2014-2017:
Under 2014 flög Cara till USA och skrev på ett managementavtal med EP Entertainment. I april 2015 släppte Cara sin officiella debutsingel via Def Jam. Den fick titeln ”Here” och beskrevs av MTV som ”en låt för alla som i hemlighet hatar fester”. Låten är producerad av Pop & Oak och Sebastian Kole och är hennes personliga erfarenhet av att gå på en fest och vara super obehaglig där. Den 5 maj 2015 valdes låten till ”can’t-miss”-spåret av Spin, samt listades som en ”must hear song” av Cosmopolitan. Låten utsågs också till en av de bästa kanadensiska låtarna i april av Complex och inkluderades på Billboards ”20 Pop Songs You Need For Your Summer Playlist” i juni 2015. Rolling Stone rankade senare ”Here” som nummer 21 på sin lista i slutet av året över de 50 bästa låtarna från 2015. Den 29 juli 2015 gjorde Cara sin tv-debut i The Tonight Show Starring Jimmy Fallon. ”Here” fick sedan en nominering för ”Original Song” vid Streamy Awards. Hon släppte EP:n Four Pink Walls, som innehåller fem låtar, inklusive hennes debutsingel. Hennes debutalbum, Know-It-All, släpptes den 13 november 2015.
Från januari till april 2016 gav sig Cara ut på sin första headliningturné, ”Know-It-All Tour”, där hon uppträdde i olika städer i USA och Kanada. Hon var nominerad till BBC Music Sound of… award för 2016 och slutade som andrapristagare. Cara tilldelades priset som Årets genombrottsartist vid Juno Awards 2016. Den 7 mars 2016 släppte Cara en musikvideo till ”Wild Things”. I april 2016 tillkännagavs Cara att hon skulle vara en av det brittiska alternativa rockbandet Coldplays förband i den europeiska och nordamerikanska delen av deras A Head Full of Dreams-turné, tillsammans med den brittiska singer-songwritern och Grammy-vinnaren Foxes. Den 23 juni 2016 medverkade Cara i en återutgiven version av låten ”Wild” av Troye Sivan. Musikvideon släpptes den 22 juli 2016. Hon spelade på Glastonbury Festival den 24 juni 2016 i John Peel-tältet. Musikvideon till Caras singel ”How Far I’ll Go”, från Disneyfilmen Moana, släpptes den 3 november 2016 och har sedan dess fått över 250 miljoner visningar på YouTube. Låten skrevs av Lin-Manuel Miranda, producerades av Oak Felder och videon regisserades av Aya Tanimura. Den 15 december 2016 släppte Cara en musikvideo till ”Seventeen.”
Cara uppträdde som musikalisk gäst på Saturday Night Live den 4 februari 2017. Den 18 april 2017 släpptes musikvideon till låten ”Stay” av Zedd med Cara. Cara medverkade även på låten ”1-800-273-8255” från Logics album Everybody. Låten släpptes som singel den 28 april 2017 och innehåller även den amerikanska singer-songwritern Khalid. Cara medverkade även i videon som släpptes den 17 augusti 2017.
Hennes version av låten ”The Other Side” medverkade i del II av showen The Get Down och var en remake av en större låt som också sjöngs av två av skådespelerskorna i showen.
2018-närvarande: The Pains of Growing och This SummerRedigera
Den 28 januari 2018 utsågs Cara till bästa nya artist vid Grammy Awards 2018, vilket gjorde henne till den första kanadensiska artisten att vinna detta pris. Den 1 juni 2018 släppte Cara en teaser-video efter en vecka av kryptiska Twitterinlägg. Den 9 juni postade hon texter till en ny låt på sina konton i sociala medier så att fansen kunde pussla ihop dem. När den var klar tillkännagav hon singelns omslag och namn den 11 juni. Singeln, med titeln ”Growing Pains”, släpptes den 15 juni 2018. Musikvideon släpptes den 20 juni 2018 och nominerades för bästa filmfotografi vid MTV VMAS 2018.
Under 2018 täckte Cara Elton John-låten ”I Guess That’s Why They Call it the Blues” på hans hyllningsalbum Revamp.
Den 10 juli 2018 meddelade Cara att hon skulle släppa en låt som hon gjort i sin källare, skriven och producerad av henne själv, dagen därpå, som en liten gåva till sin födelsedag. Singeln, med titeln ”A Little More”, släpptes den 11 juli 2018 och musikvideon släpptes också samma dag. Den 29 september 2018 meddelade den kanadensiska fotbollsligan att Cara skulle vara halvtidsartisten vid den 106:e Grey Cup-matchen. I oktober 2018 samarbetade hon med den italienska sångaren Eros Ramazzotti för låten ”Vale per sempre”, från albumet Vita ce n’è. Den 5 oktober 2018 släppte Cara ytterligare en låt med titeln ”Trust My Lonely”. En musikvideo till låten släpptes samma dag. Den 8 november 2018 släpptes en musikvideo till låten ”Babies” av Kyle featuring Cara. Den 13 november 2018 släppte Cara ytterligare en låt med titeln ”Not Today”. Utgivningsdatumet sammanfaller med treårsminnet av att hennes debutalbum släpptes. Caras andra studioalbum, The Pains of Growing, släpptes den 30 november 2018. Det debuterade på plats 1 på USA:s iTunes Pop Charts, på mindre än två timmar efter att det släppts. Trots den framgångsrika positionen på iTunes debuterade albumet på plats 71 på Billboard 200; 62 placeringar lägre än hennes debutalbum från 2015. ”Out of Love” servades så småningom till modern hitradio som albumets tredje singel i januari 2019. Cara samarbetade även med Alec Benjamin på ”Let Me Down Slowly”, som släpptes den 7 januari 2019. Den 21 februari meddelade Cara att hon skulle göra Shawn Mendes sällskap som förband på hans självbetitlade världsturné för de europeiska, brittiska och amerikanska etapperna. I maj var hon huvudperson för ”The Pains of Growing Tour” och besökte kanadensiska städer under maj månad.
I juli 2019 meddelade Cara att hon skulle släppa en EP, This Summer, med låtar som skulle ges ut ”varannan vecka” fram till dess att den släpps den 6 september 2019. Hon meddelade också att hon kommer att lägga till en ny etapp av ”The Pains of Growing Tour”, som besöker olika amerikanska städer i oktober och november. Den första singeln från EP:n, ”Ready”, släpptes den 22 juli. Den andra singeln, ”Rooting for You”, släpptes den 9 augusti. Den tredje singeln, ”OKAY OKAY OKAY”, släpptes den 23 augusti. Den fjärde singeln, ”October”, släpptes den 3 september. Musikvideon till ”October” släpptes den 1 oktober 2019.
Cara medverkade i Bastilles låt ”Another Place” med en musikvideo som släpptes den 1 november. Låten toppade som nummer 18 på Billboard Hot Rock Songs.
Den 7 november släppte Cara sin första jullåt, Make It To Christmas, som toppade som nummer 1 på Billboard Canadian AC. Låten var Caras sista låt för detta årtionde.
Den 6 mars 2020 avslöjades Cara ha samarbetat med den amerikanska sångaren Lauv för låten ”Canada” på Lauvs debutalbum, How I’m Feeling.
Den 3 april 2020 släppte Cara ”I Choose”, hennes originallåt till filmen The Willoughbys.
Den 17 juli släppte Cara en EP, This Summer: Live Off The Floor, som innehåller liveframträdanden av låtarna från This Summer, samt tre bonusspår och ett intro som interfolierar Summertime av George Gershwin. Alla Caras intäkter från EP:n under de kommande 21 åren går till Rädda Barnen.