Debatt om amerikansk självständighet
Ingen kunde förutse den snabba försämring av de brittisk-amerikanska relationerna som inleddes av Stamp Act 1765, när lokala bekymmer till slut gav vika för större problem. Medan Benjamin Franklin till en början inte såg någon skada med det stämplade pappret, kände Dickinson av de fruktade konsekvenserna som det medförde. Som delegat till Stamp Act-kongressen träffade han ledare för aktiva antiparlamentariska partier från andra kolonier. Hans ”Declaration of Rights and Privileges”, som antogs av kongressen, fördömde skatter som röstats i England och tagits ut i Amerika. Att reglera handeln var en sak, men att ta ut skatter slog mot den koloniala regeringens huvudartär. Dickinson skrev flera pamfletter som antydde att Storbritannien om nödvändigt skulle blöda kolonierna till lydnad. I likhet med James Otis, den tidens främste pamflettförfattare, hävdade Dickinson att ”förnuftets och rättvisans oföränderliga maximer” stödde det amerikanska missnöjet.
Med upphävandet av stämpellagen slappnade man tillfälligt av på spänningarna, men Townshend-lagarna från 1767 gav Dickinson förnyade möjligheter att fungera som en moderat talesman. I det amerikanska missnöjets malström drog Dickinsons Letters from a Pennsylvanian Farmer nytta av de skiftande argumentationsgrunderna. De nya tullarna stod i strid med naturrätten, hävdade han, och var helt klart författningsstridiga. Dickinson förnekade den sofistikering som hävdade att det fanns interna och externa skyldigheter och att parlamentet lagligen kunde anta endast de sistnämnda. Att ta ut skatter, hävdade han, var endast ett privilegium för de koloniala församlingarna, men parlamentet kunde införa reglerande tullar på handel. Dickinson insisterade på att poängen med de skärpta brittiska kontrollerna var att hålla amerikanerna lydiga snarare än glada. Hans brev publicerades flitigt i tidningar och som en pamflett och (som Franklin sade) återgav ”de allmänna känslorna” hos kolonisatörerna. Tonen var varken ödmjuk eller krigisk.
Dickinson försökte väcka de slöa köpmännen i Philadelphia till en mer aktiv hållning och korresponderade med James Otis och andra motståndsledare. År 1770 valdes han in i Pennsylvanias församling. Han gifte sig med Mary Norris samma år. I efterdyningarna av Boston Tea Party debatterade Philadelphierna både sin roll i att hjälpa en systerstad och sin ställning i det imperialistiska resonemanget. Dickinson bidrog till att klargöra saker och ting i sin pamflett An Essay on the Constitutional Power of Great Britain, som gav parlamentet befogenhet att reglera utrikeshandeln men inte mycket annat i det amerikanska livet. I den första kontinentalkongressen utarbetade han både det övertygande ”Address to the Inhabitants of Quebec”, en sammanfattning av amerikanernas rättigheter, och petitionen till George III om försoning.
Dickinsons attityd präglade den andra kontinentalkongressen, som John Adams såg som att den höll ”svärdet i ena handen olivgrenen i den andra”. Dickinsons petition till kungen med en olivkvist blev en bumerang. Genom att ignorera den slog George III igen dörren för moderata amerikaner och försatte Dickinson i en svår situation.