2014-2017: Início de carreira e Know-It-AllEdit
Em 2014, a Cara voou para os EUA e assinou um acordo de gestão com a EP Entertainment. Em Abril de 2015, Cara lançou o seu single de estreia oficial através da Def Jam. Intitulado “Here”, foi descrito pela MTV como “uma música para todos que secretamente odeiam festas”. Produzida por Pop & Oak e Sebastian Kole, a música é sua experiência pessoal de ir a uma festa e ser super desconfortável nela. Em 5 de maio de 2015, a música foi escolhida como a faixa “can’t-miss” pela Spin, além de ter sido listada como uma “must hear song” pela Cosmopolitan. A música também foi nomeada uma das melhores músicas canadenses de abril pela Complex e incluída na “20 Pop Songs You Need For Your Summer Playlist” da Billboard, em junho de 2015. A Rolling Stone mais tarde classificou “Here” no número 21 da sua lista de final de ano das 50 melhores canções de 2015. Em 29 de julho de 2015, Cara fez sua estréia na televisão no The Tonight Show Starring Jimmy Fallon. “Here” recebeu então uma nomeação para “Original Song” no Streamy Awards. Ela lançou o EP Four Pink Walls, contendo cinco músicas, incluindo seu single de estréia. Seu álbum de estréia, Know-It-All, foi lançado em 13 de novembro de 2015.
De janeiro a abril de 2016, Cara embarcou em sua primeira turnê principal, a “Know-It-All Tour”, se apresentando em várias cidades dos EUA e Canadá. Ela foi pré-selecionada para o prêmio BBC Music Sound of… para 2016 e terminou como a vice-campeã. Cara foi premiada como Artista Revelação do Ano no Juno Awards de 2016. Em 7 de março de 2016, Cara lançou um vídeo musical para “Wild Things”. Em abril de 2016, Cara foi anunciada como uma das bandas britânicas de rock alternativo Coldplay nas pernas europeias e norte-americanas de sua A Head Full of Dreams Tour, ao lado da cantora britânica compositora e vencedora do Grammy Foxes. Em 23 de junho de 2016, Cara foi apresentada em uma versão relançada da canção “Wild”, de Troye Sivan. O vídeo musical foi lançado em 22 de julho de 2016. Ela tocou no Festival Glastonbury no dia 24 de junho de 2016, na tenda John Peel. O videoclipe do single de Cara “How Far I’ll Go”, do filme da Disney Moana, foi lançado em 3 de novembro de 2016, e desde então já recebeu mais de 250 milhões de visualizações no YouTube. A música foi escrita por Lin-Manuel Miranda, produzida por Oak Felder, e o vídeo foi dirigido por Aya Tanimura. Em 15 de dezembro de 2016, Cara lançou um videoclipe para “Seventeen”
Cara se apresentou como convidada musical no Saturday Night Live em 4 de fevereiro de 2017. Em 18 de abril de 2017, o videoclipe da música “Stay” de Zedd com Cara foi lançado. Cara também foi apresentada na música “1-800-273-8255” do álbum “Logic’s Everybody”. A música foi lançada como single em 28 de abril de 2017 e também apresenta o cantor e compositor americano Khalid. Cara também fez uma aparição no vídeo, que foi lançado em 17 de agosto de 2017.
Sua versão da música “The Other Side” foi apresentada na Parte II do show The Get Down e foi um remake de uma grande música também cantada por duas das atrizes do show.
2018-presente: The Pains of Growing and This SummerEdit
Em 28 de Janeiro de 2018, Cara foi nomeada a Melhor Artista Nova no Grammy Awards 2018, fazendo dela a primeira artista canadiana a ganhar este prémio. Em 1º de junho de 2018, Cara lançou um vídeo teaser após uma semana de posts crípticos no Twitter. Em 9 de junho, ela postou a letra de uma nova música em suas contas de mídia social para que os fãs pudessem compor juntos. Uma vez concluída, ela anunciou a capa e o nome do single em 11 de junho. O single, intitulado “Growing Pains”, foi lançado em 15 de junho de 2018. Seu vídeo musical foi lançado em 20 de junho de 2018, e foi indicado para Melhor Fotografia na MTV VMAS.
Em 2018, Cara cobriu a música “I Guess That’s Why They Call it the Blues” do Elton John em seu álbum de tributo Revamp.
Em 10 de julho de 2018, Cara anunciou que lançaria uma música que fez em seu porão, escrita e produzida por ela, no dia seguinte, como um pequeno presente para seu aniversário. O single, intitulado “A Little More”, foi lançado em 11 de julho de 2018, com o videoclipe também lançado no mesmo dia. Em 29 de setembro de 2018, a Liga Canadense de Futebol anunciou que Cara seria a cantora do intervalo da 106ª Copa Cinza. Em outubro de 2018, ela colaborou com o cantor italiano Eros Ramazzotti para a música “Vale per sempre”, do álbum Vita ce n’è. Em 5 de outubro de 2018, Cara lançou outra canção, intitulada “Trust My Lonely”. No mesmo dia foi lançado um vídeo musical para a canção. Em 8 de novembro de 2018, foi lançado um videoclipe para a música “Babies”, de Kyle, com a participação de Cara. Em 13 de novembro de 2018, Cara lançou outra canção, intitulada “Not Today”. A data de lançamento coincide com o aniversário de três anos do lançamento de seu álbum de estréia. O segundo álbum de estúdio de Cara, The Pains of Growing, foi lançado em 30 de novembro de 2018. Ele estreou no número 1 da US iTunes Pop Charts, em menos de duas horas após o seu lançamento. Apesar da posição de sucesso no iTunes, o álbum estreou em número 71 na Billboard 200; 62 posições abaixo do seu álbum de estreia em 2015. “Out of Love” acabou sendo o terceiro single do álbum em janeiro de 2019. Cara também colaborou com Alec Benjamin em “Let Me Down Slowly”, que foi lançado em 7 de janeiro de 2019. Em 21 de fevereiro, Cara anunciou que se juntaria a Shawn Mendes como o ato de abertura de sua auto-intitulada turnê mundial para as pernas europeias, britânicas e norte-americanas. Em maio, ela deu o título “The Pains of Growing Tour”, visitando cidades canadenses no mês de maio.
Em julho de 2019, Cara anunciou o lançamento de um EP, This Summer, com faixas a serem lançadas “a cada duas semanas” até o seu lançamento em 6 de setembro de 2019. Ela também anunciou que irá adicionar uma nova etapa de “The Pains of Growing Tour”, visitando várias cidades dos EUA em outubro e novembro. O primeiro single do EP, “Ready”, foi lançado no dia 22 de julho. O segundo single, “Rooting for You”, foi lançado no dia 9 de agosto. O terceiro single, “OKAY OKAY”, foi lançado no dia 23 de agosto. O quarto single, “October”, foi lançado em 3 de setembro. O videoclipe para “October” foi lançado em 1 de outubro de 2019.
Cara foi apresentado na música “Another Place” da Bastille com um videoclipe lançado em 1 de novembro. A música atingiu o pico do número 18 na Billboard Hot Rock Songs.
No dia 7 de novembro, Cara lançou sua primeira música de Natal, Make It To Christmas, que atingiu o pico do número 1 na Billboard Canadian AC. A música foi a última música de Cara da década.
Em 6 de março de 2020, Cara foi revelada como tendo colaborado com a cantora americana Lauv para a música “Canada” no álbum de estréia de Lauv, How I’m Feeling.
Em 3 de abril de 2020, Cara lançou “I Choose”, sua música original para o filme The Willoughbys.
Em 17 de julho, Cara lançou um EP, This Summer: Live Off The Floor, que apresenta performances ao vivo, reimaginadas das músicas de This Summer, assim como três faixas bônus e uma introdução que interpola o Summertime de George Gershwin. Todas as receitas de Cara do EP para os próximos 21 anos vão para Save The Children.