Hem  FAQ Syror och baser |
Skriv ut | Kommentera |
| Förgående fråga | Nästa fråga |
 |
Vocabulär |
azo compound diazonium salt diazotization indicator pH strong syra titrering svag bas |
Metylorange är en intensivt färgad förening som används vid färgning och tryckning av textilier. Den är också känd som C.I. Acid Orange 52, C.I. 13025, heliantin B, Orange III, Gold orange och Tropaeolin D .
Kemister använder metylorange som indikator vid titrering av svaga baser med starka syror. Den skiftar från rött (vid pH 3,1)till orangegult (vid pH 4,4):
pH-relaterade färgförändringar beror på förändringar i hur elektroner begränsas i en molekyl när vätejoner binds eller lossnar.Här är strukturen för metylorange i sur lösning:
Metylorange i sur lösning.
Klicka på bilden för att se en 3D Chime-struktur.
Molekylen absorberar blågrönt ljus, vilket gör att dess lösning ser röd ut. Lägg märke till att kvävet som bär den positiva laddningen är involverat i en dubbelbindning.
I den grundläggande formen av metylorange förloras en vätejon från -NN–bryggan mellan ringarna, och de elektroner som tidigare användes för att binda väte neutraliserar den positiva laddningen på det terminala kvävet, så att det inte längre kan pi-binda.Lösningar av metylorange framstår som gula i alkalisk lösning .
Metylorange i basisk lösning.
Klicka på bilden för att se en 3D Chime-struktur.
Hur tillverkas metylorange?
Metylorange syntetiseras genom reaktion av sulfanilsyra, natriumnitrit och dimetylanilin.Först löses sulfanilsyran upp i utspädd vattensyra. Natriumnitrit tillsätts för att producera ett diazoniumsalt
Denna reaktion kallas diazotisering och är ytterst användbar vid organisk syntes. Nitronsyran ger NO+ som ersätter ett väte på -NH3+-gruppen för att producera -NH2NO+ och vatten; ett andra vatten elimineras för att producera -N2+-gruppen.
Diazoniumsaltet kopplas sedan till dimetylanilin. Kopplingen sker i motsatt (”para”) position från -N(CH3)2-gruppen:
Natriumacetat gör lösningen svagt basisk; acetatjonen tar emot det väte som förskjutits från dimetylanilinringen.