Bland hans elever fanns Thurgood Marshall, Oliver Hill och Spottiswood Robinson, som alla skulle komma att spela en viktig roll för att upphäva segregationen i domstolarna. Från 1935 till 1939 tjänstgjorde Houston som särskild rådgivare för NAACP och blev arkitekten bakom den juridiska utmaningen mot Jim Crow. Han ansåg att den svagaste länken i segregationens kedja var utbildningen, eftersom svarta och vita skolor otvivelaktigt var ojämlika i varje sydstat. I Gaines v. Canada (1939) argumenterade Houston inför USA:s högsta domstol för att det var författningsvidrigt för Missouri att utestänga svarta från delstatens juridiska fakultet när det enligt bestämmelsen ”separat men lika” inte fanns någon jämförbar inrättning för svarta i delstaten. Domstolen höll med.
På ett metodiskt sätt tillämpade Houston sin övertygelse att om NAACP kunde bygga upp tillräckligt många mindre segrar i domstolarna, skulle det skapas tillräckligt många prejudikat för att domstolen så småningom skulle kunna förklara alla former av segregation inom utbildningsväsendet som grundlagsstridiga. Houstons ansträngningar fick sitt resultat först efter hans död 1950, i och med det historiska beslutet i Brown v. Board of Topeka Education (1954) beslutet. Segregation förbjöds i de offentliga skolorna, och snart skulle den förklaras vara författningsstridig i alla dess former.
–Richard Wormser