Ele só teve alguns êxitos nos anos 50 e início dos anos 60, mas como Bo Diddley cantou, “You Can’t Judge a Book by Its Cover”. Também não se pode julgar um artista pelo seu sucesso nas cartas, e Diddley produziu música maior e mais influente do que todos, excepto um punhado dos melhores primeiros roqueiros. The Bo Diddley beat — bomp, ba-bomp-bomp-bomp, bomp-bomp — é um dos ritmos bedrock do rock & roll, aparecendo no trabalho de Buddy Holly, os Rolling Stones, e até mesmo knock-offs pop-garage como o hit “I Want Candy” de 1965 dos Strangeloves. O ataque rítmico hipnótico e declamatório de Diddley, com vocais de fundo, se estendeu até a África por suas raízes, e olhou para o futuro tão longe quanto o rap. Sua marca registrada, o estilo de guitarra vibrante e difuso, fez muito para expandir a potência e o alcance do instrumento. Mas ainda mais importante, o salto de Bo foi divertido e irresistivelmente rockante, com um timbre de wisecracking, jiving tone que simbolizava rock & roll no seu mais bem-humorado outlandish e freewheeling.
Antes de se lançar no blues e R&B, Diddley tinha estudado violino clássico, mas mudava de ritmo depois de ouvir John Lee Hooker. No início dos anos 50, ele começou a tocar com o seu parceiro de longa data, o tocador de maracá Jerome Green, para conseguir o que Bo chamou de “aquele som de comboio de carga”. Billy Boy Arnold, um bom músico e cantor de blues por direito próprio, também tocava com Diddley quando o guitarrista conseguiu um acordo com o Chess em meados dos anos 50 (depois de ter sido recusado pelo rival Chicago label Vee-Jay). Seu primeiro single, “Bo Diddley”/”I’m a Man” (1955), foi um monstro de dupla face. O lado A estava encharcado com ondas futuristas de guitarra tremolesa, cenário de uma rima infantil sem idade; o flip era um shuffle de bater e tocar harmônica, baseado em um devastador riff blues. Mas o resultado não foi exatamente blues, ou mesmo R&B reto, mas um novo tipo de rock baseado em guitarra & roll, embebido no blues e R&B, mas devido à fidelidade a nenhum dos dois.
Diddley nunca foi um dos mais vendidos por ordem do seu rival Chuck Berry no xadrez, mas durante os cerca de meia dúzia de anos seguintes, ele produziu um catálogo de clássicos que rivalizam com os do Berry em qualidade. “You Don’t Love Me”, “Diddley Daddy Daddy”, “Pretty Thing”, “Diddy Wah Diddy”, “Who Do You Love?”, “Mona”, “Road Runner”, “You Can’t Judge a Book by Its Cover” — todos são padrões de pedra de rock & rock rock rock rock de primeira, com rasteira, no seu mais engraçado. Curiosamente, seu único Top 20 foi um rap atípico e absurdo entre ele e Jerome Green, “Say Man”, que surgiu quase por acaso quando a dupla estava brincando no estúdio.
Como artista ao vivo, Diddley estava galvanizando, usando sua marca registrada de guitarras quadradas e amplificação distorcida para produzir novos sons que anteciparam as inovações dos guitarristas dos anos 60, como Jimi Hendrix. Na Grã-Bretanha, ele era reverenciado como um gigante da ordem de Chuck Berry e Muddy Waters. Os Rolling Stones, em particular, tomaram muito emprestado dos ritmos e atitude de Bo em seus primeiros dias, embora eles só cobriram oficialmente algumas de suas músicas, “Mona” e “I’m Alright”. Outros grupos britânicos R&B como os Yardbirds, Animals, e Pretty Things também cobriram os padrões de Diddley em seus primeiros dias. Buddy Holly cobriu “Bo Diddley” e usou uma batida modificada de Bo Diddley em “Not Fade Away”; quando os Stones deram à canção o tratamento completo de Bo (completo com maracas agitadas), o resultado foi o seu primeiro grande sucesso britânico.
A Invasão Britânica ajudou a aumentar a consciência do público sobre a importância de Diddley, e desde então ele tem sido um popular live act. Infelizmente, porém, a sua carreira como artista de gravação – em termos comerciais e artísticos – já tinha terminado quando os Beatles e Stones atingiram a América. Ele gravavava com frequência contínua e decrescente, mas depois de 1963, ele nunca escreveu ou gravou material original no mesmo nível de seus primeiros clássicos. É difícil dizer se ele gastou a sua musa, ou se apenas sentiu que podia ficar com os seus louros. Mas ele continua sendo uma parte vital do rock coletivo & roll consciousness, e ocasionalmente alcançou maior visibilidade através de uma turnê de 1979 com os Clash, um papel de camafeu no filme Trading Places, uma turnê do final dos anos 80 com Ronnie Wood, e um comercial de televisão de 1989 para sapatos esportivos com o astro do atleta Bo Jackson.