Utilizando uma faca afiada, descasque o ananás e remova os olhos. Reduza o ananás para metade no sentido do comprimento e corte o núcleo central. Corte cada meia transversal em cinco semicírculos de 2/3 de polegada de espessura. Corte um dos semicírculos em 3 pedaços.
Aqueça previamente o forno a 375°. Numa tigela pequena, misture a farinha e o fermento em pó. Numa tigela média, bata 1 pau de manteiga até ficar pálida e cremosa. Bata gradualmente o açúcar granulado na manteiga até que a mistura fique fofa. Bata nos ovos um de cada vez, batendo bem depois de cada adição. Mexa a mistura de farinha em 3 lotes apenas até ficar macia. Mexa o conhaque e reserve.
Fundir as 3 colheres de sopa restantes de manteiga em uma frigideira de ferro fundido de 9 polegadas; se a alça não for à prova de forno, envolva-a em papel alumínio. Mexa o açúcar mascavo e cozinhe em fogo moderado até derreter e borbulhar, cerca de 3 minutos. Retire a frigideira do fogo. Disponha os 9 semicírculos de abacaxi num anel concêntrico apertado na frigideira e coloque os 3 pedaços pequenos no centro. Cozinhe em lume moderadamente alto durante 10 minutos. Vire as fatias de ananás e baixe o lume para que a mistura cozinhe vigorosamente. Cozinhar até que a fruta esteja tenra quando perfurada, cerca de 10 minutos a mais. Insira uma cereja no buraco de cada semicírculo.
Remova a frigideira do fogo e espalhe a massa do bolo uniformemente sobre o abacaxi quente; pode não cobrir completamente a fruta, mas irá espalhar-se enquanto cozinha. Asse no meio do forno por cerca de 20 minutos, ou até que o bolo volte a brotar quando prensado. Deixe esfriar por 10 minutos, depois inverta o bolo em uma travessa grande. Sirva o bolo quente com gelado de baunilha.