En karaktär i berättelsen som kritikerna är osäkra på om hans symbolik och ursprung är Cheshire Cat. I sagan är Cheshire Cat en mystisk karaktär. Han dök upp när han valde att göra det och försvann en stund senare. Han hade en märklig känsla av en personlighet, men talade till Alice med hjälp av kloka ord och tankar. ”Det är inte 100 procent klart varför Carroll gav karaktären namnet ’Cheshire Cat’. ”Att flina som en Cheshire-katt” var en vanlig fras på Carrolls tid. Dess ursprung är okänt, men det kan ha sitt ursprung i en skyltmålare i Cheshire, som målade flinande lejon på skyltarna på värdshus i området” (Analys). Även om Cheshire Cat verkade galen eller ”tokig” gav han Alice en dos verklighet i Underlandet. Han sa saker till henne som ”Om du inte vet vart du är på väg, kan alla vägar ta dig dit” eller ”Varje äventyr kräver ett första steg”. Han hade hjälpt Alice att inse att för att ta reda på vem hon är eller vart hon måste ta vägen måste hon vara modig och ta det första steget. Chesirekatten relaterar till idén om konflikten mellan barn och vuxen som Alice kanske går igenom eftersom han hjälper henne att förstå att hon måste gå framåt för att ta reda på vart hon ska ta vägen och om hon inte är säker på vilken väg hon ska ta i sitt liv så har hon oändliga möjligheter. Cheshire Cat var en viktig karaktär som hjälpte Alice att ta sitt förnuft till fånga. Förutom den verkliga symbolik som många av karaktärerna hade, hade Dodgsons ”Alice i Underlandet”-serie en stor inverkan på musiken
.