Nascido Sylvester Stewart em 15 de março de 1944 no Texas, sua família se mudou para São Francisco nos anos 50. A música chegou cedo a Sylvester, que aos quatro anos de idade gravou sua primeira canção como cantor gospel com seu grupo nuclear familiar, “the Stewart Four”. Em 1952, The Stewart Four tinha gravado uma canção chamada “On The Battlefield”, com Sylvester cantando à frente. A família levou o disco para a estrada e o promoveu até o Texas. Foi durante esse período de tempo, por volta do quinto ano, que Syl recebeu seu apelido. Em um concurso de ortografia da escola, um de seus colegas de classe inverteu acidentalmente o “y” e o “l”. O Syl tornou-se Sly. As crianças provocaram e o nome ficou preso.
Quando ele chegou ao ensino médio em Vallejo, Califórnia, Sly estava tocando rock ‘n’ roll com Joey Piazza e os Continentais. Em 1961, ele entrou para um grupo chamado The Viscaynes que teve um sucesso regional chamado “Yellow Moon”.
O conhecimento de música do Sly e sua personalidade encantadora levou-o a posições de DJ nas estações R&B KDIA e KSOL, onde seus shows eram populares o suficiente para lhe dar um emprego como produtor para a Autumn Records.
Já um multi-instrumentista, Sly rapidamente adicionou experiência como produtor ao seu currículo depois de se juntar a outro dj e futuro pioneiro da rádio rock alternativa, Tom “Big Daddy” Donahue. Os créditos de Sly na Autumn Records de Donahue incluíram várias faixas do início de San Francisco Sound: “Laugh, Laugh” e “Just A Little” e “Somebody to Love” do Beau Brummels, como interpretadas pela Great Society. A oferta de Sly de se sentar neste último foi recusada e a música não se tornou um sucesso até que foi retrabalhada alguns anos depois pelo Jefferson Airplane com Grace Slick nos vocais.
Após a rejeição por “The Great Society”, ele decidiu mudar seu nome artístico para “Stone” e fazer sua própria música. Após um par de falsas partidas, Sly recrutou a trompetista Cynthia Robinson, o saxofonista Jerry Martini, sua irmã, a pianista Rosie Stewart, juntamente com seu irmão, o guitarrista Freddie Stewart, o baterista Greg Errico e o mais importante, o baixista Larry Graham.
Não só soaram diferentes, como também pareciam, como a única banda da época a incluir negros e brancos, machos e fêmeas. A composição racial diversa da Family Stone desvendou o facto oculto de que a música soul era frequentemente uma síntese criada por músicos brancos e negros. Talvez ainda mais radical foi o papel crucial das mulheres como instrumentistas, ao invés de apenas papel de parede vocal para arredondar o som da banda.
Após pagar suas dívidas nos subúrbios, a banda lançou seu primeiro álbum em 1967. Como o título do álbum diz, Sly and the Family Stone eram de fato “A Whole New Thing”. Sua fusão dos efeitos de head-trip do rock psicodélico com o pulso da música de dança teve uma audácia que parece ser comum agora. O seu primeiro grande momento foi o single “Dance to the Music” de 1968, que chegou ao top 10 das paradas musicais do país.
Durante todo o tempo as actuações ao vivo do grupo foram coreografadas em movimentos no palco e fantasias fantásticas que apelaram a um público de rock, apesar do saco de agarrar de fontes musicais. A mensagem do próximo single do grupo foi a #1 por um mês. O slogan de “Everyday People” – ‘traços diferentes para pessoas diferentes’, foi um ditado popular no final dos anos sessenta.
Radio stations mostly stay away of the band’s next single release “Don’t Call Me Nigger, Whitey”. Foi a primeira evidência do humor sombrio do Sly, pois a frase título foi repetida infinitamente sobre um funk vampiro sombrio. O seu single seguinte, “Hot Fun in the Summertime”, embora superficialmente mais fresco, foi um comentário irônico sobre o longo e quente verão de agitação racial na América. “Hot Fun” chegou ao segundo lugar nas paradas americanas, já que quase ninguém recebeu a piada.
Em 1969, a banda lançou seu revolucionário álbum “Stand”, e passou a maior parte do ano em turnê, fazendo uma performance histórica no Woodstock e galvanizando o público de todo o país com sua mistura inovadora de soul, funk, R&B, rock, psicodelia e pop.
O apelo da imagem do Sly ajudou a levar a juventude negra ao rock, e pode ter encorajado militantes negros a tentarem fazer dele um agente da sua causa. Sob sua pressão e fricção interna do grupo, Sly começou a exibir sinais de uma úlcera hemorrágica e procurou alívio através de drogas. Depois de desenvolver uma reputação de concertos perdidos e atrasados, um retorno com outro sucesso número um, “Thank You (Falettin Me Be Mice Elf Agin)” em 1970 parecia indicar um retorno à forma.
Durante este período, Sly estava sentindo uma intensa pressão da sua gravadora para continuar a lançar novo material, sendo musculado por líderes negros nacionalistas para tornar sua música mais radical, recebendo ameaças de morte, não aparecendo para concertos e lutando com o vício da cocaína. O álbum “There’s a Riot Goin’” finalmente saiu em 1971, precedido pelo maravilhoso funk cool do hit single “Family Affair”. O álbum foi devastado por precipitações: da cocaína, dos anos 60, do fracasso do nacionalismo negro, do inchaço da contracultura e de ser uma superestrela. Sly se tornou mais exagerado nas drogas, fazendo discos em intervalos menos frequentes.
Larry Graham deixou o grupo em 1972 para formar “Graham Central Station” e em 1980, ele bateu as paradas novamente com uma bela balada chamada “One In A Million You”.
Sly lançou mais dois discos, “Fresh” (1973) e “Small Talk” (1974) com line-ups na sua maioria diferentes. Depois disso, a qualidade de sua produção diminuiu em relação direta ao seu crescente vício em drogas e egomania. Sly and the Family Stone não tinha mais o poder de desenho para ser um show de estrada, mas o cantor Bobby Womack sentiu a necessidade de ajudar Sly no tratamento de drogas, depois honrando seu mentor, levando-o em turnê.
Com exceção de sua aparição no “The Electric Spanking of War Babies” do Funkadelic (1981), o resto da carreira de Sly tem sido uma série de pesadelos com drogas, lançamentos sem coração e esquemas idiotas de marketing como “Ten Years Too Soon” de 1979, um patético álbum de remixes de discoteca dos seus êxitos dos anos 60. Em 1982, ele lançou um álbum ignorado chamado “Ain’t But the One Way” e não foi ouvido de novo até aparecer na trilha sonora de 1986 do filme Soul Man.
Em 12 de janeiro de 1993, todos os membros originais de Sly & a Family Stone apareceram juntos para receber um prêmio marcando sua indução no Rock and Roll Hall of Fame. Eles foram introduzidos juntamente com lendas musicais como Cream, Creedence Clearwater Revival e The Doors. Depois de serem apresentados pelo líder do P-Funk George Clinton, todos os membros, excepto o Sly, subiram ao palco. Larry então liderou todos os membros nas interpretações vocais de “Thank You (Falettinme Be Mice Elf Agin)” e “Dance to the Music”, após o que os seis membros da Family Stone fizeram discursos curtos e agradecidos. Logo quando parecia que Sly não iria aparecer, ele subiu ao palco acompanhado por uma ovação de pé. Ele fez um discurso precipitado, proferiu as palavras “Até breve” e saiu do pódio.
Rumores de isolamento e excentricidade seguiram a lenda de Sly ao longo dos anos. Ele viveu reclusivamente em Los Angeles, e relatos de sua saúde mental e física geralmente não eram encorajadores, embora seu legado musical tenha continuado através de suas gravações clássicas e influentes.
No domingo, 25 de maio de 1997, Larry Graham reuniu-se com os Sly originais & os membros da Family Stone Rose Stone, Jerry Martini e Cynthia Robinson para tocar um medley Sly & o medley Family Stone, no Festival de Música da Alma de Sinbad, em Aruba. A performance, foi apresentada na HBO mais tarde nesse ano.
Em Junho de 2003, The Family Stone re-united para voltar ao estúdio de gravação. Mas faltava Sly, que ainda estava inactivo no negócio da música devido aos problemas relacionados com drogas, legais e médicos que o têm assombrado ao longo dos anos. Também ausente da formação estava o baixista Larry Graham. As sementes da reunião foram plantadas 18 meses antes, depois que a Pedra da Família se reuniu em Nova York para aceitar um R&B Foundation Pioneer Award. Os membros originais da banda que aparecem num novo álbum de 16 músicas são o irmão de Sly Freddie Stone, a irmã Rosie Stone juntamente com o baterista Greg Errico, Jerry Martini no saxofone e Cynthia Robinson no trompete.
Sly Stone fez a sua primeira grande aparição pública desde a sua indução em 1993 no Rock and Roll Hall of Fame no Grammy Awards em Los Angeles no dia 8 de Fevereiro de 2006. Sly and the Family Stone foi tema de uma homenagem multiartista durante a transmissão, para a qual Stone se juntou durante o número final, “I Want To Take You Higher”. Com um enorme mohawk platinado, óculos escuros e um casaco metálico de comprimento de chão, Stone, de 61 anos, tomou o seu lugar num sintetizador no meio do palco, mas só ocasionalmente cantava para o microfone e saía antes da canção estar terminada, mas não antes de flashar um breve sorriso.
Não se ouviu muito de Sly até janeiro de 2010, quando ele entrou com uma ação judicial de 50 milhões de dólares contra o seu ex-gerente. O processo alegou que dezenas de milhões de dólares em royalties foram escondidos do cantor que diz que agora depende da Previdência Social para sobreviver. Sly voltou às notícias novamente em abril de 2011, quando foi preso por posse de pedras de cocaína depois que a polícia de Los Angeles encostou sua van por uma pequena violação de trânsito.
O Stewart de 68 anos de idade lançou um novo álbum na Cleopatra Records chamado “I’m Back! Family & Friends” em 16 de agosto de 2011. Ele marcou o seu primeiro álbum em quase 30 anos. No final de setembro daquele ano, a imprensa noticiou que Sly estava sofrendo de problemas financeiros, tendo sido forçado a sair de sua mansão em Beverly Hills e estava morando fora de uma caravana. Sly foi citado pelo New York Post como dizendo “Eu gosto da minha pequena caravana”. Eu só não quero voltar para uma casa fixa. Eu não suporto estar num lugar só. Tenho de continuar a andar.” Ele aparentemente estaciona a carrinha numa rua residencial no bairro de Crenshaw em Los Angeles, onde um casal reformado lhe fornece uma refeição quente e um duche todos os dias.