Guias e outros aspectos práticos
Guias de viagem ficaram disponíveis para os emigrantes pouco tempo após o uso do trilho ter sido generalizado. Um dos mais antigos e populares foi o guia de Landsford Hastings, The Emigrant’s Guide to Oregon and California (1845). Para os mórmons, havia The Latter-day Saints’ Emigrants’ Guide (1848) (O Guia dos Emigrantes dos Santos dos Últimos Dias) de William Clayton. Embora a qualidade dos livros variasse, eles incluíam informações sobre distâncias, áreas de pastagem, principais travessias de riachos e rios, condições das estradas e locais e atrações significativas. Alguns guias ofereceram especificações sobre como um vagão adequado deve ser construído e equipado e os animais de tração preferidos para uso.
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Os livros-guia também fizeram recomendações de provisões. Entre as tipicamente incluídas estavam farinha, açúcar e sal, café e chá, bicarbonato de sódio, bacon, feijão seco e fruta, farinha de milho e arroz. A dieta dos emigrantes podia ser complementada por uma ampla caça nas Grandes Planícies e, durante os meses de verão, com verduras e bagas silvestres colhidas ao longo do caminho nos locais onde estavam disponíveis. As vacas leiteiras eram frequentemente trazidas na viagem, fornecendo leite fresco; a manteiga podia ser agitada pelo constante solavanco da carroça. Além disso, cada família levava tipicamente um barril de água e um forno holandês.
Inicialmente, a viagem desde Independence até o vale Willamette tinha levado de cinco a seis meses. No entanto, à medida que o trilho se tornou mais utilizado, surgiram ferries e pontes nas travessias dos rios, e mais postos de comércio e fortes foram construídos. Essas melhorias ajudaram a reduzir o tempo de viagem em até um mês: os emigrantes podiam atravessar mais facilmente os rios em águas altas, podiam fazer reparos rápida e convenientemente, e animais de tração desgastados pela trilha podiam ser trocados por frescos, evitando assim longas paradas para descansar as equipes.
Foi cobrada uma portagem em cada ponte e balsa, um negócio lucrativo para o operador da instalação. Alguns emigrantes interromperam temporariamente as suas próprias viagens para construir algum tipo de embarcação para servir de ferryboat e cobrar as suas próprias taxas. Outros ficaram mais tempo e construíram estruturas permanentes ou mesmo novas estradas (notadamente a Barlow Road), cobrando taxas pelo uso das mesmas. As taxas podem variar muito, mas, geralmente, os viajantes achavam que as taxas eram muito altas. Os emigrantes também consideravam frequentemente que os preços dos abastecimentos nos fortes e postos avançados eram exorbitantes e a maioria tinha uma opinião baixa dos comerciantes sobre eles. Além disso, os empresários móveis, com vagões de boa carga, viajavam junto com os trens dos emigrantes, prontos para abastecer o que necessitavam – mas a preços mais altos.