Nacido Sylvester Stewart el 15 de marzo de 1944 en Texas, su familia se trasladó a San Francisco en la década de 1950. La música llegó pronto a Sylvester, que a los cuatro años grabó su primera canción como cantante de gospel con su grupo familiar nuclear, «los Cuatro Stewart». En 1952, The Stewart Four había grabado una canción llamada «On The Battlefield», con Sylvester como cantante principal. La familia llevó el disco de gira y lo promocionó hasta Texas. Fue durante este periodo, alrededor del quinto grado, cuando Syl recibió su apodo. En un concurso de ortografía del colegio, uno de sus compañeros invirtió accidentalmente la «y» y la «l». Syl se convirtió en Sly. Los niños se burlaron y el nombre se quedó.
Para cuando llegó a la escuela secundaria en Vallejo, California, Sly tocaba rock ‘n’ roll con Joey Piazza y los Continentals. En 1961, se unió a un grupo llamado The Viscaynes que tuvo un éxito regional llamado «Yellow Moon».
Los conocimientos musicales de Sly y su encantadora personalidad le llevaron a ocupar puestos de disc jockey en las emisoras de R&B KDIA y KSOL, donde sus programas fueron lo suficientemente populares como para conseguir un trabajo como productor para Autumn Records.
Siendo ya un multi-instrumentista, Sly rápidamente añadió experiencia como productor a su currículum después de conectarse con otro dj y futuro pionero de la radio de rock alternativo, Tom «Big Daddy» Donahue. Los créditos de Sly en Autumn Records de Donahue incluían varios de los primeros temas del San Francisco Sound: «Laugh, Laugh» y «Just A Little» de los Beau Brummels y «Somebody to Love» interpretado por la Great Society. La oferta de Sly para participar en esta última fue rechazada y la canción no se convirtió en un éxito hasta que fue reelaborada un par de años más tarde por los Jefferson Airplane con Grace Slick en la voz.
Tras el rechazo de «The Great Society», decidió cambiar su nombre artístico a «Stone» y hacer su propia música. Tras un par de comienzos en falso, Sly reclutó a la trompetista Cynthia Robinson, al saxofonista Jerry Martini, a su hermana, la pianista Rosie Stewart, junto con su hermano, el guitarrista Freddie Stewart, el baterista Greg Errico y, lo más importante, el bajista Larry Graham.
No sólo sonaban diferentes, sino que también lo parecían, ya que era la única banda de la época que incluía negros y blancos, hombres y mujeres. La diversa composición racial de The Family Stone puso de manifiesto el hecho oculto de que la música soul era a menudo una síntesis creada por músicos blancos y negros. Quizá sea aún más radical el papel crucial que desempeñaron las mujeres como instrumentistas, en lugar de como mero fondo de armario vocal para redondear el sonido de la banda.
Después de pagar sus cuotas en los suburbios, la banda publicó su primer álbum en 1967. Como dice el título del mismo, Sly and the Family Stone eran realmente «A Whole New Thing». Su fusión de los efectos del rock psicodélico con el pulso de la música de baile tenía una audacia que ahora parece habitual. Su primer gran momento fue el single de 1968 «Dance to the Music», que se coló en el top ten de las listas musicales del país.
Mientras tanto, las extravagantes actuaciones en directo del grupo contaban con movimientos coreografiados en el escenario y fantásticos peinados y disfraces que atraían al público del rock, a pesar de la mezcla de fuentes musicales. El mensaje de su siguiente single se convirtió en el número 1 durante un mes. El eslogan de «Everyday People» – ‘different strokes for different folks’, fue un dicho popular a finales de los sesenta.
Las emisoras de radio se mantuvieron mayoritariamente alejadas del siguiente sencillo de la banda, «Don’t Call Me Nigger, Whitey». Fue la primera prueba del humor negro de Sly, ya que la frase del título se repetía sin cesar sobre un sombrío vampiro funk. Su siguiente single, «Hot Fun in the Summertime», aunque superficialmente más alegre, era un comentario irónico sobre el largo y caluroso verano de disturbios raciales en Estados Unidos. «Hot Fun» alcanzó el número 2 en las listas americanas, ya que casi nadie entendió el chiste.
En 1969, la banda publicó su álbum revelación, «Stand», y pasó la mayor parte del año de gira, realizando una actuación histórica en Woodstock y galvanizando al público de todo el país con su innovadora mezcla de soul, funk, R&B, rock, psicodelia y pop.
El atractivo de la imagen de Sly ayudó a acercar a la juventud negra al rock, y puede haber animado a los militantes negros a intentar convertirlo en un agente de su causa. Bajo su presión y las fricciones internas del grupo, Sly comenzó a mostrar signos de una úlcera sangrante y buscó alivio a través de las drogas. Después de desarrollar una reputación de conciertos perdidos y retrasados, una reaparición con otro número uno, «Thank You (Falettin Me Be Mice Elf Agin)» en 1970 parecía indicar una vuelta a la forma.
Durante este periodo, Sly sentía una intensa presión por parte de su compañía discográfica para que siguiera sacando nuevo material, recibía presiones de los líderes nacionalistas negros para que hiciera su música más radical, recibía amenazas de muerte, no se presentaba a los conciertos y luchaba contra la adicción a la cocaína. El álbum «There’s a Riot Goin'» salió finalmente en 1971, precedido por el maravilloso y fresco funk del exitoso single «Family Affair». El álbum estaba asolado por las secuelas: de la cocaína, de los años 60, del fracaso del nacionalismo negro, de la hinchazón de la contracultura y de ser una superestrella. Sly se volvió más indulgente con las drogas, grabando discos a intervalos menos frecuentes.
Larry Graham dejó el grupo en 1972 para formar «Graham Central Station» y, en 1980, volvió a alcanzar las listas de éxitos con una hermosa balada llamada «One In A Million You».
Sly publicó dos discos más, «Fresh» (1973) y «Small Talk» (1974) con formaciones casi siempre diferentes. Después de eso, la calidad de su producción disminuyó en relación directa con su creciente adicción a las drogas y su egolatría. Sly and the Family Stone ya no tenía el poder de atracción necesario para ser un espectáculo de carretera, pero el cantante Bobby Womack consideró necesario ayudar a Sly a someterse a un tratamiento contra las drogas, y posteriormente honró a su mentor llevándolo de gira.
Con la excepción de su aparición en «The Electric Spanking of War Babies» (1981) de Funkadelic, el resto de la carrera de Sly ha sido una serie de pesadillas de drogas, lanzamientos poco entusiastas y esquemas de marketing idiotas como «Ten Years Too Soon» de 1979, un patético álbum de remezclas de disco de sus éxitos de los 60. En 1982, lanzó un álbum casi ignorado llamado «Ain’t But the One Way» y no se volvió a saber de él hasta que apareció en la banda sonora de la película Soul Man de 1986.
El 12 de enero de 1993, todos los miembros originales de Sly & the Family Stone aparecieron juntos para recibir un premio que marcaba su ingreso en el Salón de la Fama del Rock and Roll. Fueron admitidos junto a leyendas de la música como Cream, Creedence Clearwater Revival y The Doors. Tras ser presentados por el líder del P-Funk, George Clinton, todos los miembros, excepto Sly, subieron al escenario. A continuación, Larry dirigió a todos los miembros en las interpretaciones vocales de «Thank You (Falettinme Be Mice Elf Agin)» y «Dance to the Music», tras lo cual los seis miembros de la Family Stone pronunciaron breves discursos de agradecimiento. Cuando parecía que Sly no iba a aparecer, subió al escenario acompañado de una gran ovación. Pronunció un apresurado discurso, pronunció las palabras «Hasta pronto» y abandonó el podio.
Los rumores de aislamiento y excentricidad han seguido la leyenda de Sly a lo largo de los años. Vivía recluido en Los Ángeles, y los informes sobre su salud mental y física no eran generalmente alentadores, aunque su legado musical perduró a través de sus clásicas e influyentes grabaciones.
El domingo 25 de mayo de 1997, Larry Graham se reunió con los miembros originales de Sly & the Family Stone, Rose Stone, Jerry Martini y Cynthia Robinson, para interpretar un popurrí de Sly & the Family Stone, en el Sinbad’s Soul Music Festival de Aruba. La actuación se emitió en la HBO ese mismo año.
En junio de 2003, The Family Stone se reunió de nuevo para volver al estudio de grabación. Sin embargo, faltaba Sly, que seguía inactivo en el negocio de la música debido a los problemas legales y médicos relacionados con las drogas que le han perseguido durante años. También faltó el bajista Larry Graham. La semilla de la reunión se plantó 18 meses antes, después de que la Family Stone se reuniera en Nueva York para aceptar un Premio Pionero de la Fundación R&B. Los miembros originales de la banda que aparecen en un nuevo álbum de 16 canciones son el hermano de Sly, Freddie Stone, la hermana Rosie Stone junto con el batería Greg Errico, Jerry Martini al saxofón y Cynthia Robinson a la trompeta.
Sly Stone hizo su primera aparición pública importante desde su ingreso en 1993 en el Salón de la Fama del Rock and Roll en los premios Grammy en Los Ángeles el 8 de febrero de 2006. Sly and the Family Stone fueron objeto de un homenaje de varios artistas durante la retransmisión, al que Stone se unió durante el número final, «I Want To Take You Higher». Con una enorme cresta platinada, gafas de sol oscuras y un abrigo metálico hasta el suelo, Stone, de 61 años, ocupó su lugar junto a un sintetizador en el centro del escenario, pero sólo cantó ocasionalmente por el micrófono y se marchó antes de que terminara la canción, no sin antes esbozar una breve sonrisa.
No se supo mucho de Sly hasta enero de 2010, cuando presentó una demanda de 50 millones de dólares contra su antiguo representante. En la demanda se afirmaba que decenas de millones de dólares en concepto de derechos de autor fueron retenidos al cantante, que dice que ahora depende de la Seguridad Social para sobrevivir. ¡Sly volvió a ser noticia en abril de 2011 cuando fue arrestado por posesión de piedras de cocaína después de que la policía de Los Ángeles detuviera su furgoneta de convivencia por una infracción de tráfico menor.
El Stewart de 68 años lanzó un nuevo álbum en Cleopatra Records llamado «I’m Back! Family & Friends» el 16 de agosto de 2011. Marcó su primer álbum en casi 30 años. A finales de septiembre de ese año, la prensa informó de que Sly sufría problemas financieros, ya que se había visto obligado a abandonar su mansión de Beverly Hills y vivía en una furgoneta. El New York Post citó a Sly diciendo: «Me gusta mi pequeña caravana. No quiero volver a un hogar fijo. No soporto estar en un solo lugar. Tengo que seguir moviéndome». Al parecer, aparca su furgoneta en una calle residencial del duro barrio de Crenshaw, en Los Ángeles, donde una pareja de jubilados le proporciona una comida caliente y una ducha cada día.