Sylvester Stewart föddes den 15 mars 1944 i Texas, men hans familj flyttade till San Francisco på 1950-talet. Musiken kom tidigt till Sylvester, som vid fyra års ålder spelade in sin första låt som gospelsångare med sin familjegrupp ”the Stewart Four”. År 1952 hade The Stewart Four spelat in en låt som hette ”On The Battlefield”, med Sylvester som huvudsångare. Familjen tog med sig skivan på turné och marknadsförde den ända till Texas. Det var under den här perioden, runt femte klass, som Syl fick sitt smeknamn. I en stavningstävling i skolan råkade en av hans klasskamrater vända på ”y” och ”l”. Syl blev Sly. Barnen retades och namnet fastnade.
När han kom till high school i Vallejo, Kalifornien, spelade Sly rock ’n’ roll med Joey Piazza and the Continentals. År 1961 gick han med i en grupp som hette The Viscaynes som hade en regional hit som hette ”Yellow Moon”.
Slys kunskap om musik och hans charmiga personlighet ledde till diskjockeypositioner på R&B-stationerna KDIA och KSOL, där hans program var tillräckligt populära för att ge honom ett jobb som producent för Autumn Records.
Sly, som redan var en multiinstrumentalist, lade snabbt till erfarenhet som producent till sitt CV efter att ha fått kontakt med en annan dj och framtida pionjär inom alternativ rockradio, Tom ”Big Daddy” Donahue. Slys meriter på Donahues Autumn Records omfattade flera tidiga San Francisco Sound-låtar: Beau Brummels ”Laugh, Laugh” och ”Just A Little” samt ”Somebody to Love” som framfördes av Great Society. Slys erbjudande om att sitta med på den sistnämnda avvisades och låten blev inte en hit förrän den omarbetades ett par år senare av Jefferson Airplane med Grace Slick på sång.
Efter avslaget från ”The Great Society” bestämde han sig för att ändra sitt artistnamn till ”Stone” och göra sin egen musik. Efter ett par felstarter rekryterade Sly trumpetaren Cynthia Robinson, saxofonisten Jerry Martini, sin syster, pianisten Rosie Stewart, tillsammans med sin bror, gitarristen Freddie Stewart, trummisen Greg Errico och viktigast av allt, basisten Larry Graham.
De lät inte bara annorlunda, de såg också annorlunda ut, eftersom de var det enda bandet på den tiden som innehöll svarta och vita, män och kvinnor. The Family Stones olika rasmässiga sammansättning vecklade ut det dolda faktum att soulmusik ofta var en syntes skapad av både svarta och vita musiker. Kanske ännu mer radikalt var den avgörande roll som kvinnorna spelade som instrumentalister, snarare än bara sångtapeter för att avrunda bandets sound.
Efter att ha betalat sina avgifter i förorterna släppte bandet sitt första album 1967. Som titeln säger var Sly and the Family Stone verkligen ”A Whole New Thing”. Deras fusion av den psykedeliska rockens head-trip-effekter med dansmusikens puls hade en djärvhet som verkar vardaglig nu. Deras första stora ögonblick var 1968 års singel ”Dance to the Music”, som tog sig in på topp tio på landets musiklistor.
Totalt medan gruppens outlandish liveframträdanden innehöll koreograferade rörelser på scenen och fantastiska frisyrer och kostymer som tilltalade en rockpublik, trots den stora mängden av musikaliska källor. Budskapet i deras nästa singel gjorde att den hamnade på första plats i en månad. Slagordet från ”Everyday People” – ”different strokes for different folks”, var ett populärt talesätt under hela det sena sextiotalet.
Radiostationerna höll sig mestadels borta från bandets nästa singelutgåva ”Don’t Call Me Nigger, Whitey”. Det var det första beviset på Slys mörka humor när titelfrasen upprepades i all oändlighet över en dyster funk-vamp. Deras följande singel, ”Hot Fun in the Summertime”, som på ytan var luftigare, var en ironisk kommentar till USA:s långa, heta sommar av rasmotsättningar. ”Hot Fun” nådde plats 2 på de amerikanska listorna eftersom nästan ingen förstod skämtet.
1969 släppte bandet sitt genombrottsalbum ”Stand” och tillbringade större delen av året med att turnera, med ett historiskt framträdande på Woodstock och med att galvanisera publiken runt om i landet med sin nyskapande blandning av soul, funk, R&B, rock, psykedelia och pop.
Slys image appeal bidrog till att få svarta ungdomar att gå över till rock, och kan ha uppmuntrat svarta militanter att försöka göra honom till en agent för sin sak. Under deras påtryckningar och interna gruppfriktioner började Sly visa tecken på ett blödande magsår och sökte lindring genom droger. Efter att ha utvecklat ett rykte om missade och försenade konserter tycktes en comeback med ännu en nummer ett-hit, ”Thank You (Falettin Me Be Mice Elf Agin)” 1970, tyda på en återgång till formen.
Under den här perioden kände Sly en intensiv press från sitt skivbolag att fortsätta att ge ut nytt material, han fick påtryckningar av svarta nationalistiska ledare om att göra sin musik mer radikal, han fick dödshot, han uteblev från konserter och brottades med kokainberoende. Albumet ”There’s a Riot Goin'” kom äntligen ut 1971, föregånget av den underbart coola funken på hitsingeln ”Family Affair”. Skivan var härjad av nedfall: från kokain, från 60-talet, från den svarta nationalismens misslyckande, från motkulturens uppblåsthet och från att vara en superstjärna. Sly blev mer överdrivet drogpåverkad och gjorde skivor med mindre frekventa intervaller.
Larry Graham lämnade gruppen 1972 för att bilda ”Graham Central Station” och 1980 nådde han återigen topplistorna med en vacker ballad som hette ”One In A Million You”.
Sly släppte ytterligare två skivor, ”Fresh” (1973) och ”Small Talk” (1974) med mestadels olika besättningar. Efter det minskade kvaliteten på hans produktion i direkt relation till hans ökande drogberoende och egoism. Sly and the Family Stone hade inte längre den dragningskraft som krävs för att vara en huvudattraktion, men sångaren Bobby Womack ansåg det nödvändigt att hjälpa Sly till en drogbehandling och hedrade därefter sin mentor genom att ta med honom på turné.
Med undantag för hans framträdande på Funkadelics ”The Electric Spanking of War Babies” (1981) har resten av Slys karriär varit en serie drogrelaterade mardrömmar, halvhjärtade utgivningar och idiotiska marknadsföringsplaner som 1979 års ”Ten Years Too Soon”, ett patetiskt disco-remixalbum av hans 60-talshits. År 1982 släppte han ett mestadels ignorerat album kallat ”Ain’t But the One Way” och hördes inte av igen förrän han dök upp på 1986 års soundtrack till filmen Soul Man.
Den 12 januari 1993 framträdde alla originalmedlemmar i Sly & the Family Stone tillsammans för att ta emot en utmärkelse som markerade deras inträde i Rock and Roll Hall of Fame. De blev invalda tillsammans med musiklegender som Cream, Creedence Clearwater Revival och The Doors. Efter att ha presenterats av P-Funk-ledaren George Clinton gick alla medlemmar utom Sly in på scenen. Larry ledde sedan alla medlemmarna i sångframträdanden av ”Thank You (Falettinme Be Mice Elf Agin)” och ”Dance to the Music”, varefter de sex medlemmarna i Family Stone höll korta, tacksamma tal. Precis när det verkade som om Sly inte skulle dyka upp klev han in på scenen och fick en stående ovation. Han höll ett hastigt tal, yttrade orden ”Vi ses snart” och lämnade podiet.
Rykten om isolering och excentricitet har följt Slys legend genom åren. Han levde tillbakadragen i Los Angeles och rapporterna om hans mentala och fysiska hälsa var i allmänhet inte uppmuntrande, även om hans musikaliska arv levde vidare genom hans klassiska och inflytelserika inspelningar.
Söndagen den 25 maj 1997 återförenades Larry Graham med de ursprungliga Sly & the Family Stone-medlemmarna Rose Stone, Jerry Martini och Cynthia Robinson för att framföra ett Sly & the Family Stone-medley, på Sinbad’s Soul Music Festival i Aruba. Föreställningen visades på HBO senare samma år.
I juni 2003 återförenades The Family Stone för att gå tillbaka till inspelningsstudion. Saknad var dock Sly, som fortfarande var inaktiv i musikbranschen på grund av de drogrelaterade, juridiska och medicinska problem som har förföljt honom under årens lopp. Basisten Larry Graham saknades också i line-upen. Fröna till återföreningen hade planterats 18 månader tidigare, efter att Family Stone samlats i New York för att ta emot ett R&B Foundation Pioneer Award. De ursprungliga bandmedlemmarna som medverkar på ett nytt album med 16 låtar är Slys bror Freddie Stone, syster Rosie Stone tillsammans med trummisen Greg Errico, Jerry Martini på saxofon och Cynthia Robinson på trumpet.
Sly Stone gjorde sitt första stora offentliga framträdande sedan han 1993 blev invald i Rock and Roll Hall of Fame vid Grammy Awards i Los Angeles den 8 februari 2006. Sly and the Family Stone var föremål för en hyllning av flera artister under tv-sändningen, där Stone medverkade under det sista numret, ”I Want To Take You Higher”. Den 61-årige Stone, som stoltserade med en enorm platinahäst, mörka solglasögon och en golvlång metallisk kappa, tog plats vid en synthesizer i mitten av scenen, men sjöng bara ibland i mikrofonen och gick innan låten var slut, men inte utan att ha visat ett kort leende.
Inte mycket hördes från Sly förrän i januari 2010, då han lämnade in en stämningsansökan på 50 miljoner dollar mot sin före detta manager. I stämningen hävdades att tiotals miljoner dollar i royalties undanhållits från sångaren som säger att han nu är beroende av socialförsäkringen för att överleva. Sly var tillbaka i nyheterna igen i april 2011 när han arresterades för innehav av kokainstenar efter att Los Angeles-polisen stoppat hans samboende van för en mindre trafikförseelse.
Den 68-årige Stewart släppte ett nytt album på Cleopatra Records som heter ”I’m Back! Family & Friends” den 16 augusti 2011. Det var hans första album på nästan 30 år. I slutet av september samma år rapporterade pressen att Sly led av ekonomiska problem, att han hade tvingats lämna sin herrgård i Beverly Hills och levde i en husbil. Sly citerades av New York Post som sade: ”Jag gillar min lilla husbil. Jag vill bara inte återvända till ett fast hem. Jag kan inte stå ut med att vara på ett ställe. Jag måste fortsätta att röra på mig.” Han parkerar tydligen sin skåpbil på en bostadsgata i det tuffa kvarteret Crenshaw i Los Angeles, där ett pensionerat par förser honom med en varm måltid och en dusch varje dag.