Smithsburg, MD foi fundada em 1813 por Christopher “Stuffle” Smith. O Sr. Smith comprou um terreno anteriormente conhecido como “parte do terreno do Shadrack’s Lot”. O desenvolvimento da comunidade foi diretamente influenciado por fatores como os caminhos de migração, a chegada da ferrovia, e os avanços na tecnologia agrícola. Em 1923, grande parte da aldeia existente tinha sido erguida. Smithsburg foi incorporada em 1846.
Smithsburg atuou como uma cidade hospitalar durante a Guerra Civil Americana em 1862, tratando soldados feridos de batalhas próximas na Montanha do Sul e em Antietam. Em 5 de julho de 1863, o General Confederado James Stuart e o General da União Kilpatrick trocaram tiros de artilharia sobre Smithsburg. Uma bola de canhão desta troca pode ser encontrada alojada na parede de um edifício na Water Street. Kilpatrick continuou o avanço para Boonsboro, Maryland, após o engajamento em 6 de julho. área.
Um incidente envolvendo escravos em maio de 1845 provou ser extremamente violento para o povo de Smithsburg. Doze escravos fugitivos de Leesburg, Virgínia, tinham procurado seu caminho para a liberdade no Norte quando um homem que se considerava um apanhador de escravos profissional, que só supunha que o grupo fosse um fugitivo, notou que a festa fazia seu caminho passando por sua casa às três horas da manhã. Atacando o guarda da cidade e outros seis homens para capturar os fugitivos, o suposto líder exclamou: “Agora, rapazes, G-d-d-n você, lute!” Armados com pistolas e tomahawks, os fugitivos da Virgínia tinham a vantagem, pois os homens de Smithsburg só exibiam tacos e paus para protecção. Uma escaramuça que tinha ferido gravemente alguns dos homens de Smithsburg, “Flora Constable foi derrubada duas vezes, Price teve seu braço quase cortado e o osso quebrado, por um golpe de um tomahawk ele também teve uma pistola quebrada em seu rosto, que infelizmente não explodiu… Shank foi várias vezes derrubado na terra, e toda a festa mais ou menos ferida”. Apesar dos seus esforços, apenas quatro escravos foram capturados – dois pela tropa de Smithsburg e mais dois numa cidade vizinha, Leitersburg – mas a maior parte dos fugitivos presumivelmente tiveram sucesso na sua audaciosa fuga para a Pensilvânia.
Durante a Campanha de Gettysburg, na tarde de 5 de Julho de 1863, a cavalaria federal defendeu Smithsburg de um ataque liderado pelo General J.E.B. Stuart e a cavalaria Confederada durante seu retiro da Batalha de Gettysburg.
O Presidente Lyndon Johnson, sua esposa Lady Bird Johnson, e sua filha Lynda Bird Johnson, visitaram a Igreja Episcopal de St. Ann em Smithsburg no Domingo de Páscoa, 26 de março de 1967. Durante seu mandato, o Presidente Johnson visitou Smithsburg muitas vezes devido a sua proximidade com Camp David. Em 1963, o Presidente e a Primeira-Dama Johnson estavam a caminho de Camp David para uma Igreja em Hagerstown, Maryland. Ao longo do seu percurso havia um ferro-velho conhecido como “Elwoods Auto Exchange”, que a primeira dama sentiu “arruinar a bela paisagem”. Ela pediu ao motorista que puxasse a limusine para o acostamento da estrada. Em seguida, ela percorreu a estrada de terra batida até o escritório principal e procedeu para dar a Elwoods Grimm “um pedaço da sua mente a respeito da má visão do estaleiro de demolição”. Dois anos após esta ocorrência, a Lei de Embelezamento da Auto-Estrada foi aprovada pelo Congresso. O Auto Exchange ainda está em funcionamento e agora está escondido por uma linha de pinheiros que bloqueia a sua vista da estrada principal. Embora não haja documentação sobre a manifestação de Lady Bird, vários documentos estão disponíveis através da Biblioteca e Museu Lyndon Baines Johnson, que mostram seus reconhecimentos sobre a má visão do Intercâmbio Automobilístico.