Misoprostol

Identifiering

Namn Misoprostol Tillträdesnummer DB00929 Beskrivning

Misoprostol är en prostaglandinanalog som används för att minska risken för NSAID-relaterade sår, för att hantera missfall, för att förhindra blödning efter födseln och även för aborter i första trimestern.13,14,4,2,10 Stimulering av prostaglandinreceptorer i magsäcken minskar magsyrautsöndringen, medan stimulering av dessa receptorer i livmodern och livmoderhalsen kan öka styrkan och frekvensen av sammandragningar och minska livmoderhalsens tonus.3

Misoprostol beviljades FDA-godkännande den 27 december 1988.13

Typ Små molekylgrupper Godkänd struktur

.

Struktur för misoprostol (DB00929)

×

Nära

Viktmedel: 382.5341
Monoisotopiskt: 382.271924326 Kemisk formel: C22H38O5 Synonymer

• Misoprostol
• Misoprostolum

Farmakologi

.

Indikation

Misoprostol är indicerat som tablett för att minska risken för NSAID-inducerade magsår men inte duodenalsår hos högriskpatienter.13 Misoprostol är också formulerat i kombination med diklofenak för att behandla symtom på artros eller reumatoid artrit hos patienter med hög risk för att utveckla magsår14. Misoprostol används utanför märkningen för behandling av missfall, förebyggande av postpartumblödning och används även ensamt eller i kombination med mifepriston i andra länder för aborter i första trimestern4,2,10 .

Associerade tillstånd

• Gastriskt ulcus
• Inkomplett abort
• Försvunnen abort
• Postpartumblödning (PPH)

Associerade terapier

• Terapi för induktion av cervixmognad
• Mediskt inducerad abort

Kontraindikationer & Blackbox Warnings

Farmakodynamik

Misoprostol är en prostaglandin E1-analog som används för att minska risken för NSAID-inducerade magsår genom att minska utsöndringen av magsyra från parietalceller.3,13,14 Misoprostol används också för att hantera missfall och används ensamt eller i kombination med mifepriston för aborter i första trimestern.4,2,6 En oral dos misoprostol har en verkningstid på 8 minuter och en verkningstid på cirka 2 timmar, en sublingual dos har en verkningstid på 11 minuter och en verkningstid på cirka 3 timmar, en vaginal dos har en verkningstid på 20 minuter och en verkningstid på cirka 4 timmar och en rektal dos har en verkningstid på 100 minuter och en verkningstid på cirka 4 timmar.7

Verkningsmekanism

Misoprostol är en syntetisk prostaglandin E1-analog som stimulerar prostaglandin E1-receptorer på parietalceller i magsäcken för att minska magens syrautsöndring.3 Slem- och bikarbonatutsöndringen ökar också tillsammans med förtjockning av slemhinnans tvåskikt så att slemhinnan kan generera nya celler.3

Misoprostol binder till glatta muskelceller i livmoderslemhinnan för att öka styrkan och frekvensen av sammandragningar samt nedbryta kollagen och minska livmoderhalsens tonus.3

Absorption Distributionsvolym

Data om distributionsvolymen för misoprostol är knapphändiga.

Den skenbara distributionsvolymen av misoprostols aktiva metabolit var hos försökspersoner med normal njurfunktion 13,6±8,0L/kg, med lätt nedsatt njurfunktion 17,3±23,0L/kg, med måttligt nedsatt njurfunktion 14,3±6,8L/kg och med njursjukdom i slutskedet 11,0±9,6L/kg8.

Proteinbindning

Misoprostol är 13,14 Dess aktiva metabolit, misoprostolsyra, är 81-89 % proteinbunden i serum.9

Metabolism

Misoprostol avförestras till sin aktiva metabolit, misoprostolsyra, även känd som SC-30695.1 Denna metabolit reduceras ytterligare till dinor- och tetranormetaboliter (SC-41411), en prostaglandin F1 (PGF1)-analog av SC-41411 och ett ω-16-karboxylsyraderivat.1 Majoriteten av dessa metaboliter är dock inte väl beskrivna i litteraturen.1

Hoppa över produkter nedan för att se reaktionspartners

• Misoprostol
  • Misoprostolsyra (SC-30695)

    • Misoprostolsyra dinormetabolit + misoprostolsyra tetranormetabolit (SC-…41411)

      • Misoprostol Acid Tetranor PGF1 Analog Metabolite

Eliminationsväg

Så mycket som 73.2±4,6 % av en radiomärkt oral dos misoprostol återfinns i urinen.1,14

Halveringstid

Halveringstiden för en oral dos på 800 µg är 1,0401±0,5090h, för en sublingual dos är 0,8542±0,1170h och för en buccal dos är 0,8365±0,1346h.5

Clearance

På grund av den snabba avförestringen av misoprostol före eller under absorptionen är det vanligtvis odetekterbart i plasma.8 Misoprostols aktiva metabolit, misoprostolsyra, har ett total kroppsclearance på 0,286L/kg/min.8 Försökspersoner med lätt nedsatt njurfunktion hade ett totalt kroppsclearance på 0,226±0,073L/kg/min, försökspersoner med måttligt nedsatt njurfunktion hade ett totalt kroppsclearance på 0,270±0,103L/kg/min och försökspersoner med njursjukdom i slutskedet hade ett totalt kroppsclearance på 0,105±0,052L/kg/min.8

Biverkningar

Toxicitet

Det orala LD50 hos råttor är 81mg/kg och hos möss 27mg/kg.12 Det intraperitoneala LD50 hos råttor är 40mg/kg och hos möss 70mg/kg.12

Patienter som drabbas av en överdosering kan uppvisa sedering, tremor, kramper, dyspné, buksmärta, diarré, feber, hjärtklappning, hypotoni och bradykardi.11,13,14 Hemodialys förväntas inte vara användbar vid behandling av misoprostolöverdosering13 , men oralt aktivt kol kan bidra till att minska absorptionen.14 I händelse av en överdosering ska symtomen behandlas med stödjande behandling.13 Detta kan omfatta avlägsnande av oupplösta tabletter från vagina eller munhåla, intravenös vätskeersättning, paracetamol, diazepam, haloperidol eller intramuskulär diklofenak beroende på vilka symtom som föreligger.11

Berörda organismer

• Människor och andra däggdjur

Vägar Ej tillgängliga Farmakogenomiska effekter/ADRs

Ej tillgängliga

Interaktioner

Läkemedelsinteraktioner

• Godkänd
• Vet-godkänd
• Näringsläkemedel
• Illicit
• Tillbakadragen
• Insökta

.

• Experimentell
• Alla droger

Droger	Interaktion
Integrera läkemedel-läkemedel interaktioner i din programvara
Carbetocin	Risken för eller svårighetsgraden av biverkningar kan öka när Misoprostol kombineras med Carbetocin.
Karboprosttrometamin	Karboprosttrometamin kan öka den uterotoniska aktiviteten hos Misoprostol.
Hydrotalcit	Risken för eller allvarlighetsgraden av biverkningar kan öka när hydrotalcit kombineras med Misoprostol.
Magaldrat	Risken för eller svårighetsgraden av biverkningar kan öka när Magaldrat kombineras med Misoprostol.
Magnesium	Risken för eller svårighetsgraden av biverkningar kan öka när Magnesium kombineras med Misoprostol.
Magnesiumkarbonat	Risken för eller svårighetsgraden av biverkningar kan öka när Magnesiumkarbonat kombineras med Misoprostol.
Magnesiumklorid	Risken för eller svårighetsgraden av biverkningar kan öka när magnesiumklorid kombineras med Misoprostol.
Magnesiumcitrat	Risken för eller svårighetsgraden av biverkningar kan öka när magnesiumcitrat kombineras med Misoprostol.
Magnesiumglukonat	Risken för eller allvarlighetsgraden av biverkningar kan öka när magnesiumglukonat kombineras med Misoprostol.
Magnesiumhydroxid	Risken för eller allvarlighetsgraden av biverkningar kan öka när magnesiumhydroxid kombineras med Misoprostol.

Förbättra patientresultaten

Bygg effektiva beslutsstödsverktyg med branschens mest omfattande kontroll av läkemedelsinteraktioner.

Läs mer

Livsmedelsinteraktioner

• Tag med mat. Mat minskar förekomsten av diarré.

Produkter

Produktbilder Internationellt/andra varumärken Isprelor Varumärkesnamn Receptbelagda produkter

.

Namn	Dosering	Strength	Route	Labeller	Marketing Start	Marketing End	Region	Bild
Cytotec	Tablett	200 ug/1	Oral	Apotheca, Inc.	2010-01-01	Inte tillämpligt	US
Cytotec	Tablett	200 ug/1	Oral	G.D. Searle LLC Division of Pfizer Inc	1986-12-27	Inte tillämpligt	US
Cytotec	Tablett	100 ug/1	Oral	Cardinal Health	1988-12-27	2015-12-31	US
Cytotec	Tablett	100 ug/1	Oral	G.D. Searle LLC Division of Pfizer Inc	1986-12-27	Inte tillämpligt	US
Cytotec	Tablett	200 ug/1	Oral	A S Medication Solutions	1986-12-27	Inte tillämpligt	US
Cytotec	Tablett	100 ug/1	Oral	Physicians Total Care, Inc.	1996-07-02	Inte tillämpligt	US
Cytotec	Tablett	100 ug/1	Oral	PD-Rx Pharmaceuticals, Inc.	1986-12-27	Inte tillämpligt	US
Cytotec	Tablett	200 ug/1	Oral	Cardinal Health	1988-12-27	2015-12-31	US
Cytotec 100 Mcg	Tablett		Oral	Pfizer Canada Ulc	1989-12-31	2004-07-26	Canada
Cytotec 200 Mcg	Tablett		Oral	Pfizer Canada Ulc	1986-12-31	2005-08-05	Canada

Generiska receptbelagda produkter

Namn	Dosering	Styrka	Rutt	Labeller	Marknadsföringsstart	Marknadsföringsslut	Region	Bild
Misoprostol	Tablett	100 ug/1	Oral	Novel Laboratories, Inc.	2012-07-25	Inte tillämpligt	US
Misoprostol	Tablett	200 ug/1	Oral	Unit Dose Services	2013-04-12	Inte tillämpligt	US
Misoprostol	Tablett	200 ug/1	Oral	Doseringslösningar, Inc.	2009-12-27	Inte tillämpligt	US
Misoprostol	Tablett	100 ug/1	Oral	PD-Rx Pharmaceuticals, Inc.	2009-12-27	2018-08-01	US
Misoprostol	Tablett	200 ug/1	Oral	PharmPak, Inc.	2019-07-10	Inte tillämpligt	US
Misoprostol	Tablett	200 ug/1	Oral	GenBioPro, Inc.	2020-04-27	Inte tillämpligt	US
Misoprostol	Tablett	100 ug/1	Oral	American Health Packaging	2013-07-08	2021-12-31	US
Misoprostol	Tablett	200 ug/1	Oral	Pd Rx Pharmaceuticals, Inc.	2012-07-25	2017-11-20	US
Misoprostol	Tablett	100 ug/1	Oral	Zydus Pharmaceuticals (USA) Inc.	2020-01-14	Inte tillämpligt	US
Misoprostol	Tablett	100 ug/1	Oral	Aidarex Pharmaceuticals LLC	2012-07-25	Inte tillämpligt	US

Blandningsprodukter

Namn	Ingredienser	Dosering	Rutt	Märkare	Marknadsföringsstart	Marknadsföringsslut	Region	Bild
Act Diclo-miso	Misoprostol (200 mcg) + Diklofenaknatrium (75 mg)	Tablett, fördröjd frisättning	Oral	Actavis Pharma Company	2013-03-27	2019-08-08	Canada
Act Diclo-miso	Misoprostol (200 mcg) + Diklofenaknatrium (50 mg)	Tablett, fördröjd frisättning	Oral	Actavis Pharma Company	2013-03-27	2019-08-08	Canada
Arthrotec	Misoprostol (200 ug/1) + Diklofenaknatrium (75 mg/1)	Tablett, filmdragerad	Oral	Rebel Distributors	1997-12-24	Inte tillämpligt	US
Arthrotec	Misoprostol (200 ug/1) + Diklofenaknatrium (50 mg/1)	Tablett, filmdragerad	Oral	PD-Rx Pharmaceuticals, Inc.	1997-12-24	2019-09-12	US
Arthrotec	Misoprostol (200 ug/1) + Diklofenaknatrium (75 mg/1)	Tablett, filmdragerad	Oral	Physicians Total Care, Inc.	2004-12-28	Inte tillämpligt	US
Arthrotec	Misoprostol (200 ug/1) + Diklofenaknatrium (75 mg/1)	Tablett, filmdragerad	Oral	bryant ranch prepack	1997-12-24	2016-02-28	US
Arthrotec	Misoprostol (200 ug/1) + Diklofenaknatrium (75 mg/1)	Tablett, filmdragerad	Oral	Pfizer Laboratories Div Pfizer Inc	1997-12-24	Inte tillämpligt	US
Arthrotec	Misoprostol (200 ug/1) + Diklofenaknatrium (50 mg/1)	Tablett, filmdragerad	Oral	Physicians Total Care, Inc.	2009-10-07	Inte tillämpligt	US
Arthrotec	Misoprostol (200 ug/1) + Diklofenaknatrium (75 mg/1)	Tablett, filmdragerad	Oral	A-S Medication Solutions	1997-12-24	Inte tillämpligt	US
Arthrotec	Misoprostol (200 ug/1) + Diklofenaknatrium (75 mg/1)	Tablett, filmdragerad	Oral	Lake Erie Medical & Surgical Supply DBA Quality Care Products LLC	2012-02-23	2019-10-11	US

Kategorier

ATC-koder G02AD06 – Misoprostol

• G02AD – Prostaglandiner
• G02A – UTEROTONIK
• G02 – ANDRA GYNECOLOGICALS
• G – GENITO URINARY SYSTEM AND SEX HORMONES

A02BB01 – Misoprostol

• A02BB – Prostaglandiner
• A02B – LÄKEMEDEL FÖR PEPTIC ULCER OCH GASTRO-OESOPHAGEAL REFLUX DISEASE (GORD)
• A02 – Läkemedel mot syrarelaterade sjukdomar
• A – ALIMENTARTRAKTEN OCH METABOLISM

M01AE56 – Naproxen och misoprostol

• M01AE – Propionsyraderivat
• M01A – ANTIINFLAMMATORISKA OCH ANTIRHEUMATISKA PRODUKTER, NON-STEROIDER
• M01 – ANTIINFLAMMATORISKA OCH ANTIRHEUMATISKA PRODUKTER
• M – MUSKULO-SKELETALA SYSTEMET

Läkemedelskategorier Kemisk taxonomiProvided by Classyfire Beskrivning Denna förening tillhör klassen av organiska föreningar som kallas prostaglandiner och relaterade föreningar. Dessa är omättade karboxylsyror som består av ett skelett med 20 kol som också innehåller en femdelad ring, och är baserade på fettsyran arakidonsyra. Rike Organiska föreningar Superklass Lipider och lipid-Klass Fettacyls Subklass Eikosanoider Direkt förälder Prostaglandiner och besläktade föreningar Alternativa föräldrar Fettsyrametylestrar / Cyklopentanoler / Tertiära alkoholer / Metylestrar / Cykliska ketoner / Cykliska alkoholer och derivat / Monokarboxylsyror och derivat / Organiska oxider / Kolvävderivat Substituenter Alkohol / Alifatisk homomonocyklisk förening / Karbonylgrupp / Karboxylsyraderivat / Karboxylsyraester / Cyklisk alkohol / Cyklisk keton / Cyklopentanol / Fettsyraester / Fettsyrametylester Molekylär ram Alifatiska homomonocykliska föreningar Externa deskriptorer Ej tillgängliga

Kemiska identitetsbeteckningar

UNII 0E43V0BB57 CAS-nummer 59122-46-2 InChI Key OJLOPKGSLYJEMD-URPKTTJQSA-N InChI IUPAC Name

SMILES

Syntesreferens

Salah Ahmed, Raj Mahajan, ”Vaginaltabletter som innehåller misoprostol och metoder för att framställa och använda dessa.” Amerikanskt patent US20070071814, utfärdat den 29 mars 2007.

US20070071814 Allmänna referenser Externa länkar Human Metabolome Database HMDB0015064 KEGG Drug D00419 PubChem Compound 5282381 PubChem Substance 46505041 ChemSpider 4445541 BindingDB 85606 RxNav 42331 ChEBI 63610 ChEMBL CHEMBL606 Therapeutic Targets Database DAP000358 PharmGKB PA450523 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Misoprostol AHFS-koder

• 56:28.28 – Prostaglandiner

FDA-etikett

MSDS

Kliniska prövningar

Kliniska prövningar

Farmakoekonomi

Tillverkare

Förpackare

Doseringsformer

Priser

Patent

Patentnummer	Pediatrisk utvidgning	Godkänd	Utgår (beräknat)	Region
US5601843	No	1997-02-11	2014-02-11	US
US5698225	No	1997-12-16	2010-05-03	US

Egenskaper

Tillstånd Flytande Experimentella egenskaper Förutsedda egenskaper

Predicted ADMET Features

Spektrum

Mass Spec (NIST) Ej tillgängligt spektrum

×

Förbättra patientresultaten

Bygg effektiva beslutsstödsverktyg med branschens mest omfattande kontroll av interaktioner mellan läkemedel och läkemedel.

Läs mer

Läkemedlet skapades den 13 juni 2005 07:24 / Uppdaterad den 07 februari 2021 20:49