Anderson apareceu em 67 jogos para os Grizzlies durante a temporada 2019-20 — seu segundo com a equipe. Ele estreou com um forte esforço de ressalto, agarrando oito pranchas na abertura. Dois jogos depois, ele teve a sua primeira de 13 partidas de dois dígitos da temporada (13 pontos) contra os Nets em uma vitória. No dia 12 de janeiro, Anderson garantiu uma alta temporada – quatro roubos em uma vitória de 20 pontos sobre os Warriors. Pouco depois, no dia 26 de janeiro, Anderson fez 12 rebotes em uma vitória sobre o Suns. O versátil atacante marcou 16 pontos em uma vitória contra os Wizards no dia 9 de fevereiro. Essa foi sem dúvida a sua melhor atuação da temporada, já que ele chutou 7 de 9 do campo e 2 de 2 da linha de arremesso livre, além de coletar cinco rebotes, duas assistências e um roubo, sem turnovers, em 30 minutos. Seu próximo marco, um recorde de oito assistências na temporada, ocorreu durante o jogo de semear na bolha da NBA no dia 2 de agosto contra o Spurs. Durante o jogo de semeadura, Anderson obteve uma média de 6,9 pontos, 3,8 assistências, 3,5 rebotes e 1,8 roubos mais blocos combinados em 23,7 minutos. O produto da UCLA teve sua melhor performance da bolha de 5 de agosto contra o Jazz quando ele registrou 12 pontos (5-9 FG, 0-2 3Pt, 2-2 FT), quatro assistências, três rebotes, um roubo e um bloco sem turnovers em 30 minutos.
2018
Desde o verão de 2018, Anderson assinou um contrato de agente livre com os Memphis Grizzlies após um período de sucesso de quatro anos com os Spurs. Ele se encontrava com mais oportunidades em um esquadrão de veteranos de Memphis. Os primeiros quatro meses do atacante foram bem-sucedidos, já que ele forneceu a sua habitual peça de jogo bem redonda. Com o Memphis, Anderson afiançou a carreira com médias de pontos (8,0), rebotes (5,8), assistências (3,0) e minutos jogados (29,8). Na véspera de Ano Novo, Anderson acumulou 20 pontos durante uma derrota em Houston. No dia 10 de novembro, o pequeno atacante conseguiu os 13 melhores rebotes da carreira durante uma vitória em casa sobre os 76ers. Duas noites depois, ele repetiu a façanha e conseguiu outros 13 rebotes durante uma derrota para o Jazz. No dia 4 de janeiro, Anderson deu 10 assistências contra os Nets, o melhor da carreira. Esse concurso também marcaria o seu único triplo da campanha, através de 11 pontos, 11 placares e os 10 dúzias mencionados. Infelizmente, a temporada de Anderson terminou prematuramente, pois ele começou a sentir desconforto no ombro no início de fevereiro e acabou sendo operado no final da temporada.
2017
Com Kawhi Leonard perdendo todos os jogos, exceto nove, devido a problemas de quadríceps, Anderson foi empurrado para o maior papel de sua carreira durante a campanha de 2017-18. Ele começou 67 das 74 aparições, com média de pontos altos na carreira (7,9), rebotes (5,4), assistências (2,7), roubos (1,6) e porcentagem de gols de campo (52,7). Ele também estabeleceu novas marcas de 20 pontos na carreira de um jogo, 12 ressaltos, 10 assistências e quatro blocos. Provavelmente seu melhor desempenho na temporada regular ocorreu durante uma perda de 20 pontos para os Warriors em 2 de novembro. Em 26 minutos, Anderson marcou 16 pontos, sete rebotes, quatro assistências, três blocos e um roubo com apenas um giro. A melhor parte da temporada de Anderson foi seis jogos entre 17 e 29 de novembro. Ele obteve uma média de 11,8 pontos em 8,3 chutes, mais 5,5 rebotes, 5,0 assistências (1,8 turnovers) e 2,2 roubos em 30,3 minutos. O Spurs terminou a temporada 47-35 e perdeu para os Warriors na primeira rodada dos playoffs. Anderson apareceu em todas as cinco competições da pós-temporada, com média de 5,4 pontos, 2,6 rebotes e 1,2 roubos em 14,6 minutos. Ele jogou sua melhor bola nos dois últimos jogos da série, com média de 10,0 pontos sem perder um chute, além de 3,5 rebotes e 2,0 roubos mais blocos combinados.
2016
Anderson viu ação em 72 jogos (14 partidas) durante a campanha 2016-17. Ele recebeu 14,2 minutos por jogo, com uma média de 3,4 pontos, 2,9 ressaltos e 1,3 assistências. Ele definiu os máximos da carreira em três pontos percentuais (37,5) e porcentagem de arremessos livres (78,9). Em 14 partidas de Anderson, ele obteve uma média de 5,6 pontos, 5,7 rebotes, 2,8 assistências e 1,1 roubos em 27,1 minutos. Um dos melhores trechos da temporada do Anderson veio em quatro jogos de 21 a 27 de janeiro, quando ele obteve uma média de 7,0 pontos, 4,0 rebotes, 2,5 assistências, 1,5 roubos e 1,5 bloqueios com apenas 0,8 giros em 25,5 minutos. Seu melhor jogo da temporada ocorreu em 11 de março, durante uma vitória de 22 pontos sobre os Warriors. Anderson jogou 32 minutos e registrou 13 pontos, oito ressaltos, seis assistências e um bloco sem turnovers. O Spurs terminou a temporada 61-21, derrotando os Grizzlies na primeira rodada dos playoffs e os Rockets na segunda rodada antes de perder para os Warriors nas finais da Conferência Oeste. Anderson apareceu em 15 partidas de playoffs (uma partida), com média de 5,5 pontos, 3,1 rebotes e 1,7 assistências em 13,0 minutos. Sua melhor performance na pós-temporada veio durante o jogo final, que contou com 20 pontos, sete rebotes, quatro roubos e duas assistências em 27 minutos.
2015
Anderson encontrou um verdadeiro papel rotativo com os Spurs durante a campanha de 2015-16. Ele estabeleceu altos de carreira em quase todos os níveis, aparecendo em 78 jogos (11 partidas), com uma média de 4,5 pontos, 3,1 rebotes e 1,6 assistências em 16,0 minutos. Ele também estabeleceu máximos em percentagem de golos de campo (46,8), percentagem de três pontos (32,4) e percentagem de lançamentos livres (74,7). Nas 11 partidas de Anderson, ele obteve uma média de 8,5 pontos, 4,6 rebotes, 2,5 assistências e 1,9 roubos em 28,9 minutos. Ele acumulou novas marcas na carreira de um único jogo em rebotes (11), assistências (sete), roubos (cinco) e bloqueios (dois). Provavelmente sua melhor atuação da temporada ocorreu durante uma vitória de 96-91 sobre os Mavericks no dia 13 de abril. Ele começou, jogou 30 minutos e registrou 15 pontos, 10 rebotes, cinco roubos, quatro assistências e nenhum turnover. O Spurs terminou 67-15, fazendo os playoffs, mas perdendo na segunda rodada para o Thunder, após uma varredura dos Grizzlies. Em 10 partidas de playoffs, Anderson obteve uma média de 2,3 pontos e 2,4 rebotes em 12,9 minutos. Sua melhor performance na repescagem veio durante o Jogo 1, vitória de 32 pontos sobre o Thunder. Ele acumulou dois pontos, sete rebotes, duas assistências, dois roubos e um bloco em 23 minutos de corrida.
2014
Seguindo dois anos de bola universitária na UCLA, Anderson foi selecionado com a 30ª escolha geral pelos Spurs durante o Draft da NBA 2014. Ele fez sua estréia na NBA durante o quarto jogo da temporada em 6 de novembro – uma perda de 17 pontos para o Rockets. Anderson jogou 31 minutos fora do banco e registrou quatro pontos, oito rebotes, quatro assistências e dois roubos sem turnovers. No total, ele apareceu em 33 jogos (oito partidas), com média de 2,2 pontos e 2,2 rebotes em 10,8 minutos. Nos starts, Anderson obteve uma média de 5,0 pontos, 4,4 rebotes, 1,5 assistências e 1,0 roubos em 20,1 minutos. Ele definiu máximos de um jogo de 15 pontos, nove ressaltos, quatro assistências, três roubos e um bloco. Provavelmente seu melhor esforço da temporada veio durante uma vitória de 109-95 sobre os Knicks no dia 10 de dezembro. Anderson viu 23 minutos como titular e marcou nove pontos, cinco rebotes, três assistências, dois roubos e nenhuma virada. A organização também optou por fazer Anderson correr na D-League. Lá, ele apareceu em 26 jogos, com média de 21,3 pontos, 8,7 rebotes, 4,8 assistências, 2,0 roubos e 1,5 blocos em 40,1 minutos de corrida.