O Solvente Milagroso

Para aqueles que estavam se perguntando, minhas reações de cobre no outro dia funcionaram muito bem. Elas começaram com um belo azul (iodeto de cobre e um aminoácido em DMSO reto – se não for azul talvez seja verde, e se não for nenhum dos dois, você fez algo errado). É claro, a cor não fica. O cobre acaba como parte de um lodo roxo-castanho que tem que ser filtrado para fora da mistura, que é a principal desvantagem dessas reações de Ullman, não importa como as pessoas tentam esfregá-lo para uma companhia educada.
E DMSO é a outra desvantagem, porque você tem que lavar esse material com muita água. Esse é um dos solventes de laboratório de que todos já ouviram falar, mesmo que tenham dormido através da química do ensino médio. Mas não é um solvente que usamos muito para reacções, porque é uma espécie de dor. Dissolve a maioria de tudo, o que é uma boa qualidade, mas junto com isso vem a capacidade de contaminar a maioria de tudo. Se o seu produto é bastante gorduroso e não-polar, você pode dividir a reação entre água e algum solvente mais orgânico (éter é o que eu usei desta vez), e lavá-lo muito. Mas se o seu produto é realmente polar, você pode ficar dentro por uma longa tarde.
Essa poderosa solvência é algo que você precisa cuidar se você derramar o produto sobre si mesmo, é claro. O DMSO é famoso pela penetração na pele (não, não faço ideia se faz alguma coisa para a artrite). E embora muitos dos meus compostos não sejam muito fisiologicamente ativos, eu prefiro não me dosear com eles para verificar esses números. No extremo extremo da escala, uma solução de cianeto em DMSO é potencialmente muito perigosa. Eu já fiz reações de cianeto assim, muitas vezes, mas sempre prestando atenção na tarefa em mãos.
Onde o DMSO realmente é usado é no repositório de compostos. Isso dissolve – tudo que é propriedade é útil quando você tem algumas centenas de milhares de compostos para lidar. O método padrão por alguns anos tem sido manter compostos no freezer em alguma concentração definida em DMSO – o solvente congela facilmente, em torno de onde a água o faz (Não é assim! Na verdade, já vi no congelamento em um laboratório frio algumas vezes, agora que me lembro disso nos comentários deste post. O DMSO puro solidifica em torno de 17 a 19 C, que é cerca de 64 F C – um pouco mais baixo com aqueles compostos de triagem dissolvidos nele, no entanto).
Mas há problemas. Para começar, o DMSO não é inerte. Essa é outra razão pela qual ele não tem tanto uso como um solvente de laboratório; há muitas condições de reação durante as quais ele não seria capaz de resistir a se juntar à festa. Você pode oxidar as coisas deixando-as em DMSO abertas ao ar, que não é o que você quer fazer com a coleta de triagem composta, então o pessoal de lá faz o máximo de manipulação sob nitrogênio que pode. Compostos sentados descuidadamente em DMSO tendem a ficar amarelos, o que está a caminho do vermelho, que está a caminho do marrom, e não há drogas marrons puras.
Outra dificuldade é que o amor pela água. Os recipientes abertos de DMSO puxam a água para fora do ar, e alguns ciclos de congelamento/descongelamento descuidados com uma placa de peneiração não apenas sopram suas concentrações cuidadosamente trabalhadas, mas também podem muito bem começar a quebrar seus compostos fora da solução. Os menos polares vão começar a decidir que DMSO puro é uma coisa, mas 50/50 DMSO/água é outra bem diferente. Portanto, não só quer trabalhar sob nitrogênio, se puder, mas nitrogênio seco, e quer ter certeza de que essas placas estão bem seladas enquanto estão no freezer. (Como alternativa, você pode ir em frente e colocar água desde o início, assumindo as consequências). Todas estas preocupações começam a desgastar as vantagens do DMSO como solvente universal, mas não o suficiente para impedir que as pessoas o utilizem.
E quanto aos compostos que não se dissolvem no material? Bem, é uma aposta muito segura que uma pequena molécula que não pode entrar no DMSO vai ter muita dificuldade em se tornar uma droga, e é uma pista muito pouco atrativa para começar também. Esse é o tipo de molécula que tenderia a atravessar o tubo digestivo sem sequer notar que há coisas a tentar resolvê-lo. E quanto a algo dado pela i.v., bem, se não consegues que entre em DMSO directo, quais são as probabilidades de a meteres em algum tipo de solução de injecção salina? Ou as hipóteses de não cair na veia para uma embolia instantânea? Não, a zona de pequenos orgãos não solúveis em DMSO não é um bom lugar para caçar. Vamos deixar as proteínas fora dela, mas se alguém souber de uma pequena molécula que não pode entrar em DMSO, gostaria de ouvir falar sobre isso. Taxol, talvez?