The Merchant follow the Clerk anunciando que ele sabe tudo sobre chorar e lamentar causado pelo casamento – de facto, se a sua esposa casasse com o Diabo em pessoa, ela choraria e lamentaria mais do que ele. Ele está casado há dois meses e tem odiado cada minuto disso. Mas como ele não pode contar sua própria história (ele diz), ele vai contar outra.
The Merchant’s Tale é sobre um cavaleiro chamado Janeiro, que tinha vivido por sessenta anos sem vida. Um dia, porém, ele decidiu se casar. Ele chamou seus amigos e pediu-lhes que encontrassem uma esposa que não tivesse mais de vinte anos, que faria tudo o que ele quisesse. Seus amigos entram em uma longa lista de argumentos a favor e contra o casamento, mas o cerne da discussão é entre Placebo e Justinius. Placebo diz a Janeiro para casar com uma jovem esposa, exatamente como ele planejou.Justino cita Sêneca e argumenta que Janeiro deveria ser mais atencioso ao escolher sua esposa e que ele deveria escolher uma mais próxima de sua própria idade.
Janeiro escolhe sua noiva, uma jovem mulher chamada May, e eles são casados. Vénus, a deusa do amor, ri-se do casamento para ver que Janeiro, um homem velho, se tornou um dos seus “cavaleiros”. Eles bebem muito vinho temperado e depois vão para a cama, onde o casal casado tem sexunung-até o amanhecer – embora o narrador note que a jovem May acha seu velho marido bastante inútil na cama.
No casamento, todos são felizes, exceto Damian, o escudeiro de janeiro. Damian está loucamente apaixonado por May e escreve-lhe uma carta de amor dizendo-lhe isso, que ele guarda num saco de seda dentro da camisa. Um dia, quando May vai dizer aos escudeiros que o marido não se sente bem, Damian passa a carta de amor para May. Ela lê-a, depois rasga-a e atira-a para a sanita para que não se possa deitar. Ela escreve uma carta de amor para Damian e a joga debaixo do travesseiro dele.
Com o passar do tempo, a idade de janeiro o alcança, e ele fica quase totalmente cego.A casa de janeiro tinha um lindo jardim, no qual janeiro fazia sexo freqüentemente com sua jovem mulher – para consternação de Damian, que queria poder entrar sorrateiramente no jardim de maio. Damian faz uma cópia secreta da chave do jardim e se esconde lá em uma pereira. Quando Janeiro e Maio entram no jardim, May se oferece para subir na pereira para conseguir uma pêra para o herhusband, depois se iça na árvore e começa a fazer sexo com Damian.
Suddenly, a visão de Janeiro volta para ele. Ele espiona May e Damian fazendo sexo na árvore e pede para saber o que estão fazendo lá em cima. May diz que ela ouviu que a melhor maneira de torturar a visão de Janeiro é “lutar” com um homem numa árvore. Quando January aponta que eles não estão “lutando”, eles estão fazendo sexo, May diz que ele ainda não está vendo claramente. Shepersuades Janeiro que ele não viu o que pensava ter visto, e Janeiro se alegra por ter recuperado a visão.
Como a história termina, a Hóstia reza em voz alta para que Deus o guarde de uma esposa tão enganosa. Mas hesita em contar mais histórias sobre sua própria esposa, temendo que um dos peregrinos conte sobre ele.