Con un cuchillo afilado, pela la piña y quita los ojos. Parta la piña por la mitad a lo largo y corte el núcleo central. Cortar cada mitad transversalmente en cinco semicírculos de 2/3 pulgadas de grosor. Cortar uno de los semicírculos en 3 trozos.
Precalentar el horno a 375°. En un bol pequeño, mezclar la harina y la levadura en polvo. En un bol mediano, batir 1 barra de mantequilla hasta que esté pálida y cremosa. Incorporar poco a poco el azúcar granulado a la mantequilla hasta que la mezcla sea esponjosa. Incorporar los huevos de uno en uno, batiendo bien después de cada adición. Incorporar la mezcla de harina en 3 tandas hasta que quede suave. Incorporar el coñac y reservar.
Fundir las 3 cucharadas de mantequilla restantes en una sartén de hierro fundido de 9 pulgadas; si el mango no es resistente al horno, envuélvalo en papel de aluminio. Incorporar el azúcar moreno y cocinar a fuego moderado hasta que se derrita y burbujee, unos 3 minutos. Retire la sartén del fuego. Disponga los 9 semicírculos de piña en un anillo concéntrico apretado en la sartén y coloque los 3 trozos pequeños en el centro. Cocinar a fuego moderado durante 10 minutos. Dar la vuelta a los semicírculos de piña y bajar el fuego para que la mezcla se cocine a fuego lento. Cocinar hasta que la fruta esté tierna al pincharla, unos 10 minutos más. Introduzca una cereza en el hueco de cada semicírculo.
Retire la sartén del fuego y extienda la masa del pastel de manera uniforme sobre la piña caliente; puede que no cubra completamente la fruta, pero se extenderá a medida que se cocine. Hornee en el centro del horno durante unos 20 minutos, o hasta que el pastel se mueva al presionarlo. Deje que se enfríe durante 10 minutos y, a continuación, invierta el pastel en una fuente grande. Sirva el pastel caliente con helado de vainilla.