Guideböcker och andra praktiska saker
Resor guideböcker blev tillgängliga för emigranterna kort efter att användningen av leden blev allmänt utbredd. En av de tidigaste och mest populära av dessa var Landsford Hastings The Emigrant’s Guide to Oregon and California (1845). För mormonerna fanns The Latter-day Saints’ Emigrants’ Guide (1848) av William Clayton. Även om kvaliteten på böckerna varierade innehöll de information om avstånd, betesområden, större vattendrag och flodövergångar, vägförhållanden samt viktiga platser och sevärdheter. Vissa guideböcker erbjöd specifikationer om hur en lämplig vagn skulle byggas och utrustas och vilka dragdjur som var att föredra.
The Newberry Library (A Britannica Publishing Partner)
Guideböckerna gav också rekommendationer om proviant. Bland det som vanligtvis ingick var mjöl, socker och salt, kaffe och te, bakpulver, bacon, torkade bönor och frukt, majsmjöl och ris. Emigranternas kost kunde kompletteras med rikligt med vilt på de stora slätterna och under sommarmånaderna med grönt och vilda bär som plockades längs vägen på platser där de fanns tillgängliga. Mjölkkor togs ofta med på resan och gav färsk mjölk. Smör kunde framställas genom vagnens ständiga ryckningar. Dessutom hade varje familj vanligtvis med sig en vattenkagge och en holländsk ugn.
I början hade resan från Independence till Willamette-dalen tagit fem till sex månader. I takt med att leden blev mer frekvent använd, dök dock färjor och broar upp vid flodövergångarna, och fler handelsplatser och fort byggdes. Dessa förbättringar bidrog till att förkorta restiden med så mycket som en månad: emigranterna kunde lättare korsa floder vid högvatten, de kunde göra reparationer snabbt och smidigt och de slitna dragdjuren kunde bytas ut mot nya, vilket gjorde att man kunde undvika långa uppehåll för att vila upp sig.
En vägtull togs ut vid varje bro och färja, vilket var en lukrativ affär för den som drev anläggningen. Vissa emigranter avbröt tillfälligt sina egna resor för att konstruera någon form av farkost för att fungera som färja och samla in sina egna avgifter. Andra stannade längre och byggde permanenta strukturer eller till och med nya vägar (särskilt Barlow Road) och tog ut avgifter för användningen av dem. Avgifterna kunde variera kraftigt, men i allmänhet tyckte resenärerna att avgifterna var för höga. Utvandrarna ansåg också ofta att priserna för förnödenheter vid fort och utposter var orimliga, och de flesta hade en dålig uppfattning om handlarna vid dessa. Dessutom reste mobila entreprenörer med lastade vagnar tillsammans med emigranternas tåg, redo att förse dem med allt de behövde – men till höga priser.