Han hade bara några få hits på 1950-talet och det tidiga 60-talet, men som Bo Diddley sjöng, ”You Can’t Judge a Book by Its Cover”. Man kan inte heller bedöma en artist efter hans framgång på listorna, och Diddley producerade större och mer inflytelserik musik än alla utom en handfull av de bästa tidiga rockarna. Bo Diddleys beat – bomp, ba-bomp-bomp, bomp-bomp – är en av rockens grundläggande rytmer och dyker upp i Buddy Hollys, Rolling Stones och till och med i popgaragekopior som Strangeloves hit ”I Want Candy” från 1965. Diddleys hypnotiska rytmiska attack och deklamatoriska, skrytande sång sträckte sig så långt tillbaka som till Afrika som rötter, och såg så långt in i framtiden som till rap. Hans kännetecknande överjordiskt vibrerande, luddiga gitarrstil gjorde mycket för att utöka instrumentets kraft och räckvidd. Men ännu viktigare var att Bo’s bounce var rolig och oemotståndligt rockande, med en klok, jivande ton som förkroppsligade rock & roll när den var som mest humoristiskt utstuderad och frihjulig.
Innan han började med blues och R&B hade Diddley studerat klassisk violin, men bytte inriktning efter att ha hört John Lee Hooker. I början av 50-talet började han spela med sin långvariga partner, maraca-spelaren Jerome Green, för att få det som Bo kallar ”det där godstågssoundet”. Billy Boy Arnold, en utmärkt bluesharmonikaspelare och sångare i sin egen rätt, spelade också med Diddley när gitarristen fick ett kontrakt med Chess i mitten av 50-talet (efter att ha fått avslag från det rivaliserande Chicago-bolaget Vee-Jay). Hans allra första singel, ”Bo Diddley”/”I’m a Man” (1955), var ett dubbelsidigt monster. A-sidan var genomsyrad av futuristiska vågor av tremologitarr till en tidlös barnaga, medan baksidan var en stötande, harmonikadriven shuffle som byggde på ett förödande blues-riff. Men resultatet var inte precis blues, eller ens ren R&B, utan en ny typ av gitarrbaserad rock &roll, genomsyrad av blues och R&B, men utan att vara lojal mot någon av dem.
Diddley blev aldrig någon storsäljare i samma storleksordning som sin Chess-konkurrent Chuck Berry, men under det följande halvdussinet år producerade han en katalog av klassiker som rivaliserar med Berrys i kvalitet. ”You Don’t Love Me”, ”Diddley Daddy”, ”Pretty Thing”, ”Diddy Wah Diddy”, ”Who Do You Love?”, ”Mona”, ”Road Runner”, ”You Can’t Judge a Book by Its Cover” – alla är de stenhårda standarderna för den tidiga, riff-drivna rockrullen när den är som roligast. Märkligt nog var hans enda pophit på topp 20 en atypisk, absurd fram och tillbaka-rap mellan honom och Jerome Green, ”Say Man”, som uppstod nästan av en slump när de två skojade runt i studion.
Som live-artist var Diddley en kraftfull artist som använde sina karaktäristiska fyrkantiga gitarrer och förvrängda förstärkare för att skapa nya ljud som föregrep innovationerna hos 60-talsgitarrister som Jimi Hendrix. I Storbritannien vördades han som en gigant i klass med Chuck Berry och Muddy Waters. Särskilt Rolling Stones lånade mycket av Bos rytmer och attityd under sina tidiga dagar, även om de bara officiellt täckte ett par av hans låtar, ”Mona” och ”I’m Alright”. Andra brittiska R&B-grupper som Yardbirds, Animals och Pretty Things tog också upp Diddley-standards under sina tidiga dagar. Buddy Holly täckte ”Bo Diddley” och använde ett modifierat Bo Diddley-beat på ”Not Fade Away”. När Stones gav låten den fullständiga Bo-behandlingen (komplett med skakande maracas) blev resultatet deras första stora brittiska hit.
Den brittiska invasionen bidrog till att öka allmänhetens medvetenhet om Diddleys betydelse, och sedan dess har han varit en populär liveakt. Tyvärr var dock hans karriär som skivkonstnär – i kommersiella och konstnärliga termer – över när Beatles och Stones slog igenom i Amerika. Han spelade in skivor med en kontinuerlig och minskande frekvens, men efter 1963 skrev eller spelade han aldrig in originalmaterial i nivå med sina tidiga klassiker. Det är svårt att säga om han hade använt sin musa, eller om han bara kände att han kunde fortsätta på sina lagrar. Men han förblir en viktig del av det kollektiva rock &rollmedvetandet, och nådde ibland större synlighet via en turné 1979 med Clash, en cameoroll i filmen Trading Places, en turné i slutet av 80-talet med Ronnie Wood och en tv-reklam för sportskor 1989 med stjärnidrottaren Bo Jackson.