Entre seus alunos estavam Thurgood Marshall, Oliver Hill, e Spottiswood Robinson, todos eles desempenhariam papéis importantes na derrubada da segregação nas quadras. De 1935 a 1939, Houston serviu como advogado especial para a NAACP e tornou-se o arquiteto do desafio legal para Jim Crow. Ele sentiu que o elo mais fraco na cadeia da segregação era a educação, uma vez que as escolas de negros e brancos eram inquestionavelmente desiguais em todos os estados do Sul. Em Gaines v. Canadá (1939), Houston argumentou perante a Suprema Corte dos EUA que era inconstitucional para o Missouri excluir os negros da faculdade de direito da universidade estadual quando, sob a disposição “separada, mas igual”, não existia nenhuma facilidade comparável para negros dentro do estado. A Suprema Corte concordou.
Em forma metódica, Houston aplicou sua crença de que se a NAACP pudesse acumular vitórias menores suficientes nos tribunais, haveria precedentes suficientes estabelecidos para que a Corte finalmente declarasse inconstitucionais todas as formas de segregação na educação. Os esforços de Houston só se concretizaram após a sua morte em 1950, com a decisão histórica em Brown v. Board of Topeka Education (1954). A segregação era proibida nas escolas públicas, e logo seria declarada inconstitucional em todas as suas formas.
–Richard Wormser