolismo y origen es el Gato De Cheshire. En el cuento el Gato de Cheshire es un personaje misterioso. Aparece cuando quiere y desaparece un momento después. Tenía una extraña personalidad, pero le hablaba a Alicia con palabras y pensamientos sabios. «No está 100% claro por qué Carroll llamó a este personaje ‘Gato de Cheshire’. «Sonreír como un Gato de Cheshire» era una frase común en la época de Carroll. Se desconoce su origen, pero es posible que proceda de un pintor de rótulos de Cheshire, que pintaba leones sonrientes en los carteles de las posadas de la zona» (Análisis). A pesar de que el Gato de Cheshire parecía estar loco o «enloquecido», le dio a Alicia una dosis de realidad en el País de las Maravillas. Le dijo cosas como «Si no sabes a dónde vas, cualquier camino te llevará allí» o «Toda aventura requiere un primer paso». Ayudó a Alicia a darse cuenta de que para saber quién es o a dónde debe ir tiene que ser valiente y dar el primer paso. El Gato de Chesire se relaciona con la idea del conflicto niño-adulto por el que puede estar pasando Alicia porque le ayuda a entender que tiene que avanzar para saber a dónde ir y si no está segura de qué camino tomar en su vida entonces tiene un sinfín de posibilidades. El Gato de Cheshire fue un personaje importante que ayudó a Alicia a entrar en razón. Aparte del simbolismo de la vida real que poseían muchos de los personajes, la serie «Alicia en el País de las Maravillas» de Dodgson tuvo un gran impacto en la música
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