Anderson spelade 67 matcher för Grizzlies under säsongen 2019-20 – hans andra med laget. Han debuterade med en stark reboundinginsats och tog åtta brädor i premiären. Två matcher senare hade han sin första av 13 tvåsiffriga poäng för säsongen (13 poäng) mot Nets i en seger. Den 12 januari säkrade Anderson sin säsongshögsta siffra med fyra stölder i en 20-poängsseger mot Warriors. Strax därefter, den 26 januari, tog Anderson säsongshögsta 12 rebounds i en seger mot Suns. Den mångsidige forwarden gjorde säsongshögsta 16 poäng den 9 februari mot Wizards i en seger. Det var utan tvekan hans bästa prestation för säsongen, då han sköt 7 av 9 från planen och 2 av 2 från frisparkslinjen samtidigt som han samlade på sig fem rebounds, två assist och en steal utan några turnovers på 30 minuter. Hans nästa milstolpe, en säsongshögsta åtta assist, inträffade under seedningsspelet i NBA-bubblan den 2 augusti mot Spurs. Under seedningsspelet snittade Anderson 6,9 poäng, 3,8 assist, 3,5 returer och 1,8 kombinerade stölder plus blockeringar på 23,7 minuter. UCLA-produkten hade sin bästa prestation i bubblan den 5 augusti mot Jazz då han noterade 12 poäng (5-9 FG, 0-2 3Pt, 2-2 FT), fyra assist, tre rebounds, en stöld och ett block utan omsättning på 30 minuter.
2018
Under sommaren 2018 skrev Anderson på ett free agent-kontrakt med Memphis Grizzlies efter en framgångsrik fyraårig sejour i Spurs. Han skulle finna sig själv med fler möjligheter i en veteranfylld Memphis-trupp. Forwardens första fyra månader var framgångsrika då han levererade sitt vanliga väl avrundade spel. I Memphis hade Anderson karriärens högsta genomsnitt per match i poäng (8,0), returer (5,8), assist (3,0) och spelade minuter (29,8). På nyårsafton satte Anderson karriärens högsta 20 poäng under en förlust i Houston. Den 10 november tog den lilla forwarden karriärens bästa 13 rebounds under en hemmaseger mot 76ers. Två kvällar senare upprepade han bedriften och tog ytterligare 13 rebounds under en förlust mot Jazz. Den 4 januari delade Anderson ut 10 assist, vilket är karriärens bästa, mot Nets. Den tävlingen skulle också markera hans enda trippeldouble för kampanjen, via 11 poäng, 11 brädor och de 10 nämnda dimes. Tyvärr avslutades Andersons säsong i förtid då han i början av februari började känna obehag i axeln och slutligen genomgick han en operation som avslutade säsongen.
2017
Med Kawhi Leonard som missade alla utom nio matcher på grund av problem med quadricepsen fick Anderson den största rollen i sin karriär under kampanjen 2017-18. Han startade 67 av 74 matcher och nådde i genomsnitt karriärens högsta poäng (7,9), returer (5,4), assist (2,7), stölder (1,6) och målprocent (52,7). Han satte också nya karriärrekord för en enskild match med 20 poäng, 12 rebounds, 10 assist och fyra block. Hans kanske bästa prestation under den ordinarie säsongen inträffade under en 20-poängsförlust mot Warriors den 2 november. På 26 minuter gjorde Anderson 16 poäng, sju rebounds, fyra assist, tre block och en steal med bara en turnover. Andersons bästa period under säsongen var sex matcher från den 17-29 november. Han snittade 11,8 poäng på 8,3 skott, plus 5,5 rebounds, 5,0 assists (1,8 turnovers) och 2,2 steals på 30,3 minuter. Spurs avslutade säsongen med 47-35 och förlorade mot Warriors i första omgången av slutspelet. Anderson var med i alla fem eftersäsongsmatcherna och gjorde i genomsnitt 5,4 poäng, 2,6 returer och 1,2 stölder på 14,6 minuter. Han spelade sin bästa slutspelsboll under de två sista matcherna i serien, med ett snitt på 10,0 poäng utan att missa ett skott förutom 3,5 returer och 2,0 kombinerade stölder-plus-blockeringar.
2016
Anderson gjorde 72 matcher (14 starter) under 2016-17 års kampanj. Han fick 14,2 minuter per match och gjorde i genomsnitt 3,4 poäng, 2,9 returer och 1,3 assist. Han satte karriärens högsta siffror i trepunktsprocent (37,5) och frikastprocent (78,9). Under Anderssons 14 starter hade han ett snitt på 5,6 poäng, 5,7 returer, 2,8 assist och 1,1 stölder på 27,1 minuter. En av Andersons bästa perioder under säsongen kom under fyra matcher från 21-27 januari, då han i genomsnitt gjorde 7,0 poäng, 4,0 rebounds, 2,5 assist, 1,5 stölder och 1,5 block med bara 0,8 turnovers på 25,5 minuter. Hans bästa match totalt sett för säsongen var den 11 mars under en 22-poängsseger mot Warriors. Anderson spelade 32 minuter och noterade 13 poäng, åtta rebounds, sex assist och ett block utan några turnovers. Spurs avslutade säsongen med 61-21. De besegrade Grizzlies i den första slutspelsrundan och Rockets i den andra rundan innan de förlorade mot Warriors i Western Conference Finals. Anderson deltog i 15 slutspelsmatcher (en start) och gjorde i genomsnitt 5,5 poäng, 3,1 returer och 1,7 assist på 13,0 minuter. Hans bästa prestation i eftersäsongen kom under den sista matchen, med 20 poäng, sju returer, fyra stölder och två assist på 27 minuter.
2015
Anderson hittade en riktig rotationsroll hos Spurs under 2015-16. Han satte karriärsrekord nästan över hela linjen och deltog i 78 matcher (11 starter) samtidigt som han i genomsnitt gjorde 4,5 poäng, 3,1 rebounds och 1,6 assist på 16,0 minuter. Han satte också toppar i fältmålsprocent (46,8), trepoängsprocent (32,4) och frikastprocent (74,7). I Andersons 11 startelvor hade han ett snitt på 8,5 poäng, 4,6 returer, 2,5 assist och 1,9 stölder på 28,9 minuter. Han satte nya rekord för en enskild match i karriären när det gäller returer (11), assist (sju), stölder (fem) och blockeringar (två). Hans kanske bästa prestation för säsongen inträffade under en 96-91-seger mot Mavericks den 13 april. Han startade, spelade 30 minuter och noterade 15 poäng, 10 returer, fem stölder, fyra assist och inga turnovers. Spurs slutade 67-15 och tog sig till slutspelet men förlorade i den andra omgången mot Thunder efter ett svep mot Grizzlies. Under 10 slutspelsmatcher hade Anderson ett snitt på 2,3 poäng och 2,4 returer på 12,9 minuter. Hans bästa slutspelsprestation kom under Game 1, 32 poängs seger mot Thunder. Han ackumulerade två poäng, sju returer, två assist, två stölder och ett block på 23 minuters speltid.
2014
Efter två års collegeboll i UCLA valdes Anderson med det 30:e totala valet av Spurs under NBA-draften 2014. Han gjorde sin NBA-debut under säsongens fjärde match den 6 november – en förlust med 17 poäng mot Rockets. Anderson spelade 31 minuter från bänken och noterade fyra poäng, åtta rebounds, fyra assist och två stölder utan några turnovers. Totalt sett deltog han i 33 matcher (åtta starter) och gjorde i genomsnitt 2,2 poäng och 2,2 returer på 10,8 minuter. I startelvorna snittade Anderson 5,0 poäng, 4,4 returer, 1,5 assist och 1,0 stöld på 20,1 minuter. Han satte toppnoteringar för en enskild match med 15 poäng, nio returer, fyra assist, tre stölder och ett block. Hans kanske bästa allroundinsats för säsongen kom under en 109-95-seger mot Knicks den 10 december. Anderson såg 23 minuter som startspelare och stod för nio poäng, fem rebounds, tre assist, två stölder och inga turnovers. Organisationen valde också att ge Anderson lite speltid i D-League. Där var han med i 26 matcher och snittade 21,3 poäng, 8,7 returer, 4,8 assist, 2,0 stölder och 1,5 blockeringar på 40,1 minuters speltid.