Med hjälp av en vass kniv skalar du ananasen och tar bort ögonen. Halvera ananasen på längden och skär ut kärnan i mitten. Skär varje halva på tvären i fem 2/3-tums tjocka halvcirklar. Skär en av halvcirklarna i 3 bitar.
Förvärm ugnen till 375°. Rör ihop mjöl och bakpulver i en liten skål. I en medelstor skål vispar du 1 pinne av smöret tills det är ljust och krämigt. Slå successivt ut strösockret i smöret tills blandningen är fluffig. Slå i äggen ett i taget och vispa ordentligt efter varje tillsats. Rör i mjölblandningen i 3 omgångar bara tills den är slät. Rör ner konjaken och ställ åt sidan.
Smält de resterande 3 matskedar smör i en 9-tums gjutjärnspanna; om handtaget inte är ugnssäkert, linda in det i folie. Rör i det bruna sockret och koka på måttlig värme tills det smält och bubblar, cirka 3 minuter. Ta bort stekpannan från värmen. Arrangera de 9 halvcirklarna av ananas i en tät koncentrisk ring i stekpannan och passa in de 3 små bitarna i mitten. Stek på måttligt hög värme i 10 minuter. Vänd på ananashalvorna och sänk värmen så att blandningen sjuder kraftigt. Koka tills frukterna är mjuka när man sticker i dem, cirka 10 minuter till. Sätt ett körsbär i hålan i varje halvcirkel.
Hämta stekpannan från värmen och fördela kaksmeten jämnt över den varma ananasen; den kanske inte täcker frukten helt, men den kommer att sprida sig när den kokar. Grädda i mitten av ugnen i cirka 20 minuter, eller tills kakan fjädrar tillbaka när man trycker på den. Låt den svalna i 10 minuter och vänd sedan upp kakan på ett stort fat. Servera kakan varm med vaniljglass.