Prior para se tornar comissário, Silver foi o comissário adjunto e chefe de operações da NBA durante oito anos. Nessa função, ele esteve envolvido na negociação dos três últimos acordos de negociação coletiva da liga com a Associação Nacional de Jogadores de Basquetebol, no desenvolvimento da WNBA e da NBA Development League, na parceria com a Turner Broadcasting para administrar os ativos digitais da NBA e na criação da NBA China.
Anteriormente, Silver passou oito anos como Presidente e COO da NBA Entertainment. Desde que entrou na NBA em 1992, Silver também ocupou os cargos de VP Sênior & COO, NBA Entertainment, Chefe de Gabinete da NBA e Assistente Especial do Comissário.
Durante seu tempo na NBA Entertainment, Silver foi produtor executivo do filme IMAX Michael Jordan to the Max, bem como do documentário Whatever Happened to Micheal Ray? Ele também trabalhou no lado da produção de Like Mike e Year of the Yao.
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Em 25 de outubro de 2012, ele foi endossado por David Stern para ser o próximo Comissário da NBA quando Stern anunciou que iria renunciar em 1 de fevereiro de 2014.
Em 25 de abril de 2014, a TMZ Sports lançou um vídeo do dono do Los Angeles Clippers, Donald Sterling, mantendo uma conversa com sua namorada que incluía comentários racistas. Silver respondeu em 29 de abril de 2014, anunciando que Sterling tinha sido banido da NBA para o resto da vida. Além disso, a Silver multou a Sterling em 2,5 milhões de dólares, o máximo permitido pela constituição da NBA. A Silver tirou a Sterling de praticamente toda a sua autoridade sobre os Clippers, e exortou os proprietários a votar para expulsar a Sterling da posse dos Clippers. A Sterling foi impedida de entrar em qualquer instalação dos Clippers, bem como de assistir a qualquer jogo da NBA. Foi uma das punições mais severas já impostas a um proprietário desportivo profissional.
Em 13 de Novembro de 2014, Silver publicou uma peça op-ed no The New York Times, onde anunciou que é a favor de apostas desportivas legalizadas e reguladas, mencionando que deve ser “trazida do subsolo e para a luz solar onde possa ser devidamente monitorizada e regulada.”
Em 4 de outubro de 2019, o gerente geral da Houston Rockets, Daryl Morey, emitiu um tweet que apoiou os protestos de 2019-20 em Hong Kong. Morey mais tarde apagou o tweet. Em 6 de outubro, Morey e a NBA emitiram, cada um, uma declaração em separado abordando o tweet original; Morey disse que nunca pretendeu que seu tweet causasse qualquer ofensa enquanto a NBA disse que o tweet era “lamentável”. As declarações chamaram a atenção e subsequentes críticas bipartidárias de vários políticos dos EUA. Em 7 de outubro, Silver defendeu a resposta da liga ao tweet, apoiando o direito de Morey à liberdade de expressão e, ao mesmo tempo, aceitando o direito de resposta do governo e das empresas da China. Logo depois, Silver enfrentou um risco entre a parceria da China e a NBA. A China respondeu negativamente com decisões de possivelmente cortar os laços com a NBA. Silver disse publicamente: “É inevitável que as pessoas em todo o mundo – inclusive da América e da China – tenham pontos de vista diferentes sobre questões diferentes. . . . Não é o papel da NBA julgar essas diferenças”. A fabricante chinesa de smartphones Vivo respondeu às declarações da Silver, afirmando: “A Vivo sempre insistiu no princípio de que o interesse nacional está acima de tudo e se opõe firmemente a qualquer comentário e comportamento que constitua um desafio à soberania nacional e à integridade territorial”. . . . A partir de hoje, a Vivo suspenderá toda a cooperação com a NBA”
Em 11 de março de 2020, a Silver tomou a decisão de suspender a temporada 2019-20 da NBA em reação à pandemia da COVID-19. Em 4 de junho de 2020, foi anunciado que a temporada seria retomada para 22 das 30 equipes da NBA Bubble, um investimento de US$ 170 milhões para proteger os jogadores, os treinadores, e a conclusão bem sucedida da temporada. Perto do final da temporada regular, Silver declarou que a bolha era “melhor do que tínhamos imaginado”