Casa  FAQ Ácidos e bases |
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Vocabulário |
azo compound diazonium salt diazotization indicator pH strong ácido titração base fraca |
O laranja metilo é um composto de cor intensa usado em tinturaria e impressão de têxteis. É também conhecido como C.I. Acid Orange 52, C.I. 13025, heliantina B, Orange III, Gold orange, e Tropaeolin D .
Os químicos usam o metil orange como indicador na titulação de bases fracas com ácidos fortes. Ele muda de vermelho (a pH 3,1)para amarelo alaranjado (a pH 4,4):
alterações de cor relacionadas com o pH resultam de alterações na forma como os electrões são confinados numa molécula quando os iões de hidrogénio são ligados ou separados.Aqui está a estrutura do laranja metilo em solução ácida:
Laranja metilo em solução ácida.
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A molécula absorve luz azul-verde, o que faz com que a sua solução pareça vermelha. Note que o nitrogênio que carrega a carga positiva está envolvido em uma dupla ligação.
Na forma básica do laranja de metilo, um íon de hidrogênio é perdido da ponte -NN- entre os anéis, e os elétrons usados anteriormente para ligar o hidrogênio neutralizam a carga positiva sobre o nitrogênio terminal, de modo que ele não é mais capaz de pi-bond.Soluções do laranja de metilo aparecem amarelas em solução alcalina .
Methyl orange em solução básica.
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How is methyl orange made?
Methyl orange is synthesized by reaction of sulfanilic acid, sodium nitrite, and dimethylaniline.First, sulfanilic acid is dissolved in dilute aqueous acid. O nitrito de sódio é adicionado para produzir um sal diazônio
Esta reação é chamada diazotização e é extremamente útil na síntese orgânica. O ácido nitroso fornece NO+ que substitui um hidrogênio no grupo -NH3+ para produzir -NH2NO+ e água; uma segunda água é eliminada para produzir o grupo -N2+.
O sal diazônio é então acoplado à dimetilanilina. O acoplamento ocorre na posição oposta (“para”) do grupo -N(CH3)2:
O acetato de sódio torna a solução fracamente básica; o íon acetato aceita o hidrogênio deslocado do anel de dimetilanilina.